Цианокобаламин

Цианокобаламин
Цианкобаламин
Цианокобаламин: химическая формула
Цианокобаламин: структура
Общие
Эмпирическая формула C63H88CoN14O14P
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) твёрдое, тёмно-красного цвета
Отн. молек. масса 1355.38 а. е. м.
Молярная масса 1355.38 г/моль
Термические свойства
Температура плавления > 300 °C °C
Температура кипения > 300 °C °C
Температура вспышки N/A °C
Классификация
Рег. номер CAS 68-19-9
Рег. номер PubChem 16212801
Регистрационный номер EC 200-680-0
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704.svg

Витаминами B12 называют группу кобальтсодержащих биологически активных веществ, называемых кобаламинами. К ним относят собственно цианокобаламин — продукт, получаемый при химической очистке витамина цианидами, гидроксикобаламин и две коферментные формы витамина B12: метилкобаламин и 5-дезоксиаденозилкобаламин.

В более узком смысле витамином B12 называют цианокобаламин, так как именно в этой форме в организм человека поступает основное количество витамина B12, не упуская из вида то, что он не синоним с B12 и несколько других соединений также обладают B12 витаминной активностью. Цианокобаламин лишь один из них. Следовательно, цианокобаламин всегда витамин B12, но не всегда витамин B12 является цианокобаламином.[1]

Под термином псевдовитамин B12 подразумевают похожие на этот витамин вещества, обнаруженные в некоторых живых организмах, например, в цианобактериях (ранее известны как сине-зелёные водоросли) рода Spirulina. Важно отметить, что подобные витаминоподобные вещества не оказывают витаминного действия на организм человека.[2][3] Более того, эти вещества могут представлять определённую опасность для вегетарианцев, пытающихся с их помощью восполнить дефицит витамина, так как in vitro они блокировали метаболизм клеток молочной железы человека.[3] Также их наличие в крови даёт нормальную концентрацию витамина B12 при анализе, хотя эта форма не является активной, что может привести к ошибочному диагнозу и, следовательно, неправильному лечению пернициозной анемии.

Содержание

Химическая структура

B12 имеет самую сложную по сравнению с другими витаминами структуру, основой которой является корриновое кольцо. Коррин во многом аналогичен порфирину (сложной структуре, входящей в состав гема, хлорофилла и цитохромов), но отличается от порфирина тем, что два пиррольных цикла в составе коррина соединены между собой непосредственно, а не метиленовым мостиком. В центре корриновой структуры располагается ион кобальта. Четыре координационных связи кобальт образует с атомами азота. Ещё одна координационная связь соединяет кобальт с диметилбензимидазольным нуклеотидом. Последняя, шестая координационная связь кобальта остаётся свободной: именно по этой связи и присоединяется цианогруппа, гидроксильная группа, метильный или 5'-дезоксиаденозильный остаток с образованием четырёх вариантов витамина B12, соответственно. Ковалентная связь углерод-кобальт в структуре цианокобаламина — единственный в живой природе пример ковалентной связи металл-углерод.

Синтез

В природе продуцентами этого витамина являются бактерии и археи. Химик Роберт Бёрнс Вудворд в 1973 году разработал схему полного химического синтеза витамина B12, ставшую классикой для химиков-синтетиков.

Биологические функции

Ковалентная связь C-Co кофермента B12 участвует в двух типах ферментативных реакций:

  1. Реакции переноса атомов, при которых атом водорода переносится непосредственно с одной группы на другую, при этом замещение происходит по алкильной группе, спиртовому атому кислорода или аминогруппе.
  2. Реакции переноса метильной группы (-CH3) между двумя молекулами.

В организме человека есть только два фермента с коферментом B12:

  1. Метилмалонил-КоА-мутаза, фермент, использующий в качестве кофактора аденозилкобаламин и при помощи реакции, упомянутой выше в п.1, катализирует перестановку атомов в углеродном скелете. В результате реакции из L-метилмалонил-КоА получается сукцинил-КоА. Эта реакция является важным звеном в цепи реакций биологического окисления белков и жиров.
  2. 5-метилтетрагидрофолат-гомоцистеин-метилтрансфераза, фермент из группы метилтрансфераз, использующий в качестве кофактора метилкобаламин и при помощи реакции, упомянутой выше в п.2, катализирует превращение аминокислоты гомоцистеина в аминокислоту метионин.

Применение препарата в лечении анемии

Дефицит витамина B12 является причиной некоторых видов анемий. Впервые это обнаружил исследователь Уильям Мёрфи в эксперименте на искусственно анемизированных собаках. Подопытные собаки, которым давали в пищу большое количество печени, излечивались от анемии. Впоследствии учёные Джордж Уипл, Джордж Майнот поставили перед собой задачу выделить из печени фактор, непосредственно отвечающий за это лечебное свойство. С задачей они справились, новый фактор получил название витамина B12, и все трое учёных в 1934 году были удостоены Нобелевской премии по медицине.

Химическую структуру этой молекулы выяснила Дороти Ходжкин в 1956 году на основании данных кристаллографии.

Заболевания, связанные с недостатком витамина

Витамин B12 всасывается в основном в нижней части подвздошной кишки. На всасывание витамина в сильной степени влияет выработка желудком внутреннего фактора Касла. Мегалобластическая анемия может быть вызвана недостаточным потреблением витамина B12 в пищу, недостаточным производством в организме внутреннего фактора Касла (пернициозная анемия), патологическими процессами в терминальной части подвздошной кишки с нарушением всасывания или конкуренцией за витамин B12 со стороны ленточных червей или бактерий (например, при синдроме слепой петли). При дефиците витамина B12 на фоне анемической клинической картины или без неё могут возникнуть и неврологические расстройства, в том числе демиелинизация и необратимая гибель нервных клеток. Симптомами такой патологии являются онемение или покалывание конечностей и атаксия.

