- Птероилглютаминовая кислота
-
-
См. также: Фолиевая кислота (лекарственное средство)
Фолиевая кислота 
Общие Системат.
наименование(2S)-2-[4-[[(2-амино-4
-гидроксиптеридин-6-ил)
метил]амино]бензамидо]
глутаминовая кислотаДругие наименования фолацин, фолат,
птероилглютаминовая
кислота,
витамин B9,
витамин Bc, витамин MФормула молекулы C19H19N7O6 Отн. молекулярная
масса441,40 а. е. м. Состояние жёлтый или желто
- оранжевый
кристаллический порошокЗапах без запаха CAS [59-30-3] Номер по классификации ООН ? Свойства Плотность ? г/см³ Растворимость в воде - 0,16 мг/100 мл (20 °C) В этаноле, эфире, ацетоне нерастворима Температура плавления 250 °C (523 K) °C Константа диссоциации кислоты pKa I ступень: 2,3;
II ступень: 8,3Если не указано иное, данные приводятся
к стандартным условиям.
Ссылка на шаблон ВеществоФо́лиевая кислота́ (лат. acidum folicum, фолацин; от лат. folium — лист) — водорастворимый витамин группы B, необходимый для роста и развития кровеносной и иммунной систем. Наряду с фолиевой кислотой к витаминам относятся и её производные, в том числе ди-, три-, полиглутаматы и другие. Все такие производные вместе с фолиевой кислотой объединяются под названием фолацин.
Недостаток фолиевой кислоты может вызвать мегалобластную анемию у взрослых, а при беременности повышает риск развития дефектов нервной трубки.
Содержание
Фолиевая кислота в пищевых продуктах
Животные и человек не синтезируют фолиевую кислоту, получая её вместе с пищей, либо благодаря синтезу микрофлорой кишечника. Фолиевая кислота содержится в зеленых овощах с листьями, в бобовых, в хлебе из муки грубого помола, дрожжах, печени. Во многих странах законодательство обязывает производителей мучных продуктов и зерна обогащать их фолиевой кислотой. В процессе приготовления пищи, часть фолатов разрушается.
История
В 1931 году исследователь Люси Уиллс сообщила о том, что приём дрожжевого экстракта помогает вылечить анемию у беременных женщин. Это наблюдение привело исследователей в конце 1930-х годов к идентификации фолиевой кислоты как главного действующего фактора в составе дрожжей. Фолиевая кислота была получена из листьев шпината в 1941 году и впервые синтезирована химическим способом в 1946.
Биологическая роль
Фолиевая кислота необходима для создания и поддержания в здоровом состоянии новых клеток, поэтому её наличие особенно важно в периоды быстрого развития организма — на стадии раннего внутриутробного развития и в раннем детстве. Процесс репликации ДНК требует участия фолиевой кислоты, и нарушение этого процесса увеличивает опасность развития раковых опухолей. В первую очередь от нехватки фолиевой кислоты страдает костный мозг, в котором происходит активное деление клеток. Клетки-предшественники красных кровяных телец (эритроцитов), образующиеся в костном мозге, при дефиците фолиевой кислоты увеличиваются в размере, образуя так называемые мегалобласты (см. макроцитоз) и приводя к мегалобластной анемии.
Биохимия
Основная функция фолиевой кислоты и её производных — перенос одноуглеродных групп, например метильных и формильных, от одних органических соединений другим. Главная активная форма фолиевой кислоты — тетрагидрофолиевая кислота, образуемая с помощью фермента дигидрофолатредуктазы.
Рекомендуемая суточная норма потребления
Степень всасывания и утилизации фолиевой кислоты зависит от характера пищи и способа её приготовления. Биодоступность синтетической фолиевой кислоты выше, чем у фолиевой кислоты, получаемой с пищей. [1] Чтобы сгладить воздействие этих факторов, рекомендуемая суточная норма измеряется в микрограммах «пищевого фолатного эквивалента». Беременным женщинам рекомендуется употреблять 600 мкг, кормящим — 500 мкг, а всем остальным — 400 мкг фолиевого эквивалента в сутки[2]. 1 мкг потребляемого с пищей натурального фолата равняется примерно 0.6 мкг фолата, полученного в форме таблеток или в виде синтетических добавок в пище. По данным двух научных исследований 1988 и 1994 годов, большинство взрослых людей потребляют меньше фолиевой кислоты, чем это установлено нормами. [3][4] Однако, в некоторых странах с конца 20 века обязательная фортификация продуктов фолиевой кислотой привела к тому, что её потребление пришло в норму.[5]
Лекарственные взаимодействия
Метотрексат
В злокачественных опухолях, как и в остальных зонах быстрого деления клеток, фолиевая кислота особенно необходима, поэтому механизм действия некоторых противоопухолевых средств основан на создании препятствий фолатному метаболизму. Метотрексат ингибирует производство активной формы фолиевой кислоты — тетрагидрофолата. К сожалению, метотрексат может оказывать токсическое воздействие на организм, вызывая побочные эффекты, такие как воспаления в пищеварительном тракте.
