Гидразиды


Гидразиды
Структурная формула гидразида карбоновой кислоты

Гидразиды — производные оксокислот (как карбоновых, так и других органических кислот) общей формулы RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), формально являющиеся продуктами замещения гидроксильной группы -OH кислотной функции на остаток гидразина -NRNR2, где R — водород (незамещенные гидразиды) либо алкильный, арильный или другой углеводородный радикал.

Гидразиды карбоновых кислот — карбогидразиды RCO-NRNR2 обычно именуются гидразидами, в случае других кислот в соответствии с рекомендациями ИЮПАК при именовании гидразида в качестве префикса указывается название кислотного остатка, например, гидразиды сульфокислот R-SO2-NHNH2 именуются сульфоногидразидами[1].

Содержание

Методы синтеза

Наиболее распространённым методом синтеза гидразидов является ацилирование гидразина (или замещённых гидразинов при синтезе замещённых гидразидов) различными производными карбоновых кислот — сложными эфирами (как ациклическими, так и лактонами), ангидридами или хлорангидридами:

\mathsf{RCOX + N_2H_4 \rightarrow RCONHNH_2 + HX}

Эта реакция аналогична синтезу амидов ацилированием аминов.

Поскольку гидразины вследствие α-эффекта аминогруппы значительнее нуклеофильнее аминов, то ацилирование сложными эфирами карбоновых кислот (слабыми ацилирующими агентами) применяется для получения гидразидов из активных гидразинов, а ацилирование высокоактивными ангидридами и галогенангидридами — для синтеза гидразидов из малоактивных гидразинов.

Применение

Многие гидразиды проявляют биологическую активность, некоторые из них нашли применение в качестве противотуберкулёзных средств (АТХ группа J04AC: изониазид, фтивазид), гидразид малеиновой кислоты применяется в качестве регулятора роста растений (ретарданта).

Циклический гидразид аминофталевой кислоты — люминол — используется в аналитической химии качестве хемилюминесцентного индикатора для определения микроколичеств перекиси водорода и ионов металлов, катализирующих ее разложение (Cu(II), Co(II)), а также в криминалистике для определения следов крови (гемоглобина).

Примечания

Литература

  • Иоффе Б. В., Кузнецов М. А., Потехин А. А. Химия органических производных гидразина. — Л.: Химия, 1979. — 224 с.
  • Колла В. Э., Берлинский И. С. Фармакология и химия производных гидразина. — Йошкар-Ола: Марийское книжное изд., 1976. — 264 с.

Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Гидразиды" в других словарях:

  • ГИДРАЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ — (арилсульфонил гидразиды), соединения общих ф л ArSO2NHNRR и RR NNHSO2 A SO2NHNRR , где R и R H, алкил; Аr фенил и его замещенные, А фенилен и др. Г. а. кристаллы с т. пл. выше 100 …   Химическая энциклопедия

  • Гидразиды кислот — (хим.) соединения, аналогичные амидам (см.) кислот с заменой аммиака гидразином, например ацетамид CH3.CO.NH2 и ацетгидразид CH3.CO.NH.NH2 (темп. пл. 62°). Г. представляют кристаллические вещества и получаются, аналогично амидам, действием… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ТИОСЕМИКАРБАЗИДЫ — (гидразиды тионкарбаминовых кислот, аминотиомочевины), соед. общей ф лы (R H, одинаковые или разл. алкил, алкенил, арил), производные тиосемикарбазида NH2NHC(S)NH2; бесцв. кристаллы, нек рые тетра и пента замещенные жидкости (см. табл.). Т.,… …   Химическая энциклопедия

  • Противотуберкулёзные препараты — Противотуберкулёзные препараты  препараты активные по отношению к палочке Коха (лат. Mycobactérium tuberculósis). Согласно международной анатомо терапевтическо химической классификации (рус. АТХ, англ. ATC), имеют код J04A[1]. По… …   Википедия

  • ГИДРАЗИНА ЗАМЕЩЕННЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ — содержат до четырех орг. остатков в молекуле гидразина (Г.). Различают: 1) монозамещенные, сим и несим дизамещенные, три и тетразамещенные Г., содержащие алифатич. (алкилгидразины), ароматич. (арилгидразины) или гетероциклич. остатки в Г.; сим… …   Химическая энциклопедия

  • Изониазид — Изониазид …   Википедия

  • КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — орг. соед., содержащие карбоксильную группу СООН. По кол ву этих групп различают одно , двух и многоосновные к ты (см. также Дикарбоновые кислоты). Могут содержать Hal, а также группы NH2, С=О, ОН (соотв. галогенкарбоновые кислоты, аминокислоты,… …   Химическая энциклопедия

  • Амикацин — (Amikacin[1]) …   Википедия

  • Офлоксацин — …   Википедия

  • Стрептомицин — (Streptomycin[1]) …   Википедия

Книги