Гистамин


Гистамин
Гистамин
Гистамин: химическая формула
Гистамин: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование 4-(2-Аминоэтил)-имидазол, или β-имидазолил-этиламин
Традиционные названия Гистамин
Химическая формула C5H9N3
Эмпирическая формула C1=C(NC=N1)CCN
Физические свойства
Молярная масса 111.15 г/моль
Термические свойства
Температура плавления 83.5 °C (182.3 °F) °C
Температура кипения 209.5 °C (409.1 °F) °C
Классификация
Рег. номер CAS 51-45-6

Гистамин — 2-(4-имидазолил)этиламин, бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде и этаноле, нерастворим в эфире. Биогенный амин, медиатор аллергических реакций немедленного типа, также является регулятором многих физиологических процессов.

Содержание

Свойства и синтез

Для медицинского применения препарат получают путём бактериального расщепления гистидина или синтетическим путём.

Биосинтез и метаболизм

Гистамин является биогенным соединением, образующимся в организме при декарбоксилировании аминокислоты гистидина, катализируемого гистидиндекарбоксилазой (КФ 4.1.1.22):

Histidine decarboxylase.svg

Гистамин депонируется в тучных клетках и базофилах в виде комплекса с гепарином, свободный гистамин быстро деактивируется окислением, катализируемым диаминоксидазой (гистаминазой, КФ 1.4.3.22)[1]:

Im-CH2CH2NH2 + O2 + H2O \to Im-CH2CHO + NH3 + H2O2

либо метилируется гистамин-N-метилтрансферазой (КФ 2.1.1.8)[2]. Конечные метаболиты гистамина — имидазолилуксусная кислота и N-метилгистамин выводятся с мочой.

Физиологическая роль

Гистамин является одним из эндогенных факторов (медиаторов), участвующих в регуляции жизненно важных функций организма и играющих важную роль в патогенезе ряда болезненных состояний.

В обычных условиях гистамин находится в организме преимущественно в связанном, неактивном состоянии. При различных патологических процессах (анафилактический шок, ожоги, обморожения, сенная лихорадка, крапивница и аллергические заболевания), а также при поступлении в организм некоторых химических веществ количество свободного гистамина увеличивается. «Высвободителями» («либераторами») гистамина являются d-тубокурарин, морфин, йодсодержащие рентгеноконтрастные препараты, высокомолекулярные соединения (декстран и др.) и другие лекарственные средства.

Свободный гистамин обладает высокой активностью: он вызывает спазм гладких мышц (включая мышцы бронхов), расширение капилляров и понижение артериального давления; застой крови в капиллярах и увеличение проницаемости их стенок, вызывает отёк окружающих тканей и сгущение крови. В связи с рефлекторным возбуждением мозгового вещества надпочечников выделяется адреналин, суживаются артериолы и учащаются сердечные сокращения. Гистамин вызывает усиление секреции желудочного сока.

Некоторые количества гистамина содержатся в ЦНС, где, как предполагают, он играет роль нейромедиатора (или нейромодулятора). Не исключено, что седативное действие некоторых липофильных антагонистов гистамина (проникающих через гематоэнцефалический барьер противогистаминных препаратов, например димедрола) связано с их блокирующим влиянием на центральные гистаминовые рецепторы.

Рецепторы гистамина

В организме существуют специфические рецепторы, для которых гистамин является естественным лигандом. В настоящее время различают три подгруппы гистаминовых (Н) рецепторов: Н1-, Н2- и Н3-рецепторы.

Тип Локализация Эффекты
H1 рецепторы Гладкие мышцы, эндотелий, центральная нервная система (постсинаптические) Вазодилатация, бронхоконстрикция, спазм гладкой мускулатуры бронхов, раздвижение клеток эндотелия (и, как следствие, транссудации жидкости в околососудистое пространство, отек и крапивница), стимуляция секреции гормонов гипофизом.
H2 рецепторы Париетальные клетки Стимуляция секреции желудочного сока.
H3 рецепторы Центральная и периферическая нервная система (пресинаптические) Подавление высвобождения нейромедиаторов (ГАМК, ацетилхолина, серотонина, норадреналина).

Возбуждение периферических Н-рецепторов сопровождается спастическим сокращением бронхов, мускулатуры кишечника и другими явлениями.

Наиболее характерным для возбуждения Н2-рецепторов является усиление секреции желудочных желез. Они участвуют также в регуляции тонуса гладких мышц матки, кишечника, сосудов. Вместе с Н1-рецепторами Н2-рецепторы играют роль в развитии аллергических и иммунных реакций. Существует широкий класс препаратов — блокаторов гистаминовых рецепторов Н1 — Антигистаминные препараты.

Н2-рецепторы участвуют также в медиации возбуждения в ЦНС. В последнее время стали придавать большое значение стимуляции Н3-рецепторов в механизме центрального действия гистамина.

Медицинское применение

Как лекарственное средство гистамин имеет ограниченное применение.

Выпускается в виде дигидрохлорида (Histamini dihydrochloridum). Белый кристаллический порошок. Гигроскопичен. Легко растворим в воде, трудно в спирте; рН водных растворов 4,0—5,0.