В 2000 и 2002 году американская ассоциация психиатров в своём журнале American Journal of Psychiatry опубликовала результаты исследований, говорящие о влиянии дефицита витамина B12 на появление клинических депрессий у пожилых пациентов.

Обычно дефицит витамина B12 лечат внутримышечными инъекциями препарата цианокобаламина. В последнее время была доказана достаточная эффективность пероральной компенсации дефицита пищевыми добавками в достаточной дозе. Обычное суточное потребление витамина B12 средним человеком из развитой страны составляет примерно 5—7 мкг. Если же давать витамин в количестве 1000—2000 мкг в день, он будет всасываться и при патологии подвздошной кишки, и при дефиците внутреннего фактора Касла. Разработана специальная диагностическая методика по выявлению недостаточности внутреннего фактора Касла, так называемый Тест Шиллинга, но нужный для её выполнения реактив пока остаётся очень дорогим и редким.

Источники витамина

Ни животные, ни растения не способны синтезировать витамин В12. Это единственный витамин, синтезируемый почти исключительно микроорганизмами: бактериями, актиномицетами и сине-зелёными водорослями. Из животных тканей наиболее богаты витамином В12 печень и почки. Этот витамин вырабатывается микроорганизмами в пищеварительном тракте любого животного, включая человека, как продукт деятельности микрофлоры. В пищевой промышленности многих стран витамин добавляют в такие продукты, как сухие завтраки, шоколадные батончики, энергетические напитки.

Веганам рекомендуется особенно внимательно относиться к достаточности потребления этого витамина[4].

См. также

Примечания

  1. Herbert V (1988). «Vitamin B-12: plant sources, requirements, and assay». The American Journal of Clinical Nutrition 48 (3Suppl): 852–8. PMID 3046314.
  2. Pseudovitamin B12 Is the Predominant Cobamide of an Algal Health Food, Spirulina Tablets
  3. 1 2 Is Vitamin B12 Available from Spirulina or Intestinal Synthesis?
  4. What every vegan should know about vitamin B12 (англ.)




Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Полезное


Смотреть что такое "Цианокобаламин" в других словарях:

  • ЦИАНОКОБАЛАМИН — Действующее вещество ›› Цианокобаламин* (Cyanocobalamin*) Латинское название Cyanocobalamin АТХ: ›› B03BA01 Цианокобаламин Фармакологические группы: Стимуляторы гемопоэза ›› Витамины и витаминоподобные средства Нозологическая классификация (МКБ… …   Словарь медицинских препаратов

  • ЦИАНОКОБАЛАМИН — Cyanocobalaminum. ВИТАМИН В12. Vitaminum В12. Синонимы: анакобин, антиперницин, берубиген, кобион, кобастад, цикобемин, цитокон, дистивит, доцитон, рубавит, рубрамин, рубивитан и др. Свойства. Темно красный кристаллический порошок, без запаха, г …   Отечественные ветеринарные препараты

  • цианокобаламин — сущ., кол во синонимов: 2 • витамин (89) • витамин b12 (3) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • цианокобаламин — мед.  Цианокобаламин, витамин B12. Водорастворимый.  Содержит основные минеральные элементы.   Необходим для образования красных кровяных телец.  Дефицит витамин B12 может вызвать расстройство памяти, бесплодие, хроническую усталость, кишечные… …   Универсальный дополнительный практический толковый словарь И. Мостицкого

  • Цианокобаламин (Витамин B12) — Действующее вещество ›› Цианокобаламин* (Cyanocobalamin*) Латинское название Cyanocobalamin (Vitamin B12) АТХ: ›› B03BA01 Цианокобаламин Фармакологические группы: Стимуляторы гемопоэза ›› Витамины и витаминоподобные средства Нозологическая… …   Словарь медицинских препаратов

  • цианокобаламин — (син.: антианемический фактор устар., витамин B12, Касла внешний фактор, протеинцианкобаламин) водорастворимый витамин, содержащийся гл. обр. в печени, почках, яйцах, сое; участвует в биосинтезе метионина и нуклеиновых кислот, в углеводном и… …   Большой медицинский словарь

  • Цианокобаламин — – водорастваримый витамин из группы В содержит кобальт, синтезируется простейшими в рубце и кишечнике, активно участвует в синтезе нуклеиновых кислот, метионина и холина, углеводном и жировом обмене, восстановлении глютатиона в крови и тканях;… …   Словарь терминов по физиологии сельскохозяйственных животных

  • Цианокобаламин (Суапоcobalamin) — см. Витамин В 12. Источник: Медицинский словарь …   Медицинские термины

  • Витамин В12 (Vitamin B12), Цианокобаламин (Суапоcobalamin) — витамин группы В. Этот витамин обладает активностью кофермента в виде 5 деоксиаденозил кобаламина (5 deoxyadenosyi cobalamin); он необходим для синтеза нуклеиновых кислот, поддержания в нормальном состоянии миелина и усвоения организмом другого… …   Медицинские термины

  • ВИТАМИН В12 (VITAMIN B12), ЦИАНОКОБАЛАМИН — (суапоcobalamin) витамин группы В. Этот витамин обладает активностью кофермента в виде 5 деоксиаденозил кобаламина (5 deoxyadenosyi cobalamin); он необходим для синтеза нуклеиновых кислот, поддержания в нормальном состоянии миелина и усвоения… …   Толковый словарь по медицине


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»