Кумулены

Кумулены

Кумулены (от названия кумулена — бутатриена H2C=C=C=CH2) — ненасыщенные органические соединения общей формулы RR1C(=C)nR2R3, содержащие систему кумулированных двойных связей углерод-углерод. В номенклатуре IUPAC к кумуленам относят соединения, содержащие три или более кумулированных двойных связей (n 3), для соединений с двумя кумулированными двойными связями рекомендовано название аллены[1].

Структура и изомерия

Изомерия кумуленов: цис-транс-изомеры при нечетном числе связей (вверху) и энантиомеры при четном числе связей (внизу).
Система кумулированных связей выделена синим.

Особенностью кумуленов вляется наличие системы кумулированных двойных связей, в которой крайние атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации, а центральные — sp-гибридизации. Следствием является линейность системы кумулированных связей и зависимость ориентации π-связей и концевых заместителей от длины цепи кумулированных связей: при четном количестве связей (и нечетном n) концевые π-связи и заместители ориентированы взаимно перпендикулярно, при нечетном числе кумулированных связей концевые π-связи и заместители лежат в одной плоскости.

Результатом этого является цис-транс-изомерия кумуленов с нечетным числом кумулированных связей и аксиальная хиральность (точечная группа D2d) асимметрично замещённых алленов и кумуленов с четным числом, образующих энантиомеры.

См. также

Примечания

  1. ↑ cumulenes // IUPAG Gold Book


Бензол

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Полезное


Смотреть что такое "Кумулены" в других словарях:

  • КУМУЛЕНЫ — ненасыщ. соед. общей ф лы RR C(=C)nR R , где n/2, R, R , R:, R =Н, Alk, алкенил, Аr, гетероциклич. остатки, к. л. функцией, группы. Различают К. с четным числом двойных связей, из к рых известны пропадиены (см. Аллены) и пентатстрасны, и с… …   Химическая энциклопедия

  • Кумулированные связи — (от лат. cumulo собираю, накапливаю)         система связей, в которой по меньшей мере один атом соединён двойными связями с двумя соседними атомами. К. с. в группировке Сигма и пи связи)). σ связи образуются двумя атомными орбиталями атома С в… …   Большая советская энциклопедия

  • НЕОРГАНИЧЕСКИЕ ПОЛИМЕРЫ — Имеют неорг. главные цепи и не содержат орг. боковых радикалов. Главные цепи построены из ковалентных или ионно ковалентных связей; в нек рых Н. п. цепочка ионно ковалентных связей может прерываться единичными сочленениями координац. характера.… …   Химическая энциклопедия

  • ПОЛИЕНЫ — орг. соед., содержащие в молекуле не менее трех изолированных или сопряженных связей C=C. Двойные связи в молекуле П. могут иметь цис или транс конфи гурации либо их сочетание. Соед. с кумулированными двойными связями (кумулены )обычно не относят …   Химическая энциклопедия

  • Аллены — Структурная формула алленов. Аллены, 1,2 диены  органические соединения общей формулы RR C=C=CR R , где R, R , R , R   Н, алкильный, арильный, гетероарильный заместитель либо функциональная группа. Название класса этих соединений… …   Википедия

  • Гетерокумулены — Гетероаллены  карбодиимиды, изоцианаты и кетены (три верхние структуры) и аллен (внизу). Гетерокумулены  кумулены, в которых один или более углеродных атомов, входящих в систему кумулированных двойных связей, замещен на гетероатом. В… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»