Для смягчения побочных эффектов может быть использована фолиновая кислота — птеридин, являющийся производным фолиевой кислоты. Следует заметить, что действие фолиновой кислоты при приеме метотрексата отличается от действия фолиевой, которую в данном случае принимать нельзя — при ошибочном применении фолиевой кислоты вместо фолиновой были зафиксированы тяжёлые побочные эффекты. Пациент, принимающий метотрексат, должен неукоснительно следовать рекомендациям врача.
Противосудорожные препараты
Противосудорожные препараты (антиконвульсанты), такие как карбамазепин и вальпроевая кислота, используемые в лечении эпилепсии и аффективных расстройств психики, снижают уровни фолиевой кислоты в организме, индуцируя экспрессию цитохромов P450. Как дефицит фолата, так и избыточная эпилептическая активность могут вызывать нарушения в развитии плода при беременности, поэтому врачами уделяется особое внимание беременным женщинам, принимающим антиконвульсанты.
См. также
Источники
- ↑ Suitor CW, Bailey LB (2000). «Dietary folate equivalents: interpretation and application». Journal of the American Dietetic Association 100 (1): 88-94. PMID 10646010.
- ↑ "Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации" МР 2.3.1.2432-08
- ↑ Alaimo K, McDowell MA, Briefel RR, Bischof AM, Caughman CR, Loria CM, Johnson CL (1994). "Dietary intake of vitamins, minerals, and fiber of persons ages 2 months and over in the United States: Third National Health and Nutrition Examination Survey, Phase 1, 1988-91". Advance Data n° 258: 1-28. PMID 10138938.
- ↑ Raiten DJ, Fisher KD (1995). "Assessment of folate methodology used in the Third National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES III, 1988-1994)". The Journal of Nutrition 125 (5): 1371S-1398S. PMID 7738698.
- ↑ Lewis CJ, Crane NT, Wilson DB, Yetley EA (1999) Estimated folate intakes: data updated to reflect food fortification, increased bioavailability, and dietary supplement use. The American Journal of Clinical Nutrition volume 70 issue 2 pages=198-207 PMID 10426695
Внешние ссылки
- Фолиевая кислота в организме — сайт «Биология человека».
- Птеридины. метаболизм фолатов — сайт «Биология человека».
- Цикл фолиевой кислоты: метаболическая карта — сайт «Биология человека».
Витамины Жирорастворимые витамины Витамин A (Ретинол) · Витамин D (Эргокальциферол D2, Холекальциферол D3) · Витамин E (Токоферол) · Витамин F · Витамин K · Убихинон (Q) Водорастворимые витамины
группы BТиамин (B1) · Рибофлавин (B2) · Никотиновая кислота (PP, Β3) · Холин (Β4) · Пантотеновая кислота (Β5) · Пиридоксин (B6) · Биотин (B7) · Фолиевая кислота (B9) · Цианокобаламин (B12) · Инозитол (B8) Другие водорастворимые витамины: Аскорбиновая кислота (C) · S-метилметионин (U) Кофакторы ферментов Коферменты витамины: NAD (B3) · NADP (B3) · Кофермент A (B5) · Тетрагидрофолат (B9), Дигидрофолат, Метилентетрагидрофолат · Аскорбиновая кислота (C) · Витамин К (K) · Кофермент F420
невитамины: ATP · CTP · S-Аденозилметионин · PAPS · Глутатион · Кофермент B · Кофермент М · Убихинон (Кофермент Q) · Метанофуран · BH4 · H4MPTОрганические
простетические группывитамины: Тиаминпирофосфат (B1) · FMN, FAD (B2) · Пиридоксальфосфат (B6) · Биотин (B7) · Метилкобаламин, Кобамамид)
невитамины: Гем · Липоат · Молибдоптерин · Хинон пиррохинолинаМеталлы —
простетические группыCa2+ · Cu2+ · Fe2+, Fe3+ · Mg2+ · Mn2+ · Mo · Ni2+ · Se · Zn2+ -
Wikimedia Foundation. 2010.
