Винная кислота

Винная кислота
Винная кислота
Винная кислота: химическая формула
Винная кислота: вид молекулы
Общие
Химическая формула C4H6O6
Физические свойства
Молярная масса 150,1 г/моль
Плотность * D- и L-энантиомеры[1]: 1,76
  • мезо-форма[1]: 1,666
  • рацемат[1]: 1,788 г/см³
Термические свойства
Температура плавления * D- и L-энантиомеры: 168–170
  • мезо-форма: 140
  • рацемат: 206 °C
Химические свойства
pKa при 25 °C:
D,L- pKa1 = 2,95, pKa2=4,25
мезо- pKa1 = 3,22 pKa2=4,85
Растворимость в воде 17,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS * 87-69-4 L-(+)-винная кислота
  • 147-71-7 D-(–)-винная кислота
  • 147-73-9 мезо-винная кислота
  • 133-37-9 DL-(±)-винная (виноградная) кислота
SMILES C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O

Ви́нная кислота́ (диоксиянтарная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикислота.

Содержание

Изомерия

Известны три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(-)-энантиомер (слева вверху), L-(+)-энантиомер (справа вверху) и мезо-форма (мезовинная кислота):

Weinsäure-Isomere.png

Рацемическая смесь энантиомерных винных кислот известна как виноградная кислота.

Получение

Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. Соли винной кислоты — тартраты. D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на ее кислую К-соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. При пиролизе D-винная кислота декарбоксилируется с образованием пировиноградной СН3СОСООН и пировинной (метилянтарной) НООССН(СН3)СН2СООН кислот. Она восстанавливается до янтарной кислоты, восстанавливает аммиачный растворр AgNO3 до Ag; в щелочной среде растворяет Сu(ОН)2 с образованием прозрачного ярко-синего раствора - реактива Фелинга.

Применение

Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.

Ссылки

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH Weinheim, 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, 1990, S. 166, ISBN 3-527-26912-6.


Бензол

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Полезное


Смотреть что такое "Винная кислота" в других словарях:

  • винная кислота — L(+) Пищевая кислота, получаемая обработкой винного камня серной кислотой, содержащая основного вещества не менее 99,5 % по безводному продукту, представляющая собой белый кристаллический порошок без запаха с кислым вкусом. [ГОСТ Р 53045 2008]… …   Справочник технического переводчика

  • винная кислота —      фр. Acide tartrique. Главная из входящих в состав вина стабильных кислот * * * (Источник: «Объединенный словарь кулинарных терминов») …   Кулинарный словарь

  • Винная кислота* — или виннокаменная (acide tartarique, tartaric acid, Weinsteinsäure) C4H6C6, иначе диоксиянтарная значительно распространена в растительном царстве, где она встречается свободной или в виде солей, напр. в картофеле, огурцах, исландском мхе, черном …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • винная кислота — vyno rūgštis statusas T sritis chemija formulė HOOC(CHOH)₂COOH atitikmenys: angl. tartaric acid rus. винная кислота ryšiai: sinonimas – 2,3 dihidroksibutano dirūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • правая винная кислота — dešinioji vyno rūgštis statusas T sritis chemija apibrėžtis Vyno rūgšties enantiomeras, sukantis šviesos poliarizacijos plokštumą į dešinę, žymima (+). atitikmenys: angl. dextrorotatory tartaric acid; dextro tartaric acid rus. правая винная… …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • правовращающая винная кислота — dešinioji vyno rūgštis statusas T sritis chemija apibrėžtis Vyno rūgšties enantiomeras, sukantis šviesos poliarizacijos plokštumą į dešinę, žymima (+). atitikmenys: angl. dextrorotatory tartaric acid; dextro tartaric acid rus. правая винная… …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • левая винная кислота — kairioji vyno rūgštis statusas T sritis chemija apibrėžtis Vyno rūgšties enantiomeras, sukantis šviesos poliarizacijos plokštumą į kairę, žymima (−). atitikmenys: angl. laevorotatory tartaric acid; laevo tartaric acid; levorotatory tartaric acid; …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • левовращающая винная кислота — kairioji vyno rūgštis statusas T sritis chemija apibrėžtis Vyno rūgšties enantiomeras, sukantis šviesos poliarizacijos plokštumą į kairę, žymima (−). atitikmenys: angl. laevorotatory tartaric acid; laevo tartaric acid; levorotatory tartaric acid; …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • мета-винная кислота — Пищевая кислота, получаемая при термической обработке винной кислоты в пределах от 180 °С до 200 °С, содержащая основного вещества не менее 99,5 %, представляющая собой белый или слегка желтоватый кристаллический гигроскопичный порошок… …   Справочник технического переводчика

  • Пиро-винная кислота — см. Янтарная кислота. П. глютаминовая кислота см. Глютаминовая кислота. П. коман см. Пирон. П. меконовая (пирокоменовая) кислота см. Пирон. П. меллитовая кислота см. Меллитовая кислота и Четырехосновные органич. кислоты. П. сурьмяная кислота см.… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»