3,3'-диаминобензидин

3,3'-диаминобензидин
Общие
Систематическое наименование	3,3',4,4'-тетраамино-дифенил
Сокращения	DAB
Химическая формула	C12H14N4 C12H18Cl4N4 (4HCl)
Физические свойства
Молярная масса	214,27 г/моль 360,11 г/моль (4HCl) г/моль
Термические свойства
Температура плавления	175–177 °C 280 °C (4HCl.2H2O) °C
Классификация
Рег. номер CAS	91-95-2
RTECS	DV8750000 DV8753000 (4HCl)
Безопасность
ЛД50	мышь, орально, 1834 мг/кг мг/кг

3,3'—Диаминобензидин (англ. DAB) — органическое соединение, производное бензидина.^[1] Водорастворимый тетрагидрохлорид диаминобензидина используют при иммуногистохимическом окрашивании нуклеиновых кислот и белков. DAB является субстратом пероксидазы хрена.

Синтез

Коммерчески доступные препараты диаминобензидина синтезируют из 3,3'-дихлоробензидина и аммиака в присутствии медного катализатора, при высокой температуре и давлении, с обработкой кислотой.^[2]

Применение

Диаминобензидин окисляется пероксидом водорода в присутствии гемоглобина, с образованием продукта коричневого цвета. Данную особенность используют для идентификации отпечатков пальцев в крови.^[3]

В нейробиологии реакцию окисления DAB пероксидом водорода используют для окрашивания нейронов. В нейроны вводят биоцитин с авидином или стрептавидином, биотин и пероксидазу.

Примечания

1. ↑ Hans Schwenecke, Dieter Mayer «Benzidine and Benzidine Derivatives» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
2. ↑ Патент США, № 3943175 «Synthesis of pure 3,3'-diaminobenzidine». 1976-03-09 Изобретатели: Druin, Melvin L., Oringer, Kenneth. Компания — Celanese Corporation. 564/309
3. ↑ D.A.B. (Diaminobenzidine). Chesapeake Bay Division, International Association for Identification. Архивировано из первоисточника 20 апреля 2012. Проверено 9 ноября 2007.