Эфедрин

Эфедрин
Эфедрин
Эфедрин: химическая формула
Эфедрин: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование 2-метиламино-1-фенил-1-пропанол
Традиционные названия Эфедрин
Химическая формула C10H15NO
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) твёрдое кристаллическое
Отн. молек. масса 165.2345 а. е. м.
Молярная масса 165.24 г/моль
Термические свойства
Температура плавления ок. 40 °C
Температура кипения с разложением °C
Температура разложения 225 °C
Химические свойства
Растворимость в эфире растворим
Растворимость в воде 2,8 г/100 мл
Растворимость в хлороформе растворим
Растворимость в этаноле 100 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 299-42-3
Безопасность
ЛД50 мыши - 100 мг/кг
Токсичность высокотоксичен
NFPA 704
NFPA 704.svg

Эфедри́н (лат. Ephedrinum - от названия основного содержащего растения лат. Ephedra) — психоактивный ядовитый алкалоид, содержащийся (наряду с псевдоэфедрином) в различных видах эфедры (лат. Ephedra L.), в том числе в эфедре хвощевой (лат. Ephedra equisetina), растущих в горных районах Средней Азии и Западной Сибири, и лат. Ephedra monosperma, растущей в Забайкалье.

Это белые игольчатые кристаллы сильно горького вкуса. Используется как лекарственное средство с различным применением, однако в частности в России, хранение, применение и реализация препаратов эфедрина запрещена.

Содержание

Получение

Эфедрин может быть получен экстракцией из природного сырья с последующей очисткой от примесей.

Химические свойства

Применение

В фармакологии

Является устаревшим препаратом, признан малоэффективным и небезопасным во многих странах, и подлежит строгому контролю.

Внешний вид

Белые игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок горького вкуса.

Лекарственная форма

Капли назальные, раствор для инъекций, таблетки, таблетки [для детей]

Фармакологическое действие

Симпатомиметик, стимулирует альфа- и бета-адренорецепторы. Действуя на варикозные утолщения эфферентных адренергических волокон, способствует выделению норадреналина в синаптическую щель. Кроме того, оказывает слабое стимулирующее влияние непосредственно на адренорецепторы. Вызывает вазоконстрикторное, бронходилатирующее и психостимулирующее действие. Повышает общее периферическое сосудистое сопротивление (ОПСС) и системное артериальное давление, увеличивает минутный объем кровообращения, частоту сердечных сокращений и силу сердечных сокращений, улучшает AV проводимость; повышает тонус скелетных мышц, концентрацию глюкозы в крови; тормозит перистальтику кишечника, расширяет зрачок (не влияя на аккомодацию и внутриглазное давление). Стимулирует ЦНС, по психостимулирующему действию близок к фенамину. Тормозит активность МАО и катехоламино-О-метилтрансферазы. Оказывает стимулирующее влияние на альфа-адренорецепторы кровеносных сосудов в коже, вызывая сужение расширенных сосудов, снижая т.о. их повышенную проницаемость, приводящую к уменьшению отека при крапивнице. Начало терапевтического эффекта после приема внутрь — через 15—60 мин, продолжительность действия — 3—5 ч, при в/м введении 25—50 мг — 10—20 мин и 0.5—1 ч соответственно. При повторном введении с небольшим интервалом (в 10—30 мин) прессорное действие эфедрина быстро снижается (возникает тахифилаксия, связанная с прогрессирующим уменьшением запасов норадреналина в варикозных утолщениях). На основе препарата было создано множество других лекарственных средств со схожими фармакологическими эффектами, например Цэфедрин.

Показания

Ринит (в том числе катаральный, вазомоторный), синусит, поллиноз, артериальная гипотензия (коллапс, шок, оперативные вмешательства, спинальная анестезия, травма, кровопотеря, бактериемия, передозировка ганглиоблокирующих, адреноблокаторов и др. гипотензивных ЛС); бронхиальная астма, крапивница, сывороточная болезнь (в составе комбинированной терапии); нарколепсия, депрессия, отравления снотворными ЛС и наркотиками, кровотечение из десны и пульпы зуба; диагностика в офтальмологии (для расширения зрачка).

