Птероилглутаминовая кислота


Птероилглутаминовая кислота
Фолиевая кислота
Общие
Системат.
наименование
(2S)-2-[4-[[(2-амино-4
-гидроксиптеридин-6-ил)
метил]амино]бензамидо]
глутаминовая кислота
Другие наименования фолацин, фолат,
птероилглютаминовая
кислота,
витамин B9,
витамин Bc, витамин M
Формула молекулы C19H19N7O6
Отн. молекулярная
масса
441,40 а. е. м.
Состояние жёлтый или желто
- оранжевый
кристаллический порошок
Запах без запаха
CAS [59-30-3]
Номер по классификации ООН  ?
Свойства
Плотность  ? г/см³
Растворимость в воде - 0,16 мг/100 мл (20 °C)
В этаноле, эфире, ацетоне нерастворима
Температура плавления 250 °C (523 K) °C
Константа диссоциации кислоты pKa I ступень: 2,3;
II ступень: 8,3
Если не указано иное, данные приводятся
к стандартным условиям.
Ссылка на шаблон Вещество

Фо́лиевая кислота́ (лат. acidum folicum, фолацин; от лат. folium — лист) — водорастворимый витамин группы B, необходимый для роста и развития кровеносной и иммунной систем. Наряду с фолиевой кислотой к витаминам относятся и её производные, в том числе ди-, три-, полиглутаматы и другие. Все такие производные вместе с фолиевой кислотой объединяются под названием фолацин.

Недостаток фолиевой кислоты может вызвать мегалобластную анемию у взрослых, а при беременности повышает риск развития дефектов нервной трубки.

Содержание

Фолиевая кислота в пищевых продуктах

Животные и человек не синтезируют фолиевую кислоту, получая её вместе с пищей, либо благодаря синтезу микрофлорой кишечника. Фолиевая кислота содержится в зеленых овощах с листьями, в бобовых, в хлебе из муки грубого помола, дрожжах, печени. Во многих странах законодательство обязывает производителей мучных продуктов и зерна обогащать их фолиевой кислотой. В процессе приготовления пищи, часть фолатов разрушается.

История

В 1931 году исследователь Люси Уиллс сообщила о том, что приём дрожжевого экстракта помогает вылечить анемию у беременных женщин. Это наблюдение привело исследователей в конце 1930-х годов к идентификации фолиевой кислоты как главного действующего фактора в составе дрожжей. Фолиевая кислота была получена из листьев шпината в 1941 году и впервые синтезирована химическим способом в 1946.

Биологическая роль

Фолиевая кислота необходима для создания и поддержания в здоровом состоянии новых клеток, поэтому её наличие особенно важно в периоды быстрого развития организма — на стадии раннего внутриутробного развития и в раннем детстве. Процесс репликации ДНК требует участия фолиевой кислоты, и нарушение этого процесса увеличивает опасность развития раковых опухолей. В первую очередь от нехватки фолиевой кислоты страдает костный мозг, в котором происходит активное деление клеток. Клетки-предшественники красных кровяных телец (эритроцитов), образующиеся в костном мозге, при дефиците фолиевой кислоты увеличиваются в размере, образуя так называемые мегалобласты (см. макроцитоз) и приводя к мегалобластной анемии.

Биохимия

Основная функция фолиевой кислоты и её производных — перенос одноуглеродных групп, например метильных и формильных, от одних органических соединений другим. Главная активная форма фолиевой кислоты — тетрагидрофолиевая кислота, образуемая с помощью фермента дигидрофолатредуктазы.

Рекомендуемая суточная норма потребления

Степень всасывания и утилизации фолиевой кислоты зависит от характера пищи и способа её приготовления. Биодоступность синтетической фолиевой кислоты выше, чем у фолиевой кислоты, получаемой с пищей. [1] Чтобы сгладить воздействие этих факторов, рекомендуемая суточная норма измеряется в микрограммах «пищевого фолатного эквивалента». Беременным женщинам рекомендуется употреблять 600 мкг, кормящим — 500 мкг, а всем остальным — 400 мкг фолиевого эквивалента в сутки[2]. 1 мкг потребляемого с пищей натурального фолата равняется примерно 0.6 мкг фолата, полученного в форме таблеток или в виде синтетических добавок в пище. По данным двух научных исследований 1988 и 1994 годов, большинство взрослых людей потребляют меньше фолиевой кислоты, чем это установлено нормами. [3][4] Однако, в некоторых странах с конца 20 века обязательная фортификация продуктов фолиевой кислотой привела к тому, что её потребление пришло в норму.[5]

