Сертаконазол

Сертаконазол (Sertoconazole)
Химическое соединение
ИЮПАК	1-[2-[(7-Хлорбензо[b]тиен-3-ил)метокси]-2-(2,4-дихлорфенил)этил]-1H-имидазол
Брутто- формула	C20H15Cl3N2OS
Мол. масса	437.77 г/моль
CAS	99592-32-2
PubChem	65863
DrugBank	APRD00305
Классификация
Фарм. группа	Противогрибковые препараты
АТХ	D01AC14
Фармакокинетика
Биодоступность		>99%
Связывание с белками плазмы		?
Метаболизм		?
Период полувыведения		?
Экскреция		?
Лекарственные формы
крем для наружного применения, суппозитории вагинальные
Способ введения
наружно, интравагинально
Торговые названия
Залаин

Сертоконазола нитрат (лат. Sertoconazole) - противогрибковый препарат, производный имидазола, для местного применения.

Свойства вещества

Лекарственный препарат содержит один асимметричный атом углерода и существует в виде рацемической смеси, содержащей равные количества R- и S-энантиомеров. Сертаконазола нитрат — белый или почти белый кристаллический порошок без запаха, растворим в этаноле (1,7%), хлороформе (1,5%), незначительно растворим в ацетоне (0,95%), очень мало растворим в n-октаноле (0,069%), практически нерастворим в воде (<0,01%)^[1].

Фармакологическое действие

Противогрибковое средство для наружного и местного применения. Сертаконазол является производным имидазола и бензотиофена с широким спектром действия в отношении патогенных грибов Candida spp. (в т.ч. Candida albicans, Candida tropicalis), других патогенных грибов (Pityrosporum orbiculare, Malassezia spp.), дерматофитов (Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes, Epidermophyton floccosum и Microsporum), грамположительных бактерий (Streptococcus spp., Staphylococcus spp.), а также Gardnerella vaginalis, Enterococcus faecalis, Bacteroides spp., Trichomonas vaginalis. Сертаконазол не подавляет жизнеспособность Lactobacillus spp. in vitro^[2].

Сертаконазол обладает тройным механизмом действия: фунгицидным, фунгистатическим и ингибированием диморфной трансформации грибов Candida. Фунгистатический механизм действия сертаконазола (как и других производных азолов) заключается в ингибировании цитохром Р450-зависимый синтез эргостерола (основного стерола мембран грибов и дрожжей) и увеличиванием проницаемости клеточной мембраны. Фунгицидный механизм действия сертаконазола (связан с бензотиофеном - вторым компонентом двойной молекулы сертаконазола) заключается в конкурентном антагонизме с другим компонентом клеточной стенки – триптофаном, встраиванием в оболочку гриба, что приводит к разрушению грибной клетки за счет дезорганизации и увеличения проницаемости клеточной мембраны, деструкции и уничтожения патогенного микроорганизма.^[3]

Фармакокинетика

При местном применении сертаконазол в крови и моче не обнаруживается.

Применение

Показания

• Крем для наружного применения: поверхностные микозы кожи — дерматофитии, в т.ч. стоп (Tinea pedis), туловища (Tinea corporis), бороды (Tinea barbae); кандидоз, разноцветный лишай.
• Суппозитории вагинальные: инфекции слизистой оболочки влагалища, вызываемые грибами рода Candida (кандидозный вульвовагинит).

Противопоказания

Гиперчувствительность, в т.ч. к др. производным имидазола.

С осторожностью

Беременность, детский возраст.

Особые указания

Не использовать в офтальмологической практике. После нанесения крема не рекомендуется использование кислотных моющих средств (в кислой среде усиливается размножение Candida spp.). В период лактации крем не следует наносить на область молочных желез. При необходимости применения препарата в период лактации следует рассмотреть вопрос о прекращении грудного вскармливания.
В период лечения рекомендуется воздерживаться от половых контактов.

Способ применения

Наружно. Крем наносят на пораженные участки кожи равномерным тонким слоем 1-2 раза в день, захватывая примерно 1 см поверхности здоровой кожи. Продолжительность лечения зависит от этиологии возбудителя и локализации инфекции, в среднем — 4 нед (несмотря на то, что клинико-лабораторное излечение может наблюдаться между 2-й и 4-й неделями).
Интравагинально, однократно. Перед применением препарата необходимо обмыть наружные половые органы с использованием нейтрального или щелочного мыла. Один вагинальный суппозиторий вводят глубоко во влагалище, лежа на спине, перед сном. Если клинические симптомы сохраняются, возможно повторное введение суппозитория через 7 дней.