Противопоказания

Категорически запрещено

Гиперчувствительность, бессонница, ГОКМП, феохромоцитома, фибрилляция желудочков, неконтролируемая артериальная гипертензия и тахикардия.

С осторожностью

Метаболический ацидоз, гиперкапния, гипоксия, мерцательная аритмия, закрытоугольная глаукома, лёгочная гипертензия, гиповолемия, инфаркт миокарда, окклюзионные заболевания сосудов (в том числе в анамнезе): артериальная эмболия, атеросклероз, болезнь Бюргера, отморожение, диабетический эндартериит, болезнь Рейно; заболевания ССС (в том числе стенокардия, тахиаритмия, желудочковая аритмия, коронарная недостаточность, артериальная гипертензия), сахарный диабет, тиреотоксикоз, доброкачественная гиперплазия предстательной железы, одновременное применение средств для ингаляционного наркоза.

Побочные действия

Нервная система

  • Менее часто — слабость, нервозность, двигательное беспокойство, головокружение.
  • При высоких дозах — галлюцинации, изменение настроения или психики.

Сердечно-сосудистая система

  • Часто — ощущение дискомфорта или боль в грудной клетке.
  • Частота неизвестна — необычные кровоизлияния, гиперемия кожи лица.
  • При высоких дозах — желудочковые аритмии.

Пищеварительная система

  • Часто — сухость или раздражение полости рта или глотки (при парентеральном применении), потеря аппетита.

Мочевыделительная система

  • Затрудненное и болезненное мочеиспускание.

Местные реакции

  • Боль или жжение в месте в/м инъекции.
  • "Физическая зависимость в виде боли в поясницы".

Прочие

  • Повышенное потоотделение, бледность кожных покровов; сужение периферических сосудов, аллергические реакции, одышка или затрудненное дыхание, озноб, гипертермия, расширение зрачков, нечеткость зрительного восприятия.

Передозировка

  • Симптомы

выраженная слабость, возбуждение, бессонница, задержка мочи, чрезмерное повышение АД, снижение аппетита, рвота, повышенное потоотделение, сыпь.

  • Лечение

при чрезмерном гипертензивном эффекте уменьшить скорость введения или введение временно прекратить, если неэффективно — альфа-адреноблокаторы короткого действия.

Способ применения и дозы

Внутрь, п/к, в/м, в/в, местно.

При бронхиальной астме и др. аллергических заболеваниях

  • внутрь по 25—50 мг 2—3 раза в день в течение 10—15 дней или циклами по 3—4 дня с 3-дневными перерывами.

При бактериемии и перед спинальной анестезией

п/к и в/м

  • по 20—50 мг 2—3 раза в день

При артериальной гипотензии

п/к, в/в струйно (медленно)

  • По 20—50 мг (0.4—1 мл 5 % раствора), или 750 мкг/кг, или 25 мг/кв.м, или в/в капельно
  • в 100—500 мл 0,9 % раствора NaCl или 5 % раствора декстрозы в общей дозе до 80 мг

Дозу можно вводить повторно под контролем АД

В офтальмологической практике

  • 1—5 % раствор

При вазомоторном рините

  • 2—3 % раствор

Высшие дозы для приема внутрь и п/к введения

  • разовая — 50 мг
  • суточная — 150 мг

Для детей

  • Как сосудосуживающее средство

в/в или п/к, по 750 мкг/кг или 25 на 1 кв.м поверхности тела 4 раза в сутки, в соответствии с реакцией больного.