Синонимы: Eramin, Ergamine, Histalgine, Histamyl, Histapon, Imadyl, Imido, Istal, Peremin и др.

Пользуются гистамином иногда при полиартритах, суставном и мышечном ревматизме: внутрикожное введение дигидрохлорида гистамина (0,1—0,5 мл 1 % раствора), втирание мази, содержащей гистамин, и электрофорез гистамина вызывают сильную гиперемию и уменьшение болезненности; при болях, связанных с поражением нервов; при радикулитах, плекситах и т. п. препарат вводят внутрикожно (0,2—0,3 мл 0,1 % раствора).

При аллергических заболеваниях, мигрени, бронхиальной астме, крапивнице иногда проводят курс лечения малыми, возрастающими дозами гистамина. Предполагают, что организм при этом приобретает устойчивость к гистамину и этим уменьшается предрасположение к аллергическим реакциям (применение в качестве десенсибилизирующего средства при аллергических заболеваниях имеет также содержащий гистамин препарат гистаглобулин).

Начинают с внутрикожного введении очень малых доз гистамина (0,1 мл в концентрации 1/10, для чего содержимое ампулы, то есть 0,1 % раствор, разводят соответствующим количеством изотонического раствора натрия хлорида), затем дозу постепенно увеличивают.

Гистамином пользуются также для фармакологической диагностики феохромоцитомы и феохромобластомы; проводят комбинированную пробу с тропафеном.

В связи со стимулирующим влиянием гистамина на желудочную секрецию его иногда применяют для диагностики функционального состояния желудка (в некоторых вариантах фракционного зондирования или внутрижелудочной рН-метрии). При этом необходимо соблюдать большую осторожность из-за возможных побочных явлений (гипотензивное действие, бронхиолоспазм и др.). В настоящее время для этой цели пользуются другими препаратами (пентагастрин, бетазол и др.).

При передозировке и повышенной чувствительности к гистамину могут развиться коллапс и шок.

При приёме внутрь гистамин трудно всасывается и эффекта не оказывает.

Гистамином широко пользуются фармакологи и физиологи для экспериментальных исследований.

Форма выпуска

Формы выпуска гистамина дигидрохлорида: порошок; 0,1 % раствор в ампулах по 1 мл (Solutio Histamini dihydrochloridi 0,1 % pro injectionibus) в упаковке по 10 ампул.

Хранение

Хранение: список Б. В защищённом от света месте.

См. также

Примечания



Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Гистамин" в других словарях:

  • ГИСТАМИН — ( Нistaminum ). 4 (2 Аминоэтил) имидазол, или b имидазолил этиламин. Гистамин является биогенным соединением, образующимся в организме при декарбоксилировании аминокислоты гистидина. Гистамин является одним из эндогенных факторов (медиаторов),… …   Словарь медицинских препаратов

  • ГИСТАМИН — ГИСТАМИН, Histamin s. Ergamin, химически представляет собой /S imidazolyl aethyl amin, являясь амином, производным аминокислоты гистидина; структурная формула: ,nh сн не/ |: ^N С СН2 СН, РГН,. Г. бесцветное кристаллическое вещество; точка… …   Большая медицинская энциклопедия

  • ГИСТАМИН — производное аминокислоты гистидина. Содержится в неактивной, связанной форме в различных органах и тканях животных и человека; в значительных количествах освобождается при аллергических реакциях, шоке, ожоге; вызывает расширение кровеносных… …   Большой Энциклопедический словарь

  • ГИСТАМИН — ГИСТАМИН, вещество, получаемое из АМИНОКИСЛОТЫ ГИСТИДИНА, встречается в природе во многих растениях и животных тканях, освобождается при повреждениях тканей. Отдельные функции гистамина в теле включают расширение капилляров. Высвобождается из… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • ГИСТАМИН — биогенный амин, медиатор нервной системы, гормон. Образуется в организме в результате декарбоксилирования аминокислоты гистидина. Как медиатор синтезируется у позвоночных особыми (гистаминергическими) нейронами головного мозга, как гормон с… …   Биологический энциклопедический словарь

  • гистамин — сущ., кол во синонимов: 2 • амин (12) • гормон (126) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • гистамин — а, м. histamine < histos ткань + amine амин. хим. Разновидность гормоноидов: производное гистидина, относящееся к так наз. биогенным аминам. Гистаминовый отн. к гистамину. Г. повышает тонус мышц, вызывает расширение капилляров и увеличение их… …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • гистамин — В естественных условиях присутствует в грибах и растениях, а так же вырабатывается базофилами декарбоксилированием гистидина, играет важную роль в аллергических реакциях [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики… …   Справочник технического переводчика

  • гистамин — histamine гистамин. Биогенный амин, медиатор нервной системы (вырабатывается особыми нейронами головного мозга) и гормон (вырабатывается тучными клетками соединительной ткани и базофилами крови); Г. важнейший регулятор тонуса гладких мышц.… …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • ГИСТАМИН — (histamine) соединение, получаемое из аминокислоты гистидина. Присутствует практически во всех тканях организма, связан с базофильными лейкоцитами и тучными клетками. Гистамин обладает ярко выраженной фармакологической активностью, вызывая… …   Толковый словарь по медицине

Книги

Другие книги по запросу «Гистамин» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.