Пиримидин


Пиримидин
Пиримидин
Пиримидин: химическая формула
Пиримидин: вид молекулы
Общие
Химическая формула C4N2H4
Физические свойства
Молярная масса 80,09 г/моль
Плотность 1,016 г/см³
Термические свойства
Температура плавления 21 °C
Температура кипения 124 °C
Классификация
Рег. номер CAS 289-95-2
SMILES C1=NC=NC=C1

Пиримидин (C4N2H4, 1,3- или м-диазин, миазин) — гетероциклическое соединение, имеющее плоскую молекулу, простейший представитель 1,3-диазинов.

Содержание

Физические свойства

Пиримидин — бесцветные кристаллы с характерным запахом.

Производные пиримидина Температура плавления, °C Температура кипения, °C
Пиримидин 21 124
Сульфат пиримидина 95
Нитрат пиримидина 135
Пикрат 156
Перхлорат 192°

Химические свойства

Молекулярная масса пиримидина 80,09 г/моль. Пиримидин проявляет свойства слабого двукислотного основания, так как атомы азота могут присоединять протоны за счет донорно-акцепторной связи, приобретая при этом положительный заряд.

Реакционная способность в реакциях электрофильного замещения у пиримидина снижена из-за снижения электронной плотности в положениях 2,4,6, вызванного наличием двух атомов азота в цикле. Так, пиримидин не нитруется и не сульфируется, однако в виде соли бромируется в положение 5.

Электрофильное замещение становится возможным только при наличии электронодонорных заместителей и направляется в наименее дезактивированное положение 5.

Под действием алкилирующих агентов (алкилгалогениды, борфторид триэтилоксония) пиримидин образует четвертичные N-пиридиниевые соли, при действии перекиси водорода и надкислот образует N-оксид.

Реакции пиридина с азотными нуклеофилами зачастую сопровождаются раскрытием кольца с дальнейшей рециклизацией: так, в жестких условиях при взаимодействии с гидразином, пиримидин образует пиразол, при взаимодействии с метиламином — 3-этил-5-метилпиридин.

Пониженная электронная плотность кольца приводит к тому, что пиримидин активен по отношению к нуклеофильным реагентам, которые атакуют 2-, 4- и 6- атомы углерода цикла.

Так, литийорганические соединения и реактивы Гриньяра присоединяются к пиримидину с образованием 4-замещенных 3,4-дигидропиримидинов

Получение

Пиримидин получают восстановлением галогенизированых пиримидиновых производных. Или из 2,4,6-трихлор пиримидина, получаемого обработкой барбитуровой кислоты хлороксидом фосфора.

Производные

Производные пиримидина широко распространены в живой природе, где участвуют во многих важных биологических процессах. В частности, такие производные как цитозин, тимин, урацил входят в состав нуклеотидов, являющихся структурными единицами нуклеиновых кислот, пиримидиновое ядро входит в состав некоторых витаминов группы B, в частности B1, коферментов и антибиотиков.

Пиримидиновая структура — как ароматическая, так и гидрированная, входит в состав многих биологически активных веществ и лекарственных препаратов — например, барбитуратов — производных 1,3,5-тригидроксипиридина, обладающих снотворным, противосудорожным и наркотическим действием.

Литература

  • Волькенштейн М. В. Молекулы и жизнь — М., 1965.
  • Березов Т. Т. Биологическая химия — М.: Медицина, 1983.
  • Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия т.3 — М.: Советская энциклопедия, 1964.



Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Пиримидин" в других словарях:

  • ПИРИМИДИН — бесцветные кристаллы, tпл 22,5 .С. Ядро пиримидина структурный фрагмент нуклеиновых кислот, тиамина, барбамила и др …   Большой Энциклопедический словарь

  • ПИРИМИДИН — ПИРИМИДИН, бесцветная жидкость (C4H4N2), характеризующаяся гетероциклической кольцевой структурой, состоящей из четырех атомов УГЛЕРОДА и двух атомов АЗОТА. Эту жидкость получают путем химических реакций из УРАЦИЛА (дигидроксильного компонента… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • пиримидин — сущ., кол во синонимов: 2 • гетероцикл (49) • диазин (3) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • пиримидин — Гетероциклическое азотосодержащее соединение, компонент нуклеиновых кислот [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN pyrimidine …   Справочник технического переводчика

  • Пиримидин — * пірымідзін * pyrimidine or Py гетероциклическое 1,3 диазиновое кольцо. П. является составной частью нуклеиновых кислот, а его производными азотистые основания цитозин, урацил, тимин, 5 метилцитозин, оротовая кислота …   Генетика. Энциклопедический словарь

  • пиримидин — pyrimidine пиримидин. Гетероциклическое органическое соединение, производные которого являются азотистыми основаниями (цитозин <cytosine>, урацил <uracil>, тимин <thymine>, 5 метилцитозин, 5 оксиметилцитозин, оротовая кислота… …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • Пиримидин —         1,3 диазин, гетероциклическое соединение, бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, спирте, эфире; tпл 21 oC, tkип 124 oC.                  П. очень слабое однокислотное основание, образует четвертичные соли по одному атому азота,… …   Большая советская энциклопедия

  • пиримидин — бесцветные кристаллы, tпл 22,5°C. Ядро пиримидина  структурный фрагмент нуклеиновых кислот, тиамина, барбамила и др. * * * ПИРИМИДИН ПИРИМИДИН, бесцветные кристаллы, tпл 22,5 °С. Ядро пиримидина структурный фрагмент нуклеиновых кислот, тиамина,… …   Энциклопедический словарь

  • ПИРИМИДИН — гетероциклич. соед.; бесцв. кристаллы, tnл 22,5 оС. Ядро П. структурный фрагмент нуклеиновых к т, тиамина, барбамила и др …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • пиримидин — pirimidinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Šešianaris heterociklinis junginys. formulė C₄H₄N₂ atitikmenys: angl. pyrimidine rus. пиримидин ryšiai: sinonimas – 1,3 diazinas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas