Казоморфин

Коровий β-казоморфин 7, казоморфин, имеющий семь аминокислот в своей пептидной последовательности.

Казоморфины — пептиды, то есть короткие цепочки аминокислот, образующиеся во время пищеварения из белка, содержащегося в молоке, казеина. Характерным отличием казоморфинов является их опиоидный эффект.^[1][2]

Наиболее важными казоморфинами из коровьего молока являются те, которые получаются в результате переваривания β-казеина. При этом образуются β-казоморфины, они иногда обозначаются цифрой, указывающей на количество аминокислот в последовательности. В молоке крупного рогатого скота количество β-казеина, и, соответственно, β-казоморфинов, колеблется в пределах видов и пород. Как правило, количество β-казеина составляет 1/3 от общего количества казеина в молоке, то есть около 12 граммов на литр молока. Однако есть по крайней мере 13 различных вариантов протеина β-казеина в популяции крупного рогатого скота, молоко каждой коровы обычно содержит один или два из этих 13 вариантов. β-казоморфины могут быть найдены в сырах, сделанных из коровьего молока, их концентрации выше в плесневых сырах (например, Бри), чем в полутвёрдых сырах (Гауда)^[1].

Каждый вариант относится к одной из двух категорий, известных как A1 и A2. У крупного рогатого скота β-казеины А1-типа имеют аминокислоту гистидин в позиции 67, в то время как β-казеины А2-типа имеют в позиции 67 аминокислоту пролин. Лабораторные эксперименты показывают, что казоморфин, известный как BCM7, высвобождается только из β-казеина А1-типа.^[3] Потенциальное высвобождение BCM7 — около 0.4 грамма на литр молока (если, как указано выше, количество β-казеина — 12 г/литр).

В пищеварительном тракте человека казоморфины могут расщепляться, превращаясь в неактивные дипептиды, с помощью фермента дипептидилпептидазы-4.^[4][5] Этот фермент находится в желудочно-кишечном тракте и в некоторых эндокринных клетках.

Научное понимание биохимии и фарамакологии казоморфинов не является полным. Последний научный обзор опубликован Каминским и соавторами (2007).^[6]

Здоровье

Было доказано, что казеин разрушается в желудке, при этом образуется пептид казоморфин, опиоид, который ведёт себя как релизер гистамина.^[7]

Диеты, исключающие пищу, содержащую казеин, продвигаются на конференциях для родителей, чьи дети имеют расстройства аутистического спектра, в некоторых книгах, веб-сайтах, дискуссионных группах, содержащих отзывы, описывающие преимущества этих диет при связанных с аутизмом симптомах, в частности, навыках социального участия и речевых навыках.^[8] Исследования, поддерживающие эти заявления, имели существенные недостатки, поэтому этих данных недостаточно для того, чтобы стать рекомендациями по лечению.^[8] Эти идеи были протестированы с использованием чувствительных и специфических анализов, базирующихся на комбинации высокоэффективной жидкостной хроматографии и масс-спектрометрии, но эти пептиды, не могут быть обнаружены в моче детей-аутистов.^[9][10] Предыдущие доклады об этих пептидах использовали менее конкретные анализы и были подвергнуты резкой критике за использование ненадёжных методов, склонных к появлению ложноположительных результатов.^[11] Тем не менее, сторонники продолжают утверждать, что эти пептиды сопричастны к целому ряду заболеваний, включая диабет, сердечные заболевания и симптомам аутизма и шизофрении.^[12]

Некоторые известные казоморфины

β-Казоморфин 1-3

• Структура: H-Tyr-Pro-Phe-OH
• Химическая формула: C₂₃H₂₇N₃O₅
• Молекулярный вес: 425.48 г/моль

Коровий β-казоморфин 1-4

• Структура: H-Tyr-Pro-Phe-Pro-OH
• Молекулярный вес: 522.61 г/моль

Коровий β-казоморфин 1-4, amide

• Структура: H-Tyr-Pro-Phe-Pro-NH₂
• Химическая формула: C₂₈H₃₉N₅O₇
• Молекулярный вес: 557.64 г/моль

