Перегруппировка Вагнера

Перегруппировка Вагнера — Меервейна — общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к карбкатионному центру, который возникает в молекуле в процессе нуклеофильного замещения, присоединения к кратной связи или реакций элиминирования.

В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла.

С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl₄]⁻ или [SbCl₆]⁻, также повышает вероятность протекания реакции.

Реакция открыта Е. Е. Вагнером в 1899 г. и подробно исследована Х. Меервейном в 1910—1927 гг.^[1]

Примеры реакций

• Камфеновые перегруппировки I рода.
• Изомеризация с одновременной дегидратацией спиртов.

Применение

• Получение камфоры из α-пинена:

• Получение изоборнилацетата из камфена.
• Синтез санталидола.

Литература

• Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.

Примечания

1. ↑ Кнунянц И. Л. (гл. ред.) Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия. — Т. 1. АБЛ-ДАР. — С. 659-660.