Лекарственные взаимодействия

Метотрексат

В злокачественных опухолях, как и в остальных зонах быстрого деления клеток, фолиевая кислота особенно необходима, поэтому механизм действия некоторых противоопухолевых средств основан на создании препятствий фолатному метаболизму. Метотрексат ингибирует производство активной формы фолиевой кислоты — тетрагидрофолата. К сожалению, метотрексат может оказывать токсическое воздействие на организм, вызывая побочные эффекты, такие как воспаления в пищеварительном тракте.

Для смягчения побочных эффектов может быть использована фолиновая кислота — птеридин, являющийся производным фолиевой кислоты. Следует заметить, что действие фолиновой кислоты при приеме метотрексата отличается от действия фолиевой, которую в данном случае принимать нельзя — при ошибочном применении фолиевой кислоты вместо фолиновой были зафиксированы тяжёлые побочные эффекты. Пациент, принимающий метотрексат, должен неукоснительно следовать рекомендациям врача.

Противосудорожные препараты

Противосудорожные препараты (антиконвульсанты), такие как карбамазепин и вальпроевая кислота, используемые в лечении эпилепсии и аффективных расстройств психики, снижают уровни фолиевой кислоты в организме, индуцируя экспрессию цитохромов P450. Как дефицит фолата, так и избыточная эпилептическая активность могут вызывать нарушения в развитии плода при беременности, поэтому врачами уделяется особое внимание беременным женщинам, принимающим антиконвульсанты.

См. также

Источники

  1. Suitor CW, Bailey LB (2000). «Dietary folate equivalents: interpretation and application». Journal of the American Dietetic Association 100 (1): 88-94. PMID 10646010.
  2. "Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации" МР 2.3.1.2432-08
  3. Alaimo K, McDowell MA, Briefel RR, Bischof AM, Caughman CR, Loria CM, Johnson CL (1994). "Dietary intake of vitamins, minerals, and fiber of persons ages 2 months and over in the United States: Third National Health and Nutrition Examination Survey, Phase 1, 1988-91". Advance Data n° 258: 1-28. PMID 10138938.
  4. Raiten DJ, Fisher KD (1995). "Assessment of folate methodology used in the Third National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES III, 1988-1994)". The Journal of Nutrition 125 (5): 1371S-1398S. PMID 7738698.
  5. Lewis CJ, Crane NT, Wilson DB, Yetley EA (1999) Estimated folate intakes: data updated to reflect food fortification, increased bioavailability, and dietary supplement use. The American Journal of Clinical Nutrition volume 70 issue 2 pages=198-207 PMID 10426695

Внешние ссылки


Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Птероилглутаминовая кислота" в других словарях:

  • птероилглутаминовая кислота — птероилглутаминовая кислота. См. фолиевая кислота. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • птероилглутаминовая кислота — см. Фолиевая кислота …   Большой медицинский словарь

  • птероилглутаминовая кислота — фолиевая кислота …   Cловарь химических синонимов I

  • КИСЛОТА ФОЛИЕВАЯ — ( Acidum folicum ) [Название фолиевая кислота (от folium лист) связано с тем что первоначально она была выделена из листьев шпината.]. N [4 [(2 Амино 1,4 дигидро 4 оксо 6 птеридил)метил]амино]бензоилL(+) глутаминовая кислота. Синонимы: Витамин В …   Словарь медицинских препаратов

  • фолиевая кислота — птероилглутаминовая кислота …   Cловарь химических синонимов I

  • фолиевая кислота — folic acid, vitamin B9 фолиевая кислота, птероилглутаминовая кислота, витамин М, витамин В9. Биологически активное вещество, кофермент; участвует в процессах биосинтеза некоторых аминокислот, а также пуриновых и пиримидиновых оснований;… …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • фолиевая