Флавоноид

Флавоноиды — наиболее многочисленная группа как водорастворимых, так и липофильных природных фенольных соединений. Представляют собой гетероциклические кислородсодержащие соединения преимущественно желтого, оранжевого, красного цвета. Они принадлежат к соединениям С₆-С₃-С₆ ряда — в их молекулах имеются два бензольных ядра, соединенных друг с другом трехуглеродным фрагментом. Большинство флавоноидов можно рассматривать как производные хромана или флавона.

Структура флавонов
(имена бензольных колец: А — С - В)

История

Флавоноиды были исследованы в 1930-х гг. лауреатом Нобелевской премии Альбертом де Сент-Дьерди.

Классификация

Известно более 6500 флавоноидов. Общепринятая классификация флавоноидов предусматривает их деление на 10 основных классов, исходя из степени окисленности трехуглеродного фрагмента:

• катехины (флаван-3-олы, производные флавана — катехины, лейкоантоцианы)
• лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы)
• флаваноны (производные флавона — флаваноны, флаванонолы, флавоны, флавонолы)
• дигидрохалконы
• халконы
• антоцианидины и антоцианы
• флавононолы
• флавоны и изофлавоны
• флавонолы
• ауроны

Флавоноиды в природе

Флавоноиды играют важную роль в растительном метаболизме и очень широко распространены в высших растениях. Многие флавоноиды — пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям. Так, антоцианы определяют красную, синюю, фиолетовую окраску цветов, а флавоны, флавонолы, ауроны, халконы — жёлтую и оранжевую.

Флавоноиды объединены общностью путей биосинтеза в растениях.

• Кольцо В (см. рисунок) и примыкающий к нему трёхуглеродный фрагмент (атомы С-2, С-3 и С-4) синтезируются из шикимовой кислоты и пировиноградной кислоты с промежуточным образованием фенил-аланина и коричной кислоты
• Кольцо А синтезируется из трёх активированных молекул малоновой кислоты.

Они принимают участие в фотосинтезе, образовании лигнина и суберина, в качестве защитных агентов в патогенезе растений, вовлечены в регуляцию процессов прорастания семян, а также пролиферации и отмирания (путем апоптоза) клеток удлиняющихся растущих частей растений. Их многообразие объясняется тем, что в растениях большинство из них присутствует в виде соединений с сахарами — гликозидов. Сахарные остатки могут быть представлены моносахаридами — глюкозой, галактозой, ксилозой и др., а также различными ди-, три- и тетрасахаридами. К сахарным остаткам нередко присоединены молекулы оксикоричных и оксибензойных кислот.

Катехины и лейкоантоцианы бесцветны. Они являются родоначальниками конденсированных дубильных веществ.

Важные источники растительных флавоноидов

Хорошие источники флавоноидов — цедра цитрусовых, другие фрукты и ягоды, лук, зелёный чай, красные вина, темные сорта пива, облепиха, тунбергия и чёрный шоколад (70 % какао и выше).

Из отходов производства вин и соков (виноградные выжимки) получают дешёвые и эффективные биоконцентраты флавоноидов.

Цитрусовые

Зелёный чай

Полифенолы зелёного чая — мощный антиоксидант — один из лучших, наряду с витамином C и Е. По мере нарастания степени ферментации чая (жёлтый — красный — чёрный чай) растёт его аромат, но снижается антиоксидантная активность.

Биологическая функция

• Естественные функции флавоноидов мало изучены. Предполагалось, что благодаря способности поглощать ультрафиолетовое излучение (330—350 нм) и часть видимого света (520—560 нм) они защищают растительные ткани от избыточной радиации.
• Окраска цветочных лепестков помогает насекомым находить нужные растения и тем самым способствовать опылению.
• Флавоноиды являются фактором устойчивости растений к поражению некоторыми патогенными грибами.

Животные не способны синтезировать соединения флавоноидной группы, а флавоны, присутствующие в крыльях некоторых бабочек, попадают в их организм с пищей. В настоящее время считается, что флавоноиды (наряду с другими растительными фенолами) являются незаменимыми компонентами пищи человека и других млекопитающих. В организме млекопитающих флавоноиды способны изменять активность многих ферментов обмена веществ. ^[1]

Применение

Флавоноиды — природные красители, пищевые антиоксиданты, дубители. Ряд флавоноидов обладает антибактериальным/антимикробным действием ^[2]

Лекарственные средства

• Кверцитин
• Рутин
• Витамин Р (природные смеси катехинов, лейкоантоцианов, флавонолов и флаванонов)
• Фламин
• Ликвиритон
• Диосмин

См. также

• Антоцианы

• Лютеолин
• Рутин
• Гесперидин
• Дигидрокверцетин

Литература

1. ↑ Middleton E., Jr., Kandaswami C., Theoharides T.C. The Effects of Plant Flavonoids on Mammalian Cells:Implications for Inflammation, Heart Disease, and Cancer. Pharmacol. Rev. 2000. V.52, No.4. P.673-751 -> abstract: [1] & Full Text: [2].
2. ↑ Cowan M.M. Plant Products as Antimicrobial Agents. Clin. Microbiol. Rev. 1999. V.12, No.4. P.564-582 -> abstract: [3] & Full Text: [4].

• Запрометов М. Н., Основы биохимии фенольных соединений, М., 1974;
• Биохимия фенольных соединений / Под ред. Дж. Харборна М.: Мир, 1968.
• Harborne J. В., Comparative biochemistry of the flavonoids, L. — N. Y., 1967;
• The flavonoids, Eds Harborne J. B., Mabry T. J. and Mabry Н., L., 1975.
• Balch, J. F., & Balch, P. A. (2000). Prescription for Nutritional Healing. New York: Avery, Penguin Putnam Inc.
• Murray, M. T. (1996). Encyclopedia of Nutritional Supplements. Roseville: Prima Publishing.
• Spedding, G., Ratty, A., Middleton, E. Jr. (1989). Inhibition of reverse transcriptases by flavonoids. Antiviral Res 12 (2), 99-110. PMID 2480745

Внешние ссылки

• USDA Database of Flavonoid content of food (pdf)
• Flavonoids (chemistry)
• Cornell news on Cocoa
• A Dark Chocolate a Day Keeps the Doctor Away
• Antioxident in Green Tea may fight Alzheimer’s-EGCG
• Therapeutic potential of the NF-kB pathway in the treatment of inflammatory disorders

Основные группы биохимических молекул

Аминокислоты · Пептиды · Белки · Углеводы · Нуклеотиды · Нуклеиновые кислоты · Липиды · Терпены · Каротиноиды · Стероиды · Флавоноиды · Алкалоиды · Гликозиды