Тетрафторэтилен

Тетрафторэтилен
Общие
Систематическое наименование	Тетрафторэтилен
Сокращения	ТФЭ, мономер 4
Традиционные названия	Перфторэтилен
Химическая формула	C2F4
Физические свойства
Отн. молек. масса	100, 016 а. е. м.
Термические свойства
Температура плавления	-131,15 °C
Температура кипения	−76,5 °C
Критическая точка	температура 33,3°C плотность: 572 кг/м3
Классификация
Рег. номер CAS	116-14-3

Тетрафторэтилен — химическое соединение углерода и фтора с химической формулой C₂F₄, один из представителей фторолефинов — непредельных фторорганических соединений.

Тетрафторэтилен — тяжёлый газ (почти в 3,5 раза тяжелее воздуха), без цвета и запаха.

Молекула тетрафторэтилена плоская, межъядерное расстояние C-C — 1,33 ± 0,06 Å, межъядерное расстояние C-F — 1,30 ± 0,02 Å, угол между связями FCF — 114 ± 3°^[1].

Тетрафторэтилен является мономером, легко полимеризуется и сополимеризуется практически со всеми мономерами: этиленом, пропиленом, фтористым винилиденом, трифторхлорэтиленом и другими, образуя фторопласты с уникальными свойствами^[2].

Получение тетрафторэтилена

В лабораторных условиях тетрафторэтилен получают дебромированием 1,2 — дибромтетрафторэтана цинком^[2].

$CF_2BrCF_2Br + Zn \rightarrow CF_2CF_2 + ZnBr_2$,

или деполимеризацией политетрафторэтилена под вакуумом

$[-CF_2 - CF_2-]_n \xrightarrow{600-700^0 C; 130-700 \Pi a}_n$ CF₂ = CF₂ + другие продукты^[2]

В промышленности тетрафторэтилен получают пиролизом хлордифторметана (хладона 22)^[2][3]:

$2CF_2HCl \rightarrow CF_2CF_2 + 2HCl$

Считается, что процесс пиролиза протекает через образование промежуточного дифторкарбена^[4]:

$CF_2HCl \rightleftarrows CF_2: + HCl$

$2CF_2: \rightleftarrows CF_2CF_2$

Процесс пиролиза сопровождается образованием большого числа побочных продуктов: гексафторпропилена, октафторциклобутана и др. продуктов.

Физические свойства^[2]

Стандартная теплота образования $\Delta H^{0}_{298}$ — 659,5 кДж/моль

Теплота плавления 7,714 кДж/моль

Экологические характеристики и пожароопасность^[2]

ПДК _р.з = 30 мг/м³; ПДК _м.р. = 6 мг/м³; ПДК _СС = 0,5 мг/м³

Класс опасности 4.

Тетрафторэтилен — горючий газ . Температура самовоспламенения 190° C.

Чистый тетрафторэтилен — взрывоопасный газ при давлении выше 0,25 МПа. Инициаторы взрыва: кислород, пероксидные соединнеия, оксиды металлов переменной валентности.

$CF_2CF_2 \rightarrow C + CF_4 + Q;$ Q = 71 ккал / моль

Жидкий тетрафторэтилен детонационными свойствами не обладает.

Химические свойства

На палладиевом катализаторе тетрафторэтилен присоединяет водород с образованием 1,1,2,2 — тетрафторэтана.^[3]

$CF_2CF_2 + H_2 \rightarrow CF_2HCF_2H$

При освещении актиничным светом тетрафторэтилен подвергается галогенированию.^[2][3]

$CF_2CF_2 + Br_2 \xrightarrow {h\nu} CF_2BrCF_2Br$

В жёстких условиях тетрафторэтилен сгорает в кислороде, образуя тетрафторметан и дикосид углерода.^[2]

$CF_2CF_2 + O_2 \rightarrow CF_4 + CO_2$

При повышенной температуре тетрафторэтилен подвергается циклодимеризации с образованием октафторциклобутана.^[2]

2CF₂CF₂ → цикло — C₄F₈

Пиролиз тетрафторэтилена сопровождается образованием гексафторпропилена. Считается, что образование гексафторпропилена основано на реакциях дифторкарбена^[2][4]

$CF_2CF_2 + CF_2: \rightleftarrows CF_3-CF=CF_2$

На реакции пиролиза тетрафторэтилена основано промышленно производство важного фторсодержащего мономера — гексафторпропилена^[2][3][4]

Тетрафторэтилен легко полимиризуется по радикальному механизму в присутствии любых источников радикалов. Полимеризацию осуществляют как суспензионным, так и эмульсионным сопособом.

Получаемый политетрафторэтилен выпускается в виде различных марок: Ф-4, Ф-4ПН-90; Ф-4ПН-40; Ф-4ПН-20; Ф-4D и т. д.^[5]

Тетрафторэтилен вступает в реакцию радикальной сополимеризации с различными мономерами:

• с этиленом — фторопласт-40 (Ф-40);
• с гексафторпропиленом — фторопласт-4МБ (Ф-4МБ);
• с фтористым винилиденом — фторопласт-42 (Ф-42)^[5]

См. также

• Политетрафторэтилен
• Фторорганические соединения
• Хлордифторметан
• Фторопласты

Примечания

1. ↑ Справочник химика. — 2-е изд., перераб. и доп.. — Л.-М.: ГНТИ Химической литературы, 1962. — Т. 1. — С. 358. — 1072 с.
2. ↑ ^{1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11} Промышленные фторорганические продукты: справ. издание / Б.Н.Максимов, В.Г.Барабанов, И.Л.Серушкин и др.. — 2-е изд., пер. и доп.. — СПб.: «Химия», 1996. — 544 с. — ISBN 5-7245-1043-X
3. ↑ ^{1 2 3 4} Верещагина Н.С., Голубев А.Н., Дедов А.С., Захаров В.Ю. Российский химический журнал. Журнал Российского химического общества им. Д.И.Менделеева. — 2000. — Т. XLIV, выпуск 2. — С. 110-114.
4. ↑ ^{1 2 3} Нефедов О.М., Иоффе А.И., Менгинов Л.Г. Химия карбенов. — М.: «Химия», 1990. — С. 254. — 304 с. — ISBN 5-7245-0568
5. ↑ ^{1 2} Логинов Б.А. Удивительный мир фторполимеров. — М., 2008. — 128 с.