Муравьиная кислота


Муравьиная кислота
Муравьиная кислота
Муравьиная кислота: химическая формула
Муравьиная кислота: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование Метановая кислота
Традиционные названия Муравьиная кислота
Химическая формула HCOOH
Эмпирическая формула CH2O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) жидкость
Молярная масса 46,025380 г/моль
Плотность 1,2196 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.) 0,16 Па·с
(при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления 8,25 °C
Температура кипения 100,7 °C
Температура вспышки 60 °C
Температура самовоспламенения 520 °C
Тройная точка 281,40 K (8,25 °C), 2,2 кПа
Критическая точка 588 K (315 °C), 5,81 МПа
Молярная теплоёмкость (ст. усл.) 98,74 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования (ст. усл.) −409,19 кДж/моль
Давление пара 120 мм. рт. ст. (16 кПа) при 50 °C
Химические свойства
pKa 3,75
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3714
Структура
Дипольный момент 1,41 (газ) Д
Классификация
Рег. номер CAS 64-18-6
SMILES O=CO
Регистрационный номер EC 200-579-1
RTECS LQ4900000

Муравьиная кислота (систематическое наименование: метановая кислота) — первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236.

Формула: HCOOH

Содержание

Физические и термодинамические свойства

При нормальных условиях муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость. Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле. Смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этанолом.

Свойства муравьиной кислоты
Давление паров 120 мм. рт. ст. (при 50 °C)
Стандартная энтальпия образования ΔH −409,19 кДж/моль (ж) (при 298 К)
Стандартная энергия Гиббса образования G −346 кДж/моль (ж) (при 298 К)
Стандартная энтропия образования S 128,95 Дж/моль·K (ж) (при 298 К)
Стандартная мольная теплоёмкость Cp 98,74 Дж/моль·K (ж) (при 298 К)
Энтальпия плавления ΔHпл 12,72 кДж/моль
Энтальпия кипения ΔHкип 22,24 кДж/моль
Теплота сгорания -ΔH°298 (конечные вещества CO2, H2O) 254,58 кДж/моль
Плотность водных растворов муравьиной кислоты при 20 °C
Массовое содержание HCOOH, % 1 2 4 6 8 10 12 14 16 18 22 26 30
ρ, г/см³ 1,0020 1,0045 1,0094 1,0142 1,0197 1,0247 1,0297 1,0346 1,0394 1,0442 1,0538 1,0634 1,0730
Поверхностное натяжение муравьиной кислоты
Температура, °C 15 20 30
σ, Н/м 3,813·10−2 3,758·10−2 3,648·10−2
Температура кипения при давлениях ниже атмосферного
Давление, кПа (мм. рт. ст.) 0,133(1) 0,667(5) 1,333(10) 2,666(20) 5,333(40)
Tкип, °C −20,0 (кр.) −5,0 (кр.) +2,1 (кр.) 10,3 24,0
Давление, кПа (мм. рт. ст.) 7,999(60) 13,333(100) 26,66(200) 53,33(400) 101,32(760)
Tкип, °C 32,4 43,8 61,4 80,3 100,7
Интегральная теплота растворения при 25 °C
Число молей H2O на 1 моль HCOOH m, моль HCOOH на 1 кг H2O -ΔHm, кДж/моль
1 55,51 0,83
2 27,75 0,87
3 18,50 0,79
4 13,88 0,71
5 11,10 0,67
6 9,25 0,62
8 6,94 0,58
10 5,55 0,56
15 3,70 0,55
20 2,78 0,55
30 1,85 0,56
40 1,39 0,57
50 1,11 0,60
75 0,740 0,65
100 0,555 0,66
0,0000 0,71

Получение

  1. Как побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана.
  2. Окисление метанола:
    Получение муравьиной кислоты окислением метанола
  3. Реакцией монооксида углерода с гидроксидом натрия:
    NaOH + CO → HCOONa → (+H2SO4, −Na2SO4) HCOOH
    Это основной промышленный метод, который осуществляют в две стадии: на первой стадии монооксид углерода под давлением 0,6—0,8 МПа пропускают через нагретый до 120—130 °C гидроксид натрия; на второй стадии проводят обработку формиата натрия серной кислотой и вакуумную перегонку продукта.
  4. Разложением глицериновых эфиров щавелевой кислоты. Для этого нагревают безводный глицерин со щавелевой кислотой, при этом отгоняется вода и образуются щавелевые эфиры. При дальнейшем нагревании эфиры разлагаются, выделяя углекислый газ, причём образуются муравьиные эфиры, которые после разложения водой дают муравьиную кислоту и глицерин.

Безопасность

Hazard C.svg

Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Согласно классификации Европейского союза, концентрация до 10 % обладает раздражающим эффектом, больше 10 % — разъедающим.

При контакте с кожей 100%-ная жидкая муравьиная кислота вызывает сильные химические ожоги. Попадание даже небольшого её количества на кожу причиняет сильную боль, поражённый участок сначала белеет, как бы покрываясь инеем, потом становится похожим на воск, вокруг него появляется красная кайма. Кислота легко проникает через жировой слой кожи, поэтому промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно. Контакт с концентрированными парами муравьиной кислоты может привести к повреждению глаз и дыхательных путей. Случайное попадание внутрь даже разбавленных растворов вызывает явления тяжелого некротического гастроэнтерита.