  • В качестве бронхорасширяющего или стимулирующего ЦНС ЛС

Внутрь

в/в или п/к — 3 мг/кг или 100 мг/кв.м/сут в 4—6 разделенных дозах

Особые указания

  1. При инфузии следует использовать прибор с измерительным приспособлением с целью регулирования скорости инфузии.
  2. Инфузии следует проводить в крупную (лучше в центральную) вену.
  3. В период лечения рекомендовано измерение АД, объема мочи, МОК, ЭКГ, центрального венозного давления, давления в легочной артерии и давления заклинивания в легочных капиллярах.
  4. Во избежание развития нарушений ночного сна не следует назначать эфедрин и содержащие его ЛС в конце дня и перед сном.
  5. Рекомендуется соблюдать осторожность, во избежание попадания препарата в околососудистые ткани, что может вызвать их некроз (в случае образования экстравазата, следует немедленно произвести инфильтрацию 10—15 мл 0,9 % NaCl, содержащего 5—10 мл фентоламина).
  6. Чрезмерные дозы при инфаркте миокарда могут усиливать ишемию путем повышения потребности миокарда в кислороде.
  7. До начала лечения по возможности должна быть скорригирована гиповолемия.
  8. Лечение эфедрином не заменяет переливание крови, плазмы, кровезамещающих жидкостей и/или солевых растворов.
  9. Эфедрин нецелесообразно применять длительно (сужение периферических сосудов, приводящее к возможному развитию некроза или гангрены).
  10. При назначении для коррекции артериальной гипотензии или добавлении в раствор местноанестезирующего препарата во время родов/родоразрешения, а также совместное назначение с некоторыми ЛС, стимулирующими родовую деятельность (например вазопрессин, эрготамин, эргоновин, метилэргоновин), может вызвать стойкую артериальную гипертензию (вплоть до разрыва сосудов головного мозга)
  11. Во время спинномозговой анестезии, он может увеличивать частоту сердечных сокращений у плода.
  12. Если АД у матери превышает 130/80 мм.рт.ст., эфедрин использовать не рекомендуется.
  13. В связи со стимулирующим влиянием на ЦНС может быть предметом злоупотребления наркоманами.
  14. При прекращении лечения дозы следует уменьшать постепенно, так как внезапная отмена терапии может приводить к тяжелой гипотензии.
  15. Если раствор непрозрачный, его вводить нельзя.
  16. Неиспользованную часть следует уничтожать.
  17. Эфедрин для приема внутрь ранее применялся для лечения энуреза и миастении, но в настоящее время заменен на более эффективные средства.
  18. Ингибиторы МАО, повышая прессорный эффект симпатомиметиков, могут обусловливать возникновение головных болей, аритмии, рвоты, гипертонического криза, поэтому при приеме пациентами ингибиторов МАО в предшествующие 2—3 нед. дозы симпатомиметиков должны быть снижены (до 1/10 части от обычной дозы).

Взаимодействие

  1. Ослабляет эффекты наркотических анальгетиков и снотворных ЛС. ЛС, подщелачивающие мочу (в том числе антациды, содержащие Ca2+ и Mg2+, ингибиторы карбоангидразы, цитраты, натрия гидрокарбонат), увеличивают T1/2 эфедрина и риск возникновения интоксикации.
  2. При применении одновременно с сердечными гликозидами, хинидином, трициклическими антидепрессантами, допамином, средствами для ингаляционного наркоза (хлороформ, энфлуран, галотан, изофлуран, метоксифлуран, трихлорэтилен) возрастает риск развития тяжелых желудочковых аритмий; с др. симпатомиметическими средствами — усиление выраженности побочных эффектов со стороны ССС; с антигипертензивными средствами (в том числе с симпатолитиками, диуретиками, алкалоидами раувольфии) — снижение гипотензивного эффекта.
  3. Одновременное применение с адренергическими бронхорасширяющими средствами может привести к дополнительной избыточной стимуляции ЦНС, что может вызвать повышенную возбудимость, раздражительность, бессонницу, судороги, аритмии. Кокаин усиливает стимулирующее влияние на ЦНС и ССС.
  4. Одновременное назначение
    1. резерпином и ингибиторами МАО (включая фуразолидон, прокарбазин, селегилин) может вызвать головную боль, аритмии сердца, рвоту, внезапное и выраженное повышение АД, гиперпиретический криз;
    2. неселективными бета-адреноблокаторами и нитратами — ослабление терапевтического действия (блокада бета-адренорецепторов может привести к превалированию альфа-адренергической активности с риском развития артериальной гипертензии и резко выраженной брадикардии с возможным развитием блокады сердца; блокада бета-адренорецепторов также препятствует бета2-адренергическому бронхорасширяющему действию);
    3. феноксибензамином — усиление гипотензивного эффекта и тахикардия; с фенитоином — внезапное снижение АД и брадикардия (зависит от дозы и скорости введения);
    4. препаратами гормонов щитовидной железы — взаимное усиление действия. Увеличивает метаболический клиренс ГКС, АКТГ при длительном применении (может потребоваться корректировка их доз); неврологические эффекты диатризоатов, йоталамовой и йоксагловой кислот.
  5. Эргометрин, эрготамин, метилэргометрин, окситоцин увеличивают вазоконстрикторный эффект и риск возникновения ишемии и гангрены, а также тяжелой артериальной гипертензии, вплоть до внутричерепного кровоизлияния.
  6. Доксапрам, симпатолитики (гуанадрел, гуанетидин), мазиндол, мекамиламин, метилдопа, триметафан, метилфенидат усиливают прессорный эффект.
  7. Леводопа увеличивает риск возникновения аритмий (требует снижения дозы симпатомиметика).
  8. Усиливает стимулирующее влияние (взаимно) на ЦНС мазиндола, метилфенидата.
  9. Ритодрин усиливает (взаимно) эффекты (в том числе побочные). Усиливает стимулирующее влияние на ЦНС и риск возникновения токсических явлений ксантинов (в том числе аминофиллина, кофеина, дифиллина, окстрифиллина, теофиллина).

