Реакция Раймера-Тимана


Реакция Раймера-Тимана

Реакция Раймера-Тимана — реакция орто-формилирования фенолов. Была открыта во второй половине XIX века[1]. Относится к классу реакций электрофильного замещения. В классическом варианте реакции в ней принимают участие фенол, хлороформ и основание, ключевым интермедиатом реакции является нейтральный дихлоркарбен, образующийся при элиминировании хлороводорода из хлороформа. Реакция Раймера-Тимана используется в частности для получения салицилового альдегида. В реакцию могут вступать многие производные бензола с электродонорными заместителями, однако наибольшие выходы достигаются именно в случае фенолов.

Реакция Раймера-Тимана

Механизм

При взаимодействии хлороформа (1) с сильным основанием образуется карбанион (2), который претерпевает быстрое альфа-элиминирование с образованием дихлоркарбена (3). Дихлоркарбен взаимодействует с орто положением фенолят-иона (5) с образованием дихлорметилзамещенного фенола (7). После щелочного гидролиза и соответствующей таутомеризации образуется продукт орто-формилирования (9).

Механизм Реакции Раймера-Тимана

Примечания

  1. Reimer, K.; Tiemann, F. (1876). «». Ber. 9: 824 & 1268 & 1285.

Литература

  • Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии — 2-е. — Москва: Химия, 1990. — С. 395-396. — 560 с. — ISBN 5-7245-0387-5.

Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Реакция Раймера-Тимана" в других словарях:

  • Реакция Раймера — Тимана  реакция орто формилирования фенолов. Была открыта во второй половине XIX века[1]. Относится к классу реакций электрофильного замещения. В классическом варианте реакции в ней принимают участие фенол, хлороформ и основание, ключевым… …   Википедия

  • РАЙМЕРА-ТИМАНА РЕАКЦИЯ — получение ароматич. о гидроксиальдегидов формулированием фенолов при нагр. с хлороформом и щелочью, напр.: Р цию обычно осуществляют в этаноле или пиридине. Наряду с о гидроксиальдегидом, как правило, образуется незначит. кол во пара изомера,… …   Химическая энциклопедия

  • Именные реакции в органической химии — В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… …   Википедия

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — Для ароматических соединений характерна ароматичность, т.е. совокупность структурных, энергетических свойств и особенностей реакционной способности циклических структур с системой сопряженных связей. В более узком смысле этот термин относится… …   Энциклопедия Кольера

  • ФОРМАТИРОВАНИЕ — введение формильной группы CHO в молекулу орг. (реже неорганических) соединений. В зависимости от того, к какому атому в субстрате присоединяется формильная группа, различают С , N , О и S F. С Ф. один из важнейших методов получения альдегидов. Ф …   Химическая энциклопедия