Диазоуксусный эфир


Диазоуксусный эфир
Диазоуксусный эфир
Диазоуксусный эфир: химическая формула
Общие
Систематическое наименование этиловый эфир диазоуксусной кислоты
Химическая формула N2CHCOOC2H5
Эмпирическая формула C4H6N2O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) жёлтая вязкая жидкость
Молярная масса 114,1 г/моль
Плотность 1,0921 г/см³
Термические свойства
Температура плавления -22 °C
Температура кипения 42°C при 10 мм Hg, при атм. давлении 140-141 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4616
Классификация
Рег. номер CAS 623-73-4
Рег. номер PubChem 11692
SMILES CCOC(=O)C=[N+]=[N-]

Диазоуксусный эфир (этиловый эфир диазоуксусной кислоты) — органическое диазосоединение, сложный эфир, с формулой N2CHCOOC2H5.

Содержание

Получение

\mathsf{H_2N\text{-}CH_2\text{-}COOC_2H_5 \cdot HCl \ \xrightarrow{NaNO_2, NaOAc, 0^oC}\ N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 }
\mathsf{H_2N\text{-}CH_2\text{-}COOC_2H_5 \cdot HCl \ \xrightarrow{NaNO_2, H_2SO_4}\ N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 }

Физические свойства

Диазоуксусный эфир при нормальных условиях — это желтоватая вязкая жидкость. Хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо — в воде. При взаимодействии с концентрированными кислотами или при нагревании неочищенного продукта — разлагается со взрывом.

Химические свойства

\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 + HCl \ \xrightarrow{\ \ \ }\ ClCH_2\text{-}COOC_2H_5 + N_2 }
\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 + I_2 \ \xrightarrow{\ \ \ }\ I_2CH\text{-}COOC_2H_5 + N_2 }
  • С водой, спиртами и карбоновыми кислотами диазоуксусный эфир реагирует по схеме:
\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 + R\text{-}OH \ \xrightarrow{\ \ \ }\ RO\text{-}CH_2COOC_2H_5 + N_2 }
  • При восстановлении диазоуксусного эфира результат зависит от восстановителя:
\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 \ \xrightarrow{\ (NH_4)_2S \ }\ NH_2N\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 }
\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 \ \xrightarrow{\ Na-Hg \ }\ NH_2NH\text{-}CH_2\text{-}COOC_2H_5 }
\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 \ \xrightarrow{\ Zn \ }\ NH_2CH_2COOH }
\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 \ \xrightarrow{\ H_2, Pt \ }\ CH_3COOH }
  • В органическом синтезе диазоуксусный эфир используют в реакции Бюхнера: присоединение по кратным связям и внедрение по простым. Эта реакция часто используется для расширения цикла ароматических соединений, циклических кетонов и получения производных циклопропана:
Реакция Бюхнера.png
Реакция Бюхнера2.png
Реакция Бюхнера3.png

См. также

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5
  • Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. — М.: Мир, 1970. — Т. 1. — 446 с.

Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Диазоуксусный эфир" в других словарях:

  • диазоуксусный эфир — etildiazoacetatas statusas T sritis chemija formulė N₂CHCOOC₂H₅ atitikmenys: angl. ethyl diazoacetate rus. диазоуксусный эфир; этилдиазоацетат ryšiai: sinonimas – etildiazoetanoatas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Диазоуксусный эфир —         этиловый эфир диазоуксусной кислоты, N2CHCOOC2H5; жидкость жёлтого цвета со специфическим запахом; tпл 24°С, tkип 143°C; плотность при 18°С 1,0852 г/см3, показатель преломления n18D 1,4588. Д. э. токсичен; при нагревании, особенно в… …   Большая советская энциклопедия

  • ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР — (этиловый эфир диазоуксусной к ты) N2CHCOOC2H5, мол. м. 114,1; желтая вязкая жидкость; т. пл. 22°С, т. кип. 140 141 °С; d4201,0921; nD20 1,4616; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, трудно в воде. Д. э. широко используется в орг.… …   Химическая энциклопедия

  • Диазоуксусный эфир — см. Диазосоединения …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Диазосоединения — (хим.) открыты П. Грисом (1858). Именно он получил диазонитро и диазодинитрофенолы в виде внутренних ангидридов и диазоамидопроизводные, отвечающие мета и параамидобензойным кислотам (см. Бензойная кислота, Бензоловые соединения). Согласно с… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • БУХНЕРА - КУРЦИУСА - ШЛОТТЕРБЕКА РЕАКЦИЯ — получение карбонильных соед. и замещенного оксирана взаимод. альдегида или кетона с диазосоединением, напр.: Процесс обычно осуществляют при комнатной или более низкой т ре в эфире, иногда с применением катализаторов, напр. Н 2 О, спиртов, LiCl.… …   Химическая энциклопедия

  • Реакция Бухнера — Курциуса Шлоттербека  реакция взаимодействия альдегидов и кетонов с диазосоединениями с образованием карбонильных соединений и замещённых оксиранов …   Википедия

  • Диазосоединения —         общее название органических веществ, содержащих группировку из двух атомов азота, связанную с одним атомом углерода; по существу, термин «Д.» относится к разным классам соединений. Строение алифатических Д. можно представить следующими… …   Большая советская энциклопедия

  • Диазосоединения — Катион фенилдиазония Диазосоединения  ароматические соединения общей формулы R N+≡NX−, где R  арильный радикал; содержит группировку из двух атомов азота, связанную только с одним арильным радикалом. X представляет кислотный остат …   Википедия

  • ethyl diazoacetate — etildiazoacetatas statusas T sritis chemija formulė N₂CHCOOC₂H₅ atitikmenys: angl. ethyl diazoacetate rus. диазоуксусный эфир; этилдиазоацетат ryšiai: sinonimas – etildiazoetanoatas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.