Форма выпуска

EphedrineInBottles.jpg

порошок

таблетки

по 0,025 и 0,050 г

0,002; 0,003 и 0,001 г (для педиатрической практики)

раствор

10 мл (5 % раствор в ампулах по 1 мл; 2 % и 3 %, для оториноларингологической практики)

Хранение

Эфедрин и его соли включены в список прекурсоров (список 4) Федерального закона РФ "О наркотических средствах и психотропных веществах" от 8.01.1998 г. (Перечень утверждён Постановлением Правительства РФ от 30.06.1998 г. № 681 (в ред. Постановления Правительства РФ от 08.07.2006 г. № 421.) Поэтому хранение субстанции эфедрина и его лекарственных форм осуществляется в соответствии с Приказом Министерства здравоохранения и социального развития РФ № 330 от 12.11.97, а также в соответствии с приказом МЗСР РФ № 377 от 13.11.96. В соответствии с приказом МЗСР РФ № 785 от 14.12.05 в ред. приказа МЗСР РФ № 109 от 12.11.07 эфедрин и его соли вне зависимости от лекарственной формы подлежат предметно-количественному учёту.

При температуре от +3 до +35 °C, в аптечных организациях хранится при температуре 18—20 °C.

Порошок

  • в хорошо укупоренной таре, в защищённом от света месте

Таблетки, ампулы и растворы

  • Во флаконах в защищённом от света и детей месте

Нелегальное применение

Хотя сами по себе эфедрин и псевдоэфедрин обладают довольно слабым психоактивным действием[1], они служат важным сырьём для нелегального кустарного производства наркотиков, содержащих метамфетамин и эфедрон. По этой причине оборот эфедрина, псевдоэфедрина и препаратов, их содержащих, во многих странах ограничен. В России эфедрин и псевдоэфедрин включены в список прекурсоров наркотических средств[2].

