Циклотриметилентринитрамин

Циклотриметилентринитрамин
Структурная формула гексогена

Гексоге́н (циклотриметилентринитрамин, RDX, T4) — (CH2)3N3(NO2)3, мощное вторичное (бризантное) взрывчатое вещество. Чувствительность к удару занимает среднее положение между тетрилом и ТЭНом.

Плотность заряда — 1,77 г/см3. Скорость детонации — 8360 м/сек, давление во фронте ударной волны — 33,8 ГПа, фугасность — 470 мл, бризантность — 24 мм, объём газообразных продуктов взрыва — 908 л/кг. Температура вспышки — 230 °C, температура плавления — 204,1°. Теплота взрыва — 1370 ккал/кг, теплота сгорания — 2307 ккал/кг.

Содержание

Физические свойства

Гексоген — белый кристаллический порошок. Без запаха, вкуса, сильный яд. Удельный вес — 1,8 г/см3, молярная масса — 222,13. Нерастворим в воде, плохо растворим в спирте, эфире, бензоле, толуоле, хлороформе, лучше — в ацетоне, концентрированной азотной и уксусной кислотах. Разлагается серной кислотой, едкими щелочами, а также при нагревании.

Плавится гексоген при температуре 204,1°С с разложением, при этом чувствительность его к механическим воздействиям сильно повышается, поэтому его не плавят, а прессуют. Плохо прессуется, поэтому, чтобы его лучше спрессовать, гексоген флегматизируют в ацетоне.

История

Гексоген получил своё название по внешнему виду его структурной химической формулы. Впервые его синтезировал в 1890-х годах немецкий химик и инженер, сотрудник прусского военного ведомства Ленце.

Гексоген по химическому составу близок к известному лекарству уротропину, использующемуся для лечения инфекций мочевыводящих путей. Поэтому вначале гексогеном заинтересовались преимущественно фармацевты. В 1899 году Ганс Геннинг (Hans Henning) взял патент на один из способов его производства, надеясь, что гексоген окажется ещё лучшим лекарством, чем уротропин. Однако, в аптеки гексоген не попал, так как вовремя выяснилось, что он представляет собой сильнейший яд.

Лишь в 1920 году Герц показал, что гексоген представляет собой сильнейшее взрывчатое вещество, далеко превосходящее тротил. По скорости детонации он опережал все остальные известные тогда взрывчатки, а определение его бризантной способности обычным методом было невозможно, потому что гексоген разбивал стандартный свинцовый столбик.

Герц взял на свой относительно простой способ получения гексогена английский патент, и немедленно в Англии, а затем и в других странах начались усиленные исследования нового вещества и развернулось строительство заводов. В годы второй мировой войны гексоген уступал по масштабам производства только тротилу, а в наше время входит в состав многих боевых и промышленных взрывчатых веществ.

Высокие взрывчатые параметры, простота и надёжность в обращении, а также относительно широкое распространение гексогена вызывают постоянный к нему интерес со стороны участников вооружённых конфликтов, а также террористических организаций. Получение гексогена в кустарных условиях затруднительно, поэтому нелегальное распространение гексогена связано как с тайными операциями государственных структур промышленно развитых государств, так и с деятельностью различных криминальных кругов, в том числе и международных. Ослабление систем тотального контроля над производством и применением ВВ в России и других государствах, ранее входивших в состав СССР, привело к тому, что с 1990-х годов гексоген был одним из компонентов бомб, применявшихся при взрывах жилых домов в России и других терактов. Часто в криминальных взрывах используются гексогеносодержащие пластичные взрывчатые вещества (Норд-Ост, взрывы автомашин в публичных местах).

Получение

Метод Герца (1920) заключается в непосредственном нитровании гексаметилентетрамина (уротропина, (CH2)6N4) концентрированной азотной кислотой (HNO3):

(CH2)6N4 + 3HNO3 => (CH2)3N3(NO2)3 + 3H2CO + NH3

Производство гексогена по этому методу велось в Германии, Англии и других странах на установках непрерывного действия. Метод имеет ряд недостатков, главные из которых:

  • малый выход гексогена по отношению к сырью (35-40%);
  • большой расход азотной кислоты.

В середине XX века был разработан ряд промышленных методов производства гексогена.

