Аспарагин


Аспарагин
Аспарагин
Аспарагин: химическая формула
Аспарагин: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование 2-амино-3-карбамоилпропановая кислота
Сокращения Асн, Asn, N
AAU,AAC
Традиционные названия аспарагин
Химическая формула HOOC-CH(NH2)-CH2-CONH2
Эмпирическая формула C4H8N2O3
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) твёрдое
Примеси L, D, LD
Отн. молек. масса 132,12 а. е. м.
Термические свойства
Температура плавления 220 моногидрат, 233 L, 182 LD °C
Химические свойства
pKa 2,02 и 8,84
Растворимость в воде растворим в воде г/100 мл
Вращение [α]D + 21°
Изоэлектрическая точка 5,41
Классификация
Рег. номер CAS [70-47-3]
SMILES N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O

Аспараги́н (принятые сокращения: Асн, Asn, N) — амид аспарагиновой кислоты (2-амино-бутанамид-4-овая кислота, Asx или B). Одна из 20 наиболее распространённых аминокислот природного происхождения. Их кодоны AAU и AAC.

Содержание

История

Аспарагин был выделен из сока спаржи (англ. Asparagus) в 1806 году французским химиком Луи-Никола Вокленом и помощником Пьером Жаном Робике[1], став первой полученной человеком аминокислотой. В составе спаржи аспарагин содержится в больших количествах, соответственно он получил своё имя. Характерный запах мочи некоторых людей после употребления спаржи относят к различным метаболитам аспарагина.[2] Несколько лет позже, в 1809, Робике[1] снова обнаружил в корне лакрицы вещество похожее на аспарагин, затем Plisson в 1828 подтвердил это.

Бетаиновая структура

Аспарагин легко образует внутреннюю соль — бетаин.

(S)-Аспарагин (слева) и (R)-аспарагин (справа) в цвитерионной форме при нейтральном рН.

Благодаря наличию хирального центра, существует два энантиомера (S), участвующих в построении белков, (R) и их смеси, вплоть до смеси с равным количеством — рацемат.

Так как в аспарагине боковые ответвления в виде карбоксамидной группы могут образовывать водородные связи с пептидной цепью, аспарагиновые остатки часто находят в начале и конце пептидной цепи(альфа-спираль), и в свою очередь для β-листы[3]. Его роль может быть обозначена как «закупорка» водородных связей взаимодействий, которые в другом случае могли связываться с основной полипептидной структуры. Глутамины, с дополнительной метиленовой группы, имеют большую конформационную энтропию и из-за этого они менее полезны в этом отношении. Аспарагин также обеспечивает ключевыми местами для N-связанного гликозилирования модификацию протеиновой цепи с добавлением цепи углеводородов.

Свойства

С XIX века известны обе формы аспарагина. L-аспарагин имеет сладкий вкус, D-напротив горький. При наличии в пище сахара при нагревании с аспарагином образуется акриламид — потенциальный канцероген.

Нахождение в природе

Аспарагин не является незаменимой аминокислотой, что означает способность синтезировать его основными метаболитическими путями в человеке, и не требуется в диете. Он находится в значительных количествах в:

животных источниках: молоко, сыворотка, мясо, домашняя птица, яйца, рыба, морепродукты

растительных источниках: спаржа, помидор, бобовые, орехи, семена, соя, цельные зёрна.

В живых клетках присутствует в свободном виде и в составе белков. Путем образования аспарагина из аспарагиновой кислоты в организме связывается токсический аммиак.

Биосинтез

Прекурсором к аспарагину является оксалоацетат. Оксалоацетат конвертируется в аспартат, используя энзим трансаминазы. Энзимы переносят аминогруппу с глутамата на оксалоацетат, производя α-кетоглутарат и аспартат. Энзим аспарагин синтетаза производит аспарагин,АМФ, глутамат и питофосфат из аспартата, глутамина и АТФ. В аспарагин синтетазы реакции, АТФ используется для активации аспартата, образуя формил-β-аспартил-AMФ. Глутамин даёт аминогруппу, которая реагирует с β-аспартил-AMФ, образуя аспарагин и свободную АМФ.

Биосинтез аспраргина из оксалоацетата

Расщепление

Аспартат — это глюкогенная аминокислота. L-аспарагиназы гидролизует амидную группу, образуя аспартат и аммиак. Трансаминаза конвертирует аспартат в оксалоацетат, который может быть далее использован в цикле трикарбоновых кислот или глюконеогенезе.

Функция

Нервной системе для нормального функционирования требуется аспарагин. Он также играет важную роль в синтезе аммиака.

Примечания

  1. 1 2 en:Pierre Jean Robiquet
  2. [S.C. Mitchell (2001). «Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus». Drug Metabolism and Disposition 29: 539—534. Retrieved january 18, 2010.]
  3. uk:Бета-лист

Ссылки



Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Аспарагин" в других словарях:

  • АСПАРАГИН — (от греч. asparagos спаржа). Алкалоид, добываемый из спаржи. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. АСПАРАГИН амид аспарагиновой кислоты; кристаллическое вещество, открытое 1805 Вокеленом в спарже;… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • АСПАРАГИН — амид аспарагиновой кислоты. В живых клетках присутствует в свободном виде и в составе белков. Путем образования аспарагина из аспарагиновой кислоты в организме связывается токсический аммиак …   Большой Энциклопедический словарь

  • АСПАРАГИН — (NH2COCH2CH(NH2)COОН), кристаллическая АМИНОКИСЛОТА, входящая в состав белков. Эта кислота была обнаружена первой из всех аминокислот, в 1806 г. в растении спаржа (аспарагус) …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • АСПАРАГИН — (сокр. Асн, Asn), заменимая аминокислота. В составе белков (богаты А. белки семян) и в свободном состоянии содержится в жидкостях и тканях растений и животных. Наряду с глутамином А. растворимое NH2 coдержащее резервное соединение для биосинтеза… …   Биологический энциклопедический словарь

  • аспарагин — сущ., кол во синонимов: 3 • алкалоид (862) • аминокислота (36) • маламит (1) …   Словарь синонимов

  • АСПАРАГИН — (отлат.asparagus спаржа), COOH . CH(NH2) . СН2 . CONH2, амид аспа рагиноеой кислоты (см.), весьма распространен в растительном царстве, где он является одновременно и конечным продуктом азотистого обмена и материалом для синтеза белка: аммиак,… …   Большая медицинская энциклопедия

  • аспарагин — Аминокислота [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN asparagine …   Справочник технического переводчика

  • аспарагин — амид аспарагиновой кислоты. В живых клетках присутствует в свободном виде и в составе белков. Путём образования аспарагина из аспарагиновой кислоты в организме связывается токсический аммиак. * * * АСПАРАГИН АСПАРАГИН, амид аспарагиновой кислоты …   Энциклопедический словарь

  • аспарагин — asparaginas statusas T sritis chemija formulė H₂NCOCH₂CH(NH₂)COOH santrumpa( os) Asn, N, Asp–NH₂ atitikmenys: angl. asparagine rus. аспарагин ryšiai: sinonimas – 2 amino 3 karbamoilpropano rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • аспарагин — заменимая в питании аминокислота ( амид аспарагиновой кислоты), входящая в состав белков; участвует в азотистом обмене, выполняет функцию транспорта аммиака от органов и тканей к месту его нейтрализации и выведения …   Большой медицинский словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.