Вортманнин

Вортманнин
Общие
Химическая формула	C23H24O8
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Молярная масса	428,43 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	238—242 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	диметилсульфоксид, метанол; в воде и этаноле не стабилен
Классификация
Рег. номер CAS	19545-26-7
SMILES	CC(=O)OC1CC2(C(CCC2=O)C3=C1C4 (C(OC(=O)C5=COC(=C54)C3=O)COC)C)C

Вортманнин (англ. wortmannin) — химическое соединение биологического происхождения, фураностероидный метаболит грибка Penicillium funiculosum и Talaromyces (Penicillium) wortmannii ^[1]. Антигрибковый препарат, специфический ингибитор клеточных фосфоинозитид-3-киназ.

В клеточной биологии

Вортманнин является специфическим ковалентным ингибитором фосфоинозитид-3-киназ и широко применяется в клеточной биологии. Ингибирует все три класса фосфоинозитид-3-киназ (класс 1, 2 и 3) с IC₅₀ около 5 нМ. При более высоких концентрациях ингибирует также некоторые другие PI3K-подобные ферменты, такие как mTOR, DNA-PK, фосфоинозитид-4-киназы, MLCK and MAPK. ^[2],[3]

Вортманнин также ингибирует ферменты из семейства поло-подобных киназ. ^[4]. В клеточной культуре вортманнин крайне неустойчив, время его полужизни составляет около 10 мин благодаря наличию реактивного углерода C20, ответственного за ингибирование фосфоинозитид-3-киназ.

Используется в клеточной биологии как ингибитор рецептор-опосредованного эндоцитоза.

См. также

• LY294002

Примечания

1. ↑ www.fermentek.co.il/wortmannin.htm
2. ↑ Vanhaesebroeck B et al., (2001) Synthesis and function of 3-phosphorylated inositol lipids. Annu Rev Biochem.
3. ↑ Ferby I et al., 1996. Adv Exp Med Biol. PAF-induced MAPK activation is inhibited by wortmannin in neutrophils and macrophages.
4. ↑ Liu Y et al., 2007. J. Biol Chem 282(4): 2505-11 Polo-like Kinases Inhibited by Wortmannin: Labeling Site and Downstream Effects

Библиография

• Sato SB, Taguchi T, Yamashina S, Toyama S (May 1996). «Wortmannin and Li+ specifically inhibit clathrin-independent endocytic internalization of bulk fluid». J. Biochem. 119 (5): 887–97. PMID 8797088.