Бензол


Бензол
Бензол
Бензол
Общие
Другие названия фен (Лоран, 1837),
фениловый водород, бензен
Молекулярная формула C6H6
SMILES c1ccccc1
C1=CC=CC=C1
Молярная масса 78,11 г/моль
Вид Синяя жидкость
Регистрационный номер CAS 71-43-2
ГОСТ 8448-78
Свойства
Плотность и фазовое состояние 0,8786 г/см³=878,6 кг/м³, жидкость
Растворимость в воде 1,79 г/л при 25 °C
Температура плавления 5,5 °C
Температура кипения 80,1 °C
Вязкость 0,652 П при 20 °C
Опасность
Описание Токсичен,
опасен для окружающей среды,
огнеопасен
Температура воспламенения паров −11 °C
Температура самовозгорания 562 °C
Близкие вещества
Близкие углеводороды нафталин
циклогексан
Производные толуол
Если не указано другое, параметры даны для 25 °C, 100 кПа

Бензо́л (C6H6, PhH) — органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом. Простейший ароматический углеводород. Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен, канцерогенен.

Содержание

История

Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы, описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге Furni novi philosophici, опубликованной 1651 году[1]. Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем, выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа, получаемого коксованием угля. Вскоре, в 1833 году, получил бензол — при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты — и немецкий физик-химик Эйльгард Мичерлих. Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.

К шестидесятым годам XIX-го века было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена, и эмпирическая формула их — CnHn. Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле, которому в 1865 году и удалось предложить правильную — циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода[2]. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост. Фридриху Кекуле удалось на тот момент наиболее полно описать свойства бензола. [3]

Физические свойства

Бензол (жидкий)

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно ненасыщенным углеводородам бензол горит сильно коптящим пламенем. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91 % бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

Химические свойства

Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

  • Взаимодействие с хлором в присутствии катализатора:

С6H6 + Cl2 -(FeCl3)→ С6H5Cl + HCl образуется хлорбензол

Катализаторы содействуют созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена.

Cl-Cl + FeCl3 → Clઠ-[FeCl4]ઠ+

С6H6 + Clઠ--Clઠ+ + FeCl3 → [С6H5Cl + FeCl4] → С6H5Cl + FeCl3 + HCl

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция замещения.

С6H6 + 3Cl2 -(освещение)→ C6H6Cl6 образуется смесь изомеров гексахлорциклогексана
видео

  • Взаимодействие с бромом (чистый):

С6H6 + Br2 -(FeBr3 или AlCl3)→ С6H5Br + HBr образуется бромбензол
видео

С6H6 + С2H5Cl -(AlCl3)→ С6H5С2H5 + HCl образуется этилбензол

С6H6 + HNO3 -(H2SO4)→ С6H5NO2 + H2O

Структура

Вращающаяся молекула бензола.gif

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд CnH2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C2H4 проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения) только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением всех связей и молекул на одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Производство

На сегодняшний день существует три принципиально различных способа производства бензола.

  1. Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 1 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.
  2. Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40—60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:
    • бензол — методом гидродеалкилирования;
    • смесь бензола и ксилолов — методом диспропорционирования;
  3. Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.


Тримеризация ацетилена

При пропускании ацетилена при 400°C над активированным углем с хорошим выходом образуется бензол и другие ароматические углеводороды:

2Н2 → С6H6

Применение

Значительная часть получаемого бензола используется для синтеза других продуктов:

В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя. Кроме того, бензол входит в состав бензина. Ввиду высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1 %.

Биологическое действие

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался.

В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии и анемии. Сильный канцероген.

Бензол и токсикомания

Бензол оказывает на человека одурманивающее воздействие и может приводить к наркотической зависимости.

Ссылки

Примечания



Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Бензол" в других словарях:

  • Бензол — – органическое химическое соединение, представляющее собой бесцветную жидкость с приятным сладковатым запахом (ароматический углеводород). Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьем для… …   Нефтегазовая микроэнциклопедия

  • БЕНЗОЛ — БЕНЗОЛ, Benzolum, основной углеводород ароматического ряда, СвН6. Открыт Фарадеем (Faraday, 1825 г.); Митчерлих (Mitsciierlich, 1833 г.) получил Б. сухой перегонкой бензойной к ты с известью, назвал его Benzinum и определил его формулу СвНв;… …   Большая медицинская энциклопедия

  • БЕНЗОЛ — БЕНЗОЛ, бесцветная горючая жидкость, tкип 80,1шC, образуется при коксовании каменного угля и при химической переработке (например, риформинге) нефтяных фракций. Сырье в производстве фенола, циклогексана, стирола, анилина, капролактама и др.;… …   Современная энциклопедия

  • БЕНЗОЛ — бесцветная жидкость, tкип 80,1 .C. Образуется при коксовании каменного угля и при химической переработке (напр., риформинге) нефтяных фракций. Применяют для получения анилина, фенола, стирола, капролактама, взрывчатых веществ, инсектицидов и… …   Большой Энциклопедический словарь

  • БЕНЗОЛ — (С6Н6), бесцветный, летучий, со сладким запахом, горючий жидкий УГЛЕВОДОРОД, продукт очистки нефти. Молекула бензола представляет собою шестиугольник из шести ненасыщенных атомов углерода («бензольное кольцо»); является самым простым из… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • бензол — БЕНЗОЛ, а, муж. Один из видов углеводорода бесцветная горючая жидкость, продукт перегонки угля, нефти. | прил. бензольный, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 …   Толковый словарь Ожегова

  • БЕНЗОЛ — хим. соединение углерода с водородом. Ароматичная, легкоподвижная, бесцветная, ядовитая, горючая жидкость, уд. вес 0,87 Б. добывается при перегонке каменноугольной смолы, горит с тем же эффектом, как и бензин, растворяет жиры, смолы и каучук.… …   Технический железнодорожный словарь

  • бензол — сущ., кол во синонимов: 5 • ароматика (5) • бензен (1) • нефтепродукт (18) • …   Словарь синонимов

  • Бензол — или бензин (старинное, ныне оставленное название) углеводород состава С6Н6, представитель ароматических или бензольныхсоединений. Вещество это представляет бесцветную, прозрачную, сильнопреломляющую свет и легко подвижную жидкость, с… …   Энциклопедия Брокгауза и Ефрона

  • бензол — а, м. benzol m. Жидкий углеводород, продукт перегонки каменноугольного масла .. употребляется для вывода пятен, приготовления анилиновых красок. Павленков 1991. Лекс. МАС 1: бензо/л …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

Книги

Другие книги по запросу «Бензол» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.