Примечания

Литература

  • Ким А. М. — Органическая химия: учебное пособие. С. 850, 932.
  • Физер Л., Физер М. — Органическая химия. Углубленный курс. Том 2. С. 618, 619.
  • Потапов В. М. — Стереохимия. С. 49, 78, 92, 197.
  • Граник В. Г. — Основы медицинской химии. С. 58, 60, 205, 351, 352.
  • Племенков В. В. — Введение в химию природных соединений. С. 29, 245.
  • Альберт А. — Избирательная токсичность. Физико-химические основы терапии. Том 1. С. 340.
  • Терней А. Л. — Современная органическая химия. Том 1. С. 153.
  • Коган А. Б. — Основы физиологии высшей нервной деятельности. С. 187.
  • Мискиджьян С. П., Кравченюк Л. П. — Полярография лекарственных препаратов. С. 179.
  • Эльдерфилд Р. — Гетероциклические соединения. Том 1. С. 13, 28.
  • Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. — Органическая химия. С. 676.
  • Губен И. — Методы органической химии. Том 4, выпуск 1, книга 2. С. 1276.
  • Кочетков Н. А., Нифантьев Э. Е. — Общая органическая химия. Том 5. С. 34.
  • Кочетков Н. А. — Общая органическая химия. Том 11. С. 572.
  • Кочетков Н. А., Членов М. А. — Общая органическая химия. Том 10. С. 244.
  • Орехов А. П. — Химия алкалоидов. С. 10, 11, 672.
  • Овчинников Ю. А. — Биоорганическая химия. С. 652, 653.
  • Перельман Я. М. — Анализ лекарственных форм. С. 331, 570.
  • Садыков А. С. — Химия алкалоидов. С. 113.
  • Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У. — Справочник биохимика. С. 292, 353.
  • Мецлер Д. — Биохимия. Химические реакции в живой клетке. Том 3. С. 337.
  • Нейланд О. Я. — Органическая химия. С. 103.
  • Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. — Биоорганическая химия. С. 255.
  • Зефиров Н. С. — Химическая энциклопедия. Том 1, С. 51, 144; том 4, с. 209, 268; том 5, с. 1001, 1002.
  • Кнунянц И. Л. — Химический энциклопедический словарь. С. 723.
  • Каррер П. — Курс органической химии. С. 576, 1057, 1058.

Ссылки


Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужен реферат?
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Эфедрин" в других словарях:

  • ЭФЕДРИН — ( Ephedrinum ). Алкалоид, содержащийся в различных видах эфедры (Еphedra L.), сем.эфедровых (Ерhedraceae), в том числе в Еphedra еquisetina Вgе. (эфедра хвощевая), растущей в горных районах Средней Азии и Западной Сибири, Ephedra monosperma S. А …   Словарь медицинских препаратов

  • ЭФЕДРИН — ЭФЕДРИН, лекарственное средство, по химическим свойствам аналогичное АДРЕНАЛИНУ. Стимулирует АВТОНОМНУЮ НЕРВНУЮ СИСТЕМУ. Первоначально эфедрин применялся для лечения астмы, в настоящее время он входит в состав лекарств против простуды, в… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • ЭФЕДРИН — алкалоид эфедры и некоторых других растений. По химическому строению и фармакологическим свойствам близок адреналину (адреномиметическое средство). Применяют главным образом при бронхиальной астме и других аллергических заболеваниях, понижении… …   Большой Энциклопедический словарь

  • ЭФЕДРИН — алкалоид, содержащийся в эфедре, а также в нек рых др. растениях из разл. семейств. Оказывает возбуждающее действие на ЦНС, повышает возбудимость дыхат. центра, вызывает сужение сосудов, расширение бронхов. По действию близок к адреналину, но… …   Биологический энциклопедический словарь

  • эфедрин — сущ., кол во синонимов: 3 • алкалоид (862) • амфетамин (7) • лекарство (1413) Слова …   Словарь синонимов

  • эфедрин — а; м. Фарм. Алкалоид эфедры и некоторых других растений (применяется в медицине). * * * эфедрин алкалоид эфедры и некоторых других растений. По химическому строению и фармакологическим свойствам близок адреналину (адреномиметическое средство).… …   Энциклопедический словарь

  • эфедрин — efedrinas statusas T sritis chemija apibrėžtis alkaloidas formulė C₆H₅CH(OH)CH(CH₃)NHCH₃ atitikmenys: angl. ephedrine rus. эфедрин ryšiai: sinonimas – 1 fenil 2 metilamino 1 propanolis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Эфедрин —         алкалоид, содержащийся в различных видах растений рода Эфедра, C6H5CH (OH) CH (NHCH3) CH3. Впервые выделен в 1887. По действию близок к Адреналину. Возбуждает центральную нервную систему. Гидрохлорид Э. применяют для лечения бронхиальной… …   Большая советская энциклопедия

  • Эфедрин — м. Алкалоид, содержащийся в эфедре или получаемый синтетически и применяющийся в медицине. Толковый словарь Ефремовой. Т. Ф. Ефремова. 2000 …   Современный толковый словарь русского языка Ефремовой

  • эфедрин — эфедрин, эфедрины, эфедрина, эфедринов, эфедрину, эфедринам, эфедрин, эфедрины, эфедрином, эфедринами, эфедрине, эфедринах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») …   Формы слов


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»