Побочные действия

• При наружном применении: быстро проходящая местная эритематозная реакция.
• При интравагинальном применении: редко - ощущение жжения, зуд во влагалище, которые проходят самостоятельно.

Возможны аллергические реакции.

Передозировка

Передозировка сертаконазолом маловероятна. При случайном попадании внутрь необходимо промыть желудок и провести симптоматическое лечение.

Взаимодействие

Потенциальное взаимодействие между сертаконазола нитратом в лекарственной форме в виде крема и другими ЛС систематически не оценивалось.
Одновременное применение вагинальных суппозиториев с местными контрацептивами может привести к ослаблению спермицидного действия последних.

Отпуск из аптек

По рецепту врача.

Примечания

1. ↑ РЛС Сертаконазол (Sertaconazole)
2. ↑ Сертаконазол (SERTACONAZOLE)
3. ↑ Сертаконазол, Фармакодинамика

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 28 февраля 2012.

Противогрибковые препараты — АТХ код: D01

 

D01A	Противогрибковые препараты для местного применения (дерматологические) D01AA Антибиотики Нистатин (D01AA01) • Натамицин (D01AA02) • Хачимицин (D01AA03) • Пецилоцин (D01AA04) • Мепартрицин (D01AA06) • Пирролнитрин (D01AA07) • Гризеофульвин (D01AA08) • Комбинации (D01AA20) D01AC производные Имидазола и Триазола Клотримазол (D01AC01) • Миконазол (D01AC02) • Эконазол (D01AC03) • Хлормидазол (D01AC04) • Изоконазол (D01AC05) • Тиабендазол (D01AC06) • Тиоконазол (D01AC07) • Кетоконазол (D01AC08) • Сулконазол (D01AC09) • Бифоназол (D01AC10) • Оксиконазол (D01AC11) • Фентиконазол (D01AC12) • Омоконазол (D01AC13) • Сертаконазол (D01AC14) • Флуконазол (D01AC15) • Флутримазол (D01AC16) • Комбинации (D01AC20) • Миконазол в комбинации (D01AC52) • Бифоназол в комбинации (D01AC60) D01AE другие Противогрибковые препараты для местного применения Бромохлоросалициланилид (D01AE01) • Метилрозанилин (D01AE02) • Трибромометакрезол (D01AE03) • Ундециленовая кислота (D01AE04) • Полиноксилин (D01AE05) • 2-(4-хлорфенокси)-этанол (D01AE06) • Хлорфенезин (D01AE07) • Тиклатон (D01AE08) • Сульбентин (D01AE09) • Этил гидроксибензоат (D01AE10) • Галопрогин (D01AE11) • Салициловая кислота (D01AE12) • Селена сульфид (D01AE13) • Циклопирокс (D01AE14) • Тербинафин (D01AE15) • Аморолфин (D01AE16) • Димазол (D01AE17) • Толнафтат (D01AE18) • Толциклат (D01AE19) • Комбинации (D01AE20) • D01BA Противогрибковые препараты для системного применения Гризеофульвин (D01BA01) • Тербинафин (D01BA02)
J02A	Противогрибковые препараты для системного применения J02AA Антибиотики Амфотерицин B (J02AA01) • Хачимицин (J02AA02) J02AB производные Имидазола Миконазол (J02AB01) • Кетоконазол (J02AB02) J02AC производные Триазола Флуконазол (J02AC01) • Итраконазол (J02AC02) • Вориконазол (J02AC03) • Позаконазол (J02AC04) J02AX другие Противогрибковые препараты для системного применения Флуцитозин (J02AX01) • Каспофунгин (J02AX04) • Микафунгин (J02AX05) • Анидулафунгин (J02AX06)
----	другие ----- Против Пневмоцистиса Пентамидин (QP51AF02 P01CX01, QP51AF02) • Дапсон (J04BA02 D10AX05 J04BA02) • Авотаквон (P01AX06) ----- другие Противогрибковые препараты Кроконазол (?) • Нетиконазол (?) • Фосфлуконазол (?) • Гексаконазол (?) • Метилрозанилин (G01AX09) • Хлорнитрофенол (D01AE) • мазь Витфилда (?) • Иодид калия (?) • Масло чайного дерева (?) • Цитронелловое масло (?) • Лимонная трава (?) • Апельсиновое масло (?) • Пачули (?) • Лимонный мирт (?)