Жёлчные кислоты

Же́лчные кисло́ты (синонимы: жёлчные кислоты^[1], холевые кислоты, холиевые кислоты, холеновые кислоты) — монокарбоновые гидроксикислоты из класса стероидов.

Желчные кислоты — производные холановой кислоты С₂₃Н₃₉СООН, отличающиеся тем, что к её кольцевой структуре присоединены гидроксильные группы.

Желчные кислоты человека

Основными типами желчных кислот, имеющимися в организме человека, являются так называемые первичные желчные кислоты (первично секретируемые печенью): холевая кислота (3α, 7α, 12α-триокси-5β-холановая кислота) и хенодезоксихолевая кислота (3α, 7α-диокси-5β-холановая кислота), а также вторичные (образуются из первичных желчных кислот в толстой кишке под действием кишечной микрофлоры): дезоксихолевая кислота (3α, 12α-диокси-5β-холановая кислота), литохолевая (3α-маноокси-5β-холановая кислота), аллохолевая и урсодезоксихолевая кислоты. Из вторичных в кишечно-печёночной циркуляции во влияющем на физиологию количестве участвует только дезоксихолевая кислота, всасываемая в кровь и секретируемая затем печенью в составе желчи.

Аллохолевая, урсодезоксихолевая и литохолевая кислоты являются стереоизомерами холевой и дезоксихолевой кислот.

Все желчные кислоты человека имеют в составе своих молекул 24 атома углерода.

В желчи желчного пузыря человека желчные кислоты представлены так называемыми парными кислотами: гликохолевой, гликодезоксихолевой, гликохенодезоксихолевой, таурохолевой, тауродезоксихолевой и таурохенодезоксихолевой кислотой — соединениями (конъюгатами) холевой, дезоксихолевой и хенодезоксихолевой кислот с глицином и таурином.^[2][3][4]

• Желчные кислоты человека
• 

  Холевая кислота

• 

  Хенодезоксихолевая кислота

• 

  Дезоксихолевая кислота

• 

  Литохолевая кислота

• 

  Гликохолевая кислота

• 

  Гликохенодезоксихолевая кислота

• 

  Таурохолевая кислота

• 

  Таурохенодезоксихолевая кислота

Желчные кислоты животных

Молекулы большинства желчных кислот включают 24 атома углерода. Однако встречаются желчные кислоты, молекулы которых имеют 27 или 28 атомов углерода. Структура доминирующих желчных кислот у различных видов животных отличается. В желчных кислотах млекопитающих характерно наличие в молекуле 24 атомов углерода, у некоторых земноводных — 27 атомов.

Холевая кислота имеется в желчи козы и антилопы (и человека), β-фокохолевая — у тюленя и моржа, нутрихолевая — у бобра, аллохолевая — у леопарда, битохолевая — у змеи, α-мурихолевая и β-мурихолевая — у крысы, гиохолевая и β-гиодезоксихолевая — у свиньи, α-гиодезоксихолевая — у свиньи и кабана, дезоксихолевая — у быка, оленя, собаки, овцы, козы и кролика (и человека), хенодезоксихолевая — у гуся, быка, оленя, собаки, овцы, козы и кролика (и человека), буфодезокихолевая — у жабы, α-лагодезоксихолевая — у кролика, литохолевая — у кролика и быка (и человека).^[5]

Желчный дуоденогастральный рефлюкс

Основная статья: Дуоденогастральный рефлюкс

Рефлюкс-гастрит

Рефлюкс-гастрит по современной классификации относится к хроническим гастритам типа С. Одной из причин, его вызывающих, является попадание компонентов содержимого двенадцатиперстной кишки, в том числе желчных кислот, в желудок при дуоденогастральном рефлюксе. Длительное воздействие желчных кислот, лизолецитина, панкреатического сока на слизистую оболочку желудка вызывают дистрофические и некробиотические изменения поверхностного эпителия желудка.^[6]

В качестве лекарственного средств, уменьшающего патологическое влияние желчных кислот при дуоденогастральном рефлюксе, применяется урсодезоксихолевая кислота, которая при реасорбции желчных кислот в кишечнике изменяет пул желчных кислот, участвующих в кишечно-печёночной циркуляции с более гидрофобных и потенциально токсичных на менее токсичные, в большей степени растворимых в воде и в меньшей степени раздражаюших слизистую оболочку желудка.^[6]

Дуоденогастральноэзофагеальный рефлюкс

Желчные кислоты попадают на слизистую оболочку пищевода вследствие дуоденальногастральных и гастроэзофагеальных рефлюксов, вместе называемых дуоденогастральноэзофагеальным. Конъюгированные желчные кислоты, и, в первую очередь, конъюгаты с таурином обладают более значительным повреждающим эффектом на слизистую пищевода при кислом рН в полости пищевода. Неконъюгированные желчные кислоты, представленные в верхних отделах пищеварительного тракта, в основном, ионизированными формами, легче проникают через слизистую оболочку пищевода и, как следствие, более токсичны при нейтральном и слабощелочном рН. Таким образом, забрасывающие желчные кислоты в пищевод рефлюксы, могут быть кислыми, некислыми и даже щелочными и поэтому для обнаружения всех желчных рефлюксов не всегда бывает достаточно рН-мониторинга пищевода, некислые и щелочные желчные рефлюксы для своего определения требуют импеданс-рН-метрии пищевода.^[7][8]

Желчные кислоты — лекарственные препараты

Две желчные кислоты — упомянутая в разделе «Рефлюкс-гастрит» урсодезоксихолевая и хенодезоксихолевая являются международно признанными лекарственными средствами и отнесены анатомо-терапевтическо-химической классификацией к разделу A05A «Препараты для лечения заболеваний желчного пузыря».

Фармакологическое действие этих препаратов основано на том, что они изменяют состав пула желчных кислот в организме (например, хенодезоксихолевая кислота увеличивает концентрацию гликохолевой кислоты по сравнению с таурохолевой), тем самым уменьшая содержания потенциально токсичных соединений. Кроме того, оба препарата способствуют растворению холестериновых желчных камней, уменьшают количество холестерина, количественно и качественно изменяют состав желчи.^[9]

См. также

• Кишечно-печёночная циркуляция желчных кислот

	Желчные кислоты на Викискладе?

Примечания

1. ↑ Варианты желчный и жёлчный равноправны. [1]
2. ↑ XuMuK.ru. Желчные кислоты.
3. ↑ Медицинская энциклопедия. Жёлчные кислоты.
4. ↑ Трифонов Е. В. Переваривание липидов в желудочно-кишечном тракте. Психофизиология человека. 2009.
5. ↑ Луценко М. Т. Гепатоэнтеральная рециркуляция холестерина. Бюллетень СО РАМН, № 2 (120), 2006, с. 23-28.
6. ↑ ^{1 2} Бабак О. Я.Желчный рефлюкс: современные взгляды на патогенез и лечение. Сучасна гастроэнтерологiя, 2003, № 1 (11).
7. ↑ Буеверов А. О., Лапина Т. Л. Дуоденогастральный рефлюкс как причина рефлюкс-эзофагита. Фарматека. 2006, № 1, с. 1-5.
8. ↑ Гриневич В. Мониторинг pH, желчи и импеданс-мониторинг в диагностике ГЭРБ. Клиническая и экспериментальная гастроэнтерология. № 5, 2004.
9. ↑ Справочник Видаль. Хенодезоксихолевая кислота, урсодезоксихолевая кислота.