Молочная кислота


Молочная кислота
Молочная кислота
Молочная кислота: химическая формула
Молочная кислота: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование 2-гидрокси-пропановая кислота
Химическая формула CH3CH(OH)COOH
Эмпирическая формула C3H6O3
Физические свойства
Молярная масса 90,08 г/моль
Плотность 1,209 г/см³
Термические свойства
Химические свойства
pKa 3,86 (при 25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 50-21-5
SMILES CC(O)C(=O)O

Молочная кислота (лактат) — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота.

  • tпл 25—26 °C оптически активная + или — форма.
  • tпл 18 °C рацемическая форма.

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.

Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году.

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

Содержание

Молочная кислота в организме человека и животных

Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром», глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основное топливо для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозина трифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго наши мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке.

Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс часто называют «анаэробным метаболизмом» (см. Анаэробная тренировка). Многие считают, что мышцы производят молочную кислоту, когда недополучают кислород из крови. Другими словами, вы находитесь в анаэробном состоянии. Однако, учёные[1] утверждают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления. Кислород не играет здесь существенной роли.

Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве топлива, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и умеренной нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов вы используете в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Исследования показали, что у престарелых людей в головном мозге количество солей кислоты (лактатов) имеет повышенный уровень[2].

Регулятор обмена

Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

Качественные реакции

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:

  • Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:

При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:
CH3CH(OH)COOH → CH3CHO + HCOOH (→ H2O + CO)
Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:
1,1-ди(оксидифенил)этан.PNG
В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты.
Выполнение реакции: В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5·10−6 г молочной кислоты.


  • Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия


Выполнение реакции: В пробирку прилить 1 мл молочной кислоты, а затем немного подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия. Нагревать в течение 2 минут на слабом огне. Ощущается запах уксусной кислоты. С3Н6О3 + [O] = C3Н4O3 + H2O↑

Продуктом данной реакции может быть пировиноградная кислота С3Н4О3, которая тоже имеет запах уксусной кислоты.

С3Н6О3 + [O] = C3Н4O3 + H2O↑

Однако пировиноградная кислота при обычных условиях неустойчива и быстро окисляется до уксусной кислоты, поэтому реакция протекает согласно суммарному уравнению:

С3Н6О3 + 2[O] = CH3COOH↑ + CO2↑ + H2O↑

Применение и получение

В пищевой промышленности используется как консервант, пищевая добавка E270.

Получают молочную кислоту молочнокислым брожением глюкозы (ферментативная реакция):

C6H12O6 → 2CH3CH(OH)COOH + 21,8·104 Дж

См. также

Примечания

  1. Dr. George A. Brooks  (англ.)
  2. Надежда Маркина Старость заполняет мозг солями молочной кислоты  (рус.). Infox.ru (7 ноября 2010). Архивировано из первоисточника 23 августа 2011. Проверено 7 ноября 2010.

Ссылки



Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Молочная кислота" в других словарях:

  • МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА — (а оксипропионо вая к та) [СН3 £н(ОН) • СООН], содержит асимметрический атом углерода и потому существует в трех стереоизомерных формах. М. кислота, получаемая синтетически, является рацемической. Синтетическая М. к. представляет собой… …   Большая медицинская энциклопедия

  • МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА — (2 гидроксипропионовая кислота CH3CHOHCOOH), бесцветная органическая кислота, образующаяся из ЛАКТОЗЫ в молоке за счет действия бактерий. Образуется также в мышцах при АНАЭРОБНОМ дыхании из за недостатка кислорода и вызывает мышечную усталость.… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА — 2 гидроксипропионовая кислота, CH3CH(OH)COOH; важный промежуточный продукт обмена веществ у животных, растений и микроорганизмов. Образуется при молочнокислом брожении (скисании молока, квашении капусты и др.). Применяют в протравном крашении,… …   Большой Энциклопедический словарь

  • молочная кислота — L , D , DL Пищевая кислота, получаемая ферментативным путем из сахарсодержащего сырья или конверсией окиси этилена, содержащая основного вещества не менее 76,0 % и не более 84,0 %, представляющая собой прозрачную бесцветную жидкость со… …   Справочник технического переводчика

  • МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА — СН3СН(ОН)СООН, монокарбоновая оксикислота. Обнаружена в тканях животных, растений, а также в микроорганизмах. В значит, кол вах накапливается при молочнокислом брожении (при скисании молока, квашении капусты, солении овощей, созревании сыра,… …   Биологический энциклопедический словарь

  • молочная кислота —      фр. Lactique. Появляется в вине при трансформации яблочной кислоты, в ходе так называемой малолактической ферментации * * * (Источник: «Объединенный словарь кулинарных терминов») …   Кулинарный словарь

  • молочная кислота — СН3СН(ОН)СООН – монокарбоновая оксикислота. Обнаружена в тканях животных, растений, а также в микроорганизмах. В значительных количествах образуется в результате молочнокислого брожения (скисание молока, квашение капусты, приготовление силоса).… …   Словарь микробиологии

  • молочная кислота — (2 гидроксипропионовая кислота), СН3СН(ОН)СООН; важный промежуточный продукт обмена веществ у животных, растений и микроорганизмов. Образуется при молочнокислом брожении (скисании молока, квашении капусты и др.). Применяют в протравном крашении,… …   Энциклопедический словарь

  • молочная кислота — pieno rūgštis statusas T sritis chemija formulė CH₃CH(OH)COOH atitikmenys: angl. lactic acid rus. молочная кислота ryšiai: sinonimas – 2 hidroksipropano rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Молочная кислота — (ас. lactique, lactic ас., Milchsäure, хим.), иначе α оксипропионовая или этилиденмолочная кислота С3Н6О3 = СН3 СН(ОН) СООН (ср. Гидракриловая кислота); известны три кислоты, отвечающие этой формуле, а именно: оптически недеятельная (М. кислота… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Книги

Другие книги по запросу «Молочная кислота» >>