  • Метод «К». Разработан в Германии Кноффлером. Метод позволяет повысить выход гексогена по сравнению с методом Герца за счёт добавления в азотную кислоту нитрата аммония, который взаимодействует с побочным продуктом нитрования — формальдегидом.
  • Метод «КА». По методу «КА» гексоген получается в присутствии уксусного ангидрида. В жидкий уксусный ангидрид дозируется динитрат уротропина и раствор аммиачной селитры в азотной кислоте.
  • Метод «Е». Ещё один уксусноангидридный метод, по которому гексоген получается взаимодействием пара-формальдегида с амиачной селитрой в среде уксусного ангидрида.
  • Метод «W». Разработан в 1934 Вольфрамом. По этому методу формальдегид при взаимодействии с калиевой солью сульфаминовой кислоты даёт так называемую «белую соль», которая при обработке серно-азотной кислотной смесью образует гексоген. Выход по этому методу достигает 80 % по сырью.
  • Метод Бахмана-Росса. Разработан в США. Метод близок к методу «КА», но за счет применения двух растворов — уротропина в уксусной кислоте и аммиачной селитры в азотной кислоте процесс значительно более технологичен и удобен.

Применение

Применяют для изготовления детонаторов (в т. ч. детонационных шнуров) снаряжения боеприпасов и для взрывных работ в промышленности, как правило, в смеси с другими веществами (тротилом и т. п.), а также, с добавкой флегматизаторов (парафина, воска, церезина), уменьшающих опасность взрыва гексогена от случайных причин. Например, широко известная С-4 — это 91 % гексогена, 2.25 % вистанекса, 5.31 % диоктилсебацината и 1.44 % жидкой смазки.

В чистом виде используется для снаряжения капсюлей-детонаторов, и, являясь сильнейшем ядом, для борьбы с тараканами (им пользуются работники заводов, на которых он производится).


Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Циклотриметилентринитрамин" в других словарях:

  • ЦИКЛОТРИМЕТИЛЕНТРИНИТРАМИН — см. Гексоген …   Большой Энциклопедический словарь

  • циклотриметилентринитрамин — сущ., кол во синонимов: 2 • гексаген (2) • гексоген (2) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • циклотриметилентринитрамин — см. Гексоген. * * * ЦИКЛОТРИМЕТИЛЕНТРИНИТРАМИН ЦИКЛОТРИМЕТИЛЕНТРИНИТРАМИН, см. Гексоген (см. ГЕКСОГЕН) …   Энциклопедический словарь

  • гексоген — (циклотриметилентринитрамин), высокобризантное взрывчатое вещество. Белый кристаллический порошок. Теплота взрыва 5,5 МДж/кг. Водоустойчив. Применяется в боеприпасах, детонирующем шнуре, в составах для кумулятивных зарядов и т. д. * * * ГЕКСОГЕН… …   Энциклопедический словарь

  • Гексоген — Гексоген …   Википедия

  • ГЕКСОГЕН — (циклотриметилентринитрамин) высокобризантное взрывчатое вещество. Белый кристаллический порошок. Теплота взрыва 5,5 МДж/кг. Водоустойчив. Применяется в боеприпасах, детонирующем шнуре, в составах для кумулятивных зарядов и т. д …   Большой Энциклопедический словарь

  • Нитрамины —         N нитроаминосоединения, органические соединения, в молекулах которых группа NO2 связана с атомом азота. Н. могут быть первичными RNHNO2 и вторичными RR NNO2 (где R, R алкил или арил).          Моноалкилнитрамины получают нитрованием N… …   Большая советская энциклопедия

  • гексаген — сущ., кол во синонимов: 2 • взрывчатка (232) • циклотриметилентринитрамин (2) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин …   Словарь синонимов

  • гексоген — сущ., кол во синонимов: 2 • взрывчатка (232) • циклотриметилентринитрамин (2) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин …   Словарь синонимов

  • циклонит — хем. многу силен експлозив од циклотриметилентринитрамин (CH2N N02)3 …   Macedonian dictionary

Книги

  • Гексоген, Джесси Рассел. Эта книга будет изготовлена в соответствии с Вашим заказом по технологии Print-on-Demand. High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Гексоге?н (циклотриметилентринитрамин, RDX, T4) —… Подробнее  Купить за 1125 руб


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.