Гидразосоединения

Гидразосоединения — органические соединения, содержащие гидразогруппу —NH—NH—, связанную с двумя углеводородными радикалами R—NH—NH—R'. Могут рассматриваться как 1,2-дизамещённые гидразина.

Номенклатура

• Если в замещающих радикалах нет приоритетных групп, то соединение называют как замещённые производные гидразина, например 1-метил-2-фенилгидразин.
• Если есть приоритетная группа, то группа —NH—NH— обозначается приставкой гидрази- (гидразино), например п-(N'-метилгидразино)бензойная кислота.
• Если группа —NH—NH— присоединена к одному и тому же атому, то она обозначается приставкой гидрази-, например гидразиуксусная кислота.

Получение

Ароматические гидразосоединения получают восстановлением нитросоединений в щелочной среде (цинковой пылью или электролитически):

2Ar—NO₂ + 8[H] → Ar—NH—NH—Ar + 4H₂O

Свойства

• При действии сильных восстановителей ароматические гидразосоединения образуют амины: Ar—NH—NH—Ar+2H → 2ArNH₂;

• Кислородом гидразосоединения окисляются до азосоединений: Ar—NH—NH—Ar → Ar—N=N—Ar.

• Под действием минеральных кислот ароматические гидразосоединения изомеризуются в диаминодифенилы (см. Бензидиновая перегруппировка).

Представители

• 1,2-дифенилгидразин (гидразобензол) — наиболее простое ароматическое гидразосоединение, C₆H₅—NH—NH—C₆H₅, открыто Н. Н. Зининым (1845). Бледно-желтые кристаллы с температурой плавления 126-131°С.
• 1-фенил-2-этилгидразин

Применение

Практическое значение имеют ароматические гидразосоединения. Ar—NH—NH—Ar — кристаллические бесцветные вещества с очень слабыми основными свойствами, нерастворимые в воде, растворимые в спирте, эфире, бензоле. Ароматические гидразосоединения получают в больших количествах как промежуточные продукты при производстве бензидина и его производных (толидина, дианизидина и др.), являющихся важными исходными веществами для получения азокрасителей.

Ссылки

• Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.
• Гидразосоединения // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Литература

• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 2-е изд., перераб.. — Л.: Химия, 1988. — Т. дополнительный. — 508 с.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.