Бутиловый спирт

н-бутанол
Общие
Систематическое наименование	1-бутанол
Сокращения	BuOH
Традиционные названия	бутанол
Химическая формула	С4H9OH
Эмпирическая формула	С4H10O
Рациональная формула	CH3(CH2)3OH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Молярная масса	74,12 г/моль
Плотность	0,81 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.)	33,79 м Па·с (при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления	-90,2 °C
Температура кипения	117,4 °C
Температура вспышки	34 °C
Температура самовоспламенения	345 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	2,359 Дж/(моль·К)
Удельная теплота испарения	591,2 к Дж/кг
Химические свойства
pKa	16
Растворимость в воде	7,9 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,399
Классификация
Рег. номер CAS	71-36-3
SMILES	ССССО
Безопасность
ЛД50	2290–4360 мг/кг

Бутиловый спирт (н-бутанол) C₄H₉OH — представитель одноатомных спиртов. Известны нормальный первичный бутиловый спирт СН₃(СН₂)₃ОН и его изомеры: нормальный вторичный бутиловый спирт СН₃СН₂СН(ОН)СН₃, изобутиловый спирт (СН₃)₂СНСН₂ОН, третбутиловый спирт (триметилкарбинол) (СН₃)₃СОН.

Бутанол
Систематическое название	1-Бутанол	2-Метил-1-пропанол	2-Бутанол	2-Метил-2-пропанол
Тривиальные названия	н-Бутанол	изо-Бутанол	втор-Бутанол	трет-Бутанол
Структурная формула

Физические свойства

Бесцветная вязковатая жидкость с характерным запахом сивушного масла. Смешивается с органическими растворителями. В отличие от метанола, этанола и пропанола только умеренно растворяется в воде - 7,6 г на 100 г воды. С ней образует азеотроп содержащий 42,5% по массе бутанола и кипящий при 97,7 °C.

Производство

В промышленности бутанол получают:

• оксосинтезом из пропилена с использованием никель-кобальтовых катализаторов при 1,0-1,5 МПа(По Реппе).
• Из ацетальдегида через ацетальдоль и кротоновый альдегид, который гидрируют на медных, меднохромовых или никелевых катализаторах.
• Ацетоно-бутиловым брожением пищевого сырья.

Историческая справка

Бутанол начал производиться в 10-х годах XX века с использованием бактерии Clostridia acetobutylicum. Сырьём для производства могут быть сахарный тростник, свекла, кукуруза, пшеница, маниока, а в будущем и целлюлоза.

В 50-х годах из-за падения цен на нефть начал производиться из нефтепродуктов.

В США ежегодно производится около 1,39 млрд литров бутанола.

Очистка и сушка

Существует несколько способов очистки бутанола в лаборатории:

• обычная фракционная перегонка с отделением азеотропа
• сначала кипятят 4 часа над свежепрокалённой жженой известью без доступа влаги (30 г на 1л), затем кипятят над магниевой стружкой. После спирт перегоняют и собирают фракцию 117,70±0,01 °C
• промыванием раствором бисульфита натрия, затем кипячением над 10% водной натриевой щелочью и наконец тройным трёхчасовым кипячением над жженой известью с последующей фракционной перегонкой

Применение

Бутанол применяют:

• как растворитель в лакокрасочной промышленности, в производстве смол и пластификаторов
• модификаторы мочевино- и меламино-формальдегидных смол
• для получения пластификаторов: дибутилфталата, трибутилфосфата
• для получения бутилацетата и бутилакрилата и эфиров с гликолями
• в синтезе многих органических соединений.

Применение в качестве автомобильного топлива

Может, но не обязательно должен, смешиваться с традиционными топливами. Энергия бутанола близка к энергии бензина. Бутанол может использоваться в топливных элементах, как сырьё для производства водорода.

В 2007 году в Великобритании начались продажи биобутанола в качестве добавки к бензину.

Безопасность

Токсичность бутанола относительно невелика (LD50 составляет 2290–4360 мг/кг), но наивысшая среди младших спиртов. При употреблении внутрь возникает эффект, сходный с эффектом от употребления этанола. Бутанол содержится в небольших количествах в различных алкогольных напитках. Иногда бутанол, полученный из технических жидкостей, используется в качестве суррогатного алкогольного напитка.

Концентрация в 0.01% в воздухе никак не влияет на организм, в то время как 0.02% вызывает воспаление роговой оболочки глаза.

КПВ 1,7-12%.

Литература

• Химическая энциклопедия 1988, "Советская энциклопедия", Т1, стр. 336-337
• Вайсбергер "Органические растворители: Физические свойства и способы очистки", М., 1958, стр. 317-319

Для улучшения этой статьи желательно?: Проставить шаблон-карточку, который существует для предмета статьи. Пример использования шаблона есть в статьях на похожую тематику. Проставив сноски, внести более точные указания на источники.