- Азиридин
-
Азиридин 
Общие Систематическое наименование Азиридин, этиленимин Химическая формула C2H5N Физические свойства Молярная масса 43 г/моль Плотность 0.832 г/см³ Термические свойства Температура плавления -74 °C Температура кипения 57 °C Температура вспышки -11 °C Энтальпия образования (ст. усл.) 16.74 кДж/моль Оптические свойства Показатель преломления 1.4123 Классификация Рег. номер CAS 151-56-4 SMILES N1CC1 Регистрационный номер EC 205-793-9 Безопасность Токсичность 14 мг/кг (крысы, перорально), 13 мг/кг (кролики, внутримышечно) Азиридин (азациклопропан, этиленимин) - азотсодержащее гетероциклическое соединение. Относится к циклическим аминам.
Содержание
Свойства
Азиридин - бесцветная жидкость с характерным запахом аминов. Легко растворим в воде и большинстве органических растворителей.
Азиридин является высокореакционноспособным соединением. Он вступает в реакции как с раскрытием, так и с сохранением цикла.
Реакции с сохранением цикла
К этим реакциям относятся в основном реакции образования координационных соединений с ионами металлов, а также реакции замещения водорода в N-H связи:
Реакции с раскрытием цикла
Реакции азиридина с рядом веществ, имеющих активный атом водорода, протекают по механизму протонирования атома азота молекулы азиридина и последующей нуклеофильной атаки на один из атомов углерода. При этом происходит реакция присоединения с раскрытием цикла. Реакция полимеризации азиридина до полиэтиленимина протекает по аналогичной схеме:
Получение
Азиридин в промышленных количествах получают по реакции циклизации этаноламина. Промежуточным продуктом является 2-аминоэтилсульфат:
Прямая конверсия этаноламина в присутствии ниобиевых катализаторов при 380oC также даёт азиридин:
Кроме того, для получения азиридина исходным сырьём служит 1,2-дихлорэтан:
Применение
Азиридин используется при получении полиэтиленимина, аминоэтилировании полимеров. Производные азиридина используются как сшивающие агенты в производстве полимеров.
Меры безопасности при работе с азиридином
Азиридин токсичен, легко проникает сквозь кожу, вызывает тяжёлые отравления, проявляет тератогенную и мутагенную активность.
Ввиду токсичности, летучести и коррозионной активности азиридина должны быть приняты меры по его улавливанию (в промышленности - это скрубберы, орошаемые водным раствором тиосульфата аммония.
Литература
- Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.
Азотистые гетероциклы Трехчленные Азирин · Азиридин Четырехчленные Азетидин · Азетидинон(β-лактам) Пятичленные Пиррол · Пирролины · Пирролидин · Пиразол · Имидазол · Триазолы · Тетразол · Пентазол · Пирролидон(γ-лактам) · Индол Шестичленные Акридин · Изохинолин · Пиперидин · Пиперидон(δ-лактам) · Пиридин · Пиримидин · Хинолизидин · Хинолин Семичленные Капролактам(ε-лактам) Высшие Порфин · Фталоцианины · Коррин Категории:- Органическая химия
- Азотистые гетероциклы
- Азотистые основания
Wikimedia Foundation. 2010.
