Амигдалин


Амигдалин
Амигдалин
Амигдалин: химическая формула
Амигдалин: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование [(6-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси](фенил)ацетонитрил
Химическая формула C20H27NO11
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) белые кристаллы
Молярная масса 457.429 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS 29883-15-6
SMILES SMILES=O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O

Амигдалин (от греч. ἀμυγδάλη — миндаль) — генцибиозид нитрила миндальной кислоты C20H27NO11, гликозид, содержащийся в косточках многих растений рода Слива (Prunus), придавая им горький вкус. Впервые выделен из горького миндаля Prunus amygdalus var. amara. Ромбические кристаллы с температурой плавления 215 °C.

Содержание

Структура и метаболизм

В плодах миндаля амигдалин синтезируется в процессе созревания из пруназина — гликозида нитрила миндальной кислоты[1].

Молекула амигдалина содержит две гидролитчески лабильных эфирных связи, и в присутствии некоторых ферментов, а также кислот может гидролизоваться с образованием более мелких фрагментов. В зависимости от химического состава среды гидролиз может происходить по одной или же по обеим эфирным связям. Направление гидролиза зависит от вида каталитического воздействия: в присутствии эмульсина (естественный фермент миндаля) и при неферментативном кислотном гидролизе расщепление идет по обеим связям, при этом из одной молекулы амигдалина образуется две молекулы глюкозы и агликон — манделонитрил (нитрил миндальной кислоты).

В присутствии бета-гликозидазы гидролиз идет только по гликозидной группе, при этом образуются дисахарид генцибиоза и манделонитрил. Во всех случаях, продуктом гидролиза является манделонитрил, который, будучи циангидрином, находится в термодинамическом равновесии с продуктами своего негидролитического расщепления — бензальдегидом и цианистым водородом (водный раствор которого больше известен как синильная кислота):

Amigdaline hydrolysis.jpg

Бензальдегид и цианистый водород летучи, и в низких концентрациях, несмотря на несхожесть химического строения, обладают очень похожими запахами. Таким образом, характерный запах горького миндаля обусловлен обоими веществами одновременно.

В желудочном соке человека амигдалин гидролизуется сначала с отщеплением глюкозы до пруназина и затем под действием пруназин-β-глюкозидазы до глюкозы и манделонитрила[2], дальнейший распад манделонитрила с образованием синильной кислоты и обуславливает токсичность косточек горького миндаля, персика, абрикоса, вишни, яблони и некоторых других растений. Прием внутрь 50-60 г ядрышек амигдалинсодержащих растений может привести к тяжелому и даже смертельному отравлению взрослого человека.

Применение

Горькие амигдалинсодержащие сорта миндаля до сих пор применяются для получения горько-миндальной воды, которая представляет собой водно-спиртовый дистиллят, содержащий около 0,5 % манделонитрила, что соответствует приблизительно 0,1 % концентрации синильной кислоты.

Под торговым названием «лаэтрил» (англ. laetril) амигдалин пропагандируется представителями «альтернативной медицины» как витаминоподобный препарат (т. н. витамин B17) и противораковое средство[3]. В этом качестве он категорически отвергается научным и медицинским сообществом, в частности Управленим по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных средств США (FDA), Американским онкологическим обществом, Американской медицинской ассоциацией (AMA)[4] как токсичный и не обладающий противоопухолевым действием. Известны случаи отравления «лаэтрилом», в том числе при приеме его в комбинации с высокими дозами витамина C, который снижает в тканях уровень цистеина, связывающего in vivo цианистый водород[5].

Реклама амигдалина в качестве противоракового средства считается классическим и одним из наиболее прибыльных примеров шарлатанства[6] [7]. Распространители препарата преследуются в судебном порядке[8]

См. также

Ссылки

Примечания

  1. Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller (2008-03). «Bitterness in Almonds». Plant Physiology 146 (3): 1040-1052. DOI:10.1104/pp.107.112979. ISSN 0032-0889.
  2. Shim, Soon-Mi; Hoonjeong Kwon (2010-12). «Metabolites of amygdalin under simulated human digestive fluids». International Journal of Food Sciences and Nutrition 61 (8): 770-779. DOI:10.3109/09637481003796314. ISSN 1465-3478. Проверено 2011-08-12.
  3. American Cancer Society
  4. National Cancer Institute
  5. Bromley, Jonathan; Brett GM Hughes, David CS Leong, Nicholas A Buckley (2005). «Life-Threatening Interaction Between Complementary Medicines: Cyanide Toxicity Following Ingestion of Amygdalin and Vitamin C». The Annals of Pharmacotherapy 39 (9): 1566 -1569. DOI:10.1345/aph.1E634. Проверено 2011-08-12.
  6. Lerner IJ (February 1984). «The whys of cancer quackery». Cancer 53 (3 Suppl): 815–9. DOI:10.1002/1097-0142(19840201)53:3+<815::AID-CNCR2820531334>3.0.CO;2-U. PMID 6362828.
  7. Nightingale SL (1984). «Laetrile: the regulatory challenge of an unproven remedy». Public Health Rep 99 (4): 333–8. PMID 6431478.
  8. Benjamin Wilson. «The Rise and Fall of Laetrile». QuackWatch.org



Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Амигдалин" в других словарях:

  • АМИГДАЛИН — (ново лат., от греч. amygdale миндаль). Алкалоид горького миндаля косточек вишен, слив и персиков. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. АМИГДАЛИН алкалоид; встречается в семенах многих яблоневых растений …   Словарь иностранных слов русского языка

  • амигдалин — сущ., кол во синонимов: 5 • алкалоид (862) • гликозид (78) • глюкозид (24) • …   Словарь синонимов

  • амигдалин — amigdaline. мед. У нея <старухи> просто легонькое спазматическое состояние аорты и что он <фельдшер> даст ей амигдалину, от которого все это пройдет. И. Салов Грачевский крокодил. // РВ 1879 5 269 …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • АМИГДАЛИН — АМИГДАЛИН, Amygdalinum, CMH27NOu, > глюкозид, находящийся в горьких минда ; лях и косточках персиков в количестве около 2,5 3,5%; в значительном количестве А. содержится в листьях лавровишневого дерева, черемухи (Prunus padus) и птичьей вишни… …   Большая медицинская энциклопедия

  • амигдалин — amigdalinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Glikozidas. formulė C₆H₅CH(OC₁₂H₂₁O₁₀)CN atitikmenys: angl. amygdalin rus. амигдалин …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • амигдалин — (греч. amygdale миндаль) глюкозид, содержащийся в семенах ряда растений (горького миндаля, персика, вишни); токсичен в связи с образованием синильной кислоты при его разложении …   Большой медицинский словарь

  • Амигдалин —         Ca20H27O11N, природное органическое соединение из класса гликозидов (См. Гликозиды), содержащееся в семенах горького миндаля (2,5 3,5% ), в косточках персика (2 3%), абрикосов и слив (1 1,8%), вишен (0,8%), яблок, груш, в листьях… …   Большая советская энциклопедия

  • Амигдалин — органическое азотистое соединение, имеющее состав C20H27O11∙3H2O, открыто в 1830 г. французскими химиками Робике и Бутрон Шаларом; несколько позже изучено подробнее и точнее Либихом и Велером. А. встречается в косточках плодов многих растений… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • амигдалин — амигдал ин, а …   Русский орфографический словарь

  • амигдалин — (грч amygdaion бадем) хем гликозид во горчливите бадеми, во Јатките на сливите, кајсиите, праските, црешите, отровен е …   Macedonian dictionary


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.