Циклотриметилентринитрамин

Структурная формула гексогена

Гексоге́н (циклотриметилентринитрамин, RDX, T4) — (CH₂)₃N₃(NO₂)₃, мощное вторичное (бризантное) взрывчатое вещество. Чувствительность к удару занимает среднее положение между тетрилом и ТЭНом.

Плотность заряда — 1,77 г/см³. Скорость детонации — 8360 м/сек, давление во фронте ударной волны — 33,8 ГПа, фугасность — 470 мл, бризантность — 24 мм, объём газообразных продуктов взрыва — 908 л/кг. Температура вспышки — 230 °C, температура плавления — 204,1°. Теплота взрыва — 1370 ккал/кг, теплота сгорания — 2307 ккал/кг.

Физические свойства

Гексоген — белый кристаллический порошок. Без запаха, вкуса, сильный яд. Удельный вес — 1,8 г/см³, молярная масса — 222,13. Нерастворим в воде, плохо растворим в спирте, эфире, бензоле, толуоле, хлороформе, лучше — в ацетоне, концентрированной азотной и уксусной кислотах. Разлагается серной кислотой, едкими щелочами, а также при нагревании.

Плавится гексоген при температуре 204,1°С с разложением, при этом чувствительность его к механическим воздействиям сильно повышается, поэтому его не плавят, а прессуют. Плохо прессуется, поэтому, чтобы его лучше спрессовать, гексоген флегматизируют в ацетоне.

История

Гексоген получил своё название по внешнему виду его структурной химической формулы. Впервые его синтезировал в 1890-х годах немецкий химик и инженер, сотрудник прусского военного ведомства Ленце.

Гексоген по химическому составу близок к известному лекарству уротропину, использующемуся для лечения инфекций мочевыводящих путей. Поэтому вначале гексогеном заинтересовались преимущественно фармацевты. В 1899 году Ганс Геннинг (Hans Henning) взял патент на один из способов его производства, надеясь, что гексоген окажется ещё лучшим лекарством, чем уротропин. Однако, в аптеки гексоген не попал, так как вовремя выяснилось, что он представляет собой сильнейший яд.

Лишь в 1920 году Герц показал, что гексоген представляет собой сильнейшее взрывчатое вещество, далеко превосходящее тротил. По скорости детонации он опережал все остальные известные тогда взрывчатки, а определение его бризантной способности обычным методом было невозможно, потому что гексоген разбивал стандартный свинцовый столбик.

Герц взял на свой относительно простой способ получения гексогена английский патент, и немедленно в Англии, а затем и в других странах начались усиленные исследования нового вещества и развернулось строительство заводов. В годы второй мировой войны гексоген уступал по масштабам производства только тротилу, а в наше время входит в состав многих боевых и промышленных взрывчатых веществ.

Высокие взрывчатые параметры, простота и надёжность в обращении, а также относительно широкое распространение гексогена вызывают постоянный к нему интерес со стороны участников вооружённых конфликтов, а также террористических организаций. Получение гексогена в кустарных условиях затруднительно, поэтому нелегальное распространение гексогена связано как с тайными операциями государственных структур промышленно развитых государств, так и с деятельностью различных криминальных кругов, в том числе и международных. Ослабление систем тотального контроля над производством и применением ВВ в России и других государствах, ранее входивших в состав СССР, привело к тому, что с 1990-х годов гексоген был одним из компонентов бомб, применявшихся при взрывах жилых домов в России и других терактов. Часто в криминальных взрывах используются гексогеносодержащие пластичные взрывчатые вещества (Норд-Ост, взрывы автомашин в публичных местах).

Получение

Метод Герца (1920) заключается в непосредственном нитровании гексаметилентетрамина (уротропина, (CH₂)₆N₄) концентрированной азотной кислотой (HNO₃):

(CH₂)₆N₄ + 3HNO₃ => (CH₂)₃N₃(NO₂)₃ + 3H₂CO + NH₃

Производство гексогена по этому методу велось в Германии, Англии и других странах на установках непрерывного действия. Метод имеет ряд недостатков, главные из которых:

• малый выход гексогена по отношению к сырью (35-40%);
• большой расход азотной кислоты.

В середине XX века был разработан ряд промышленных методов производства гексогена.

• Метод «К». Разработан в Германии Кноффлером. Метод позволяет повысить выход гексогена по сравнению с методом Герца за счёт добавления в азотную кислоту нитрата аммония, который взаимодействует с побочным продуктом нитрования — формальдегидом.
• Метод «КА». По методу «КА» гексоген получается в присутствии уксусного ангидрида. В жидкий уксусный ангидрид дозируется динитрат уротропина и раствор аммиачной селитры в азотной кислоте.
• Метод «Е». Ещё один уксусноангидридный метод, по которому гексоген получается взаимодействием пара-формальдегида с амиачной селитрой в среде уксусного ангидрида.
• Метод «W». Разработан в 1934 Вольфрамом. По этому методу формальдегид при взаимодействии с калиевой солью сульфаминовой кислоты даёт так называемую «белую соль», которая при обработке серно-азотной кислотной смесью образует гексоген. Выход по этому методу достигает 80 % по сырью.
• Метод Бахмана-Росса. Разработан в США. Метод близок к методу «КА», но за счет применения двух растворов — уротропина в уксусной кислоте и аммиачной селитры в азотной кислоте процесс значительно более технологичен и удобен.

Применение

Применяют для изготовления детонаторов (в т. ч. детонационных шнуров) снаряжения боеприпасов и для взрывных работ в промышленности, как правило, в смеси с другими веществами (тротилом и т. п.), а также, с добавкой флегматизаторов (парафина, воска, церезина), уменьшающих опасность взрыва гексогена от случайных причин. Например, широко известная С-4 — это 91 % гексогена, 2.25 % вистанекса, 5.31 % диоктилсебацината и 1.44 % жидкой смазки.

В чистом виде используется для снаряжения капсюлей-детонаторов, и, являясь сильнейшем ядом, для борьбы с тараканами (им пользуются работники заводов, на которых он производится).