Также известен как морфицептин

Коровий β-казоморфин 5

• Структура: H-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-OH
• Химическая формула: C₃₀H₃₇N₅O₇
• Молекулярный вес: 594.66 г/моль

Коровий β-казоморфин 7

• Структура: H-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-Pro-Ile-OH
• Химическая формула: C₄₁H₅₅N₇O₉
• Молекулярный вес: 789.9 г/моль

Коровий β-казоморфин

• Структура: H-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-Pro-Ile-Pro-OH
• Химическая формула: C₄₆H₆₂N₈O₁₀
• Молекулярный вес: 887.00 г/моль

(Примечание: существует также форма коровьего β-казоморфина 8, который имеет в позиции 8 гистидин вместо пролина, в зависимости от того, производным от А1 или А2 β-казеина он является.)

Примечания

1. ↑ ^{1 2} Contents of agonistic and antagonistic opioid peptides in different cheese varieties 10.1016/j.idairyj.2008.10.011 : International Dairy Journal | ScienceDirect.com
2. ↑ Казоморфины: Общие сведения
3. ↑ Jinsmaa Y, Yoshikawa M, 1999; «Enzymatic release of neocasomorphin and beta-casomorphinfrom bovine beta-casein»; Peptides 20:957-962
4. ↑ Püschel G, Mentlein R, Heymann E (1982). «Isolation and characterization of dipeptidyl peptidase IV from human placenta». Eur J Biochem 126 (2): 359–365. DOI:10.1111/j.1432-1033.1982.tb06788.x. PMID 6751824.
5. ↑ Converse PJ, Hamosh A, McKusick VA (2005). DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV; DPP4. Online Mendelian Inheritance in Man.
6. ↑ Stanislaw Kaminski, Anna Cielinska, Elzbieta Kostyra (2007). «Polymorphism of bovine beta-casein and its potential effect on health». Journal of Applied Genetics 48 (3): 189–198. DOI:10.1007/BF03195213. PMID 17666771.
7. ↑ Kurek M, Przybilla B, Hermann K, Ring J (1992). «A naturally occurring opioid peptide from cow's milk, beta-casomorphine-7, is a direct histamine releaser in man». Int Arch Allergy Immunol 97 (2): 115–120. DOI:10.1159/000063326. PMID 1374738.
8. ↑ ^{1 2} Christison GW, Ivany K (2006). «Elimination diets in autism spectrum disorders: any wheat amidst the chaff?». J Dev Behav Pediatr 27 (2 Suppl 2): S162–71. DOI:10.1097/00004703-200604002-00015. PMID 16685183.
9. ↑ Dettmer K, Hanna D, Whetstone P, Hansen R, Hammock BD (August 2007). «Autism and urinary exogenous neuropeptides: development of an on-line SPE-HPLC-tandem mass spectrometry method to test the opioid excess theory». Anal Bioanal Chem 388 (8): 1643–51. DOI:10.1007/s00216-007-1301-4. PMID 17520243.
10. ↑ Cass H, Gringras P, March J, et al. (September 2008). «Absence of urinary opioid peptides in children with autism». Arch. Dis. Child. 93 (9): 745–50. DOI:10.1136/adc.2006.114389. PMID 18337276.
11. ↑ Hunter LC, O'Hare A, Herron WJ, Fisher LA, Jones GE (February 2003). «Opioid peptides and dipeptidyl peptidase in autism». Dev Med Child Neurol 45 (2): 121–8. DOI:10.1111/j.1469-8749.2003.tb00915.x. PMID 12578238.
12. ↑ A Peptide Found in Schizophrenia and Autism Causes Behavioral Changes in Rats

Ссылки

• Review of the potential health impact of β-casomorphins and related peptides European Food Safety Agency, Scientific Report (2009) 231, 1-107