Муравьиная кислота быстро перерабатывается и выводится организмом. Тем не менее, муравьиная кислота и формальдегид, образующиеся при отравлении метанолом, вызывают повреждение зрительного нерва и ведут к слепоте.

Химические свойства

Константа диссоциации: 1,772·10−4.

Муравьиная кислота, кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа. Например:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2↑ + 8H2O

При нагревании с сильными водоотнимающими средствами (H2SO4 (конц.) или P4O10) разлагается на воду и моноксид углерода:

HCOOH →(t) CO↑ + H2O

Нахождение в природе

В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях пчёл и муравьёв. Муравьиная кислота впервые была выделена в 1671 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв[1].

В больших количествах муравьиная кислота образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и лёгкой бензиновой фракции в производстве уксусной кислоты. Муравьиную кислоту получают также гидролизом формамида (~35 % от общего мирового производства); процесс состоит из нескольких стадий: карбонилирование метанола, взаимодействие метилформиата с безводным NH3 и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H2SO4. Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (реакцию проводят в избытке воды или в присутствии третичного амина), гидратацию СО в присутствии щёлочи (кислоту выделяют из соли действием H2SO4), дегидрогенизацию СН3ОН в паровой фазе в присутствии катализаторов, содержащих Cu, а также Zr, Zn, Cr, Mn, Mg и др. (метод не имеет промышленного значения).

Применение

В основном, муравьиную кислоту используют как консервирующий и антибактериальный агент при заготовке корма. Муравьиная кислота замедляет процессы гниения и распада, поэтому сено и силос, обработанные муравьиной кислотой, дольше сохраняются. Муравьиная кислота также используется в протравном крашении шерсти, для борьбы с паразитами в пчеловодстве, как растворитель в некоторых химических реакциях, как отбеливатель при дублении кожи и др[источник не указан 1313 дней].

В лабораториях используют разложение жидкой муравьиной кислоты под действием горячей концентрированной серной кислоты, либо пропуская муравьиную кислоту над оксидом фосфора P2O5, для получения монооксида углерода. Схема реакции:

HCOOH →(t, H2SO4) H2O + CO↑

Производные муравьиной кислоты

Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами. Важнейшим производным муравьиной кислоты является формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид).

См. также

Примечания

  1. Charles Earle Raven John Ray, naturalist : his life and works. — Cambridge University Press, 1986. — ISBN 0521310830


Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Муравьиная кислота" в других словарях:

  • МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА — Acidum formicicum. Свойства. Муравьиная кислота (НСООН), молекулярный вес 46,03; бесцветная жидкость с острым запахом, кислой реакции. Смешивается во всех соотношениях с водой и спиртом. Удельный вес 1,060 1,064. Содержит 24 25 % муравьиной кисл …   Отечественные ветеринарные препараты

  • МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА — МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА, см. метановая кислота …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА — (HCOOH) простейшая органическая одноосновная кислота; жидкость с резким запахом. Получают гл. обр. как побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана. Применяют в протравном крашении, для получения лекарственных… …   Российская энциклопедия по охране труда

  • МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА — HCOOH, жидкость с резким запахом, tкип 100,8 .С. Содержится в хвое, крапиве, едких выделениях муравьев и пчел. Получают как побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана. Применяют в протравном крашении, для… …   Большой Энциклопедический словарь

  • МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА — НСООН, монокарбоновая к та. В свободном виде содержится в крапиве, хвое, в выделениях Муравьёв, пчёл. В форме слолшых эфиров обнаружена в нек рых плодах (напр., яблоках). Отрицательно заряженный ион М. к. формиат, образуя активное соединение с… …   Биологический энциклопедический словарь

  • Муравьиная кислота — МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА, HCOOH, бесцветная горючая жидкость с резким запахом, tкип 100,8 °C. Содержится в хвое, крапиве, едких выделениях муравьев и пчел. Получают синтетически. Применяют в протравном крашении, для получения лекарственных средств,… …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

  • муравьиная кислота — НСООН, жидкость с резким запахом, tкип 100,7°C. Содержится в хвое, крапиве, едких выделениях муравьёв и пчёл. Получают главным образом как побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана. Применяют в протравном… …   Энциклопедический словарь

  • Муравьиная кислота — а. Муравьиная кислота встречается в природе и получается путем синтеза. Подвижная бесцветная едкая жидкость, слегка дымящаяся на воздухе, имеет раздражающий запах. Используется в крашении, при дублении, при коагуляции латекса, в медицине в… …   Официальная терминология

  • муравьиная кислота — skruzdžių rūgštis statusas T sritis chemija formulė HCOOH atitikmenys: angl. formic acid rus. муравьиная кислота ryšiai: sinonimas – metano rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Муравьиная кислота — (acidum formicicum, Ameisensäure, acide formique), по нов. хим. номенклатуре метановая кислота , простейшая из органических кислот. Она представляет первый член ряда предельных одноосновных кислот; относится к метиловому (древесному) спирту так… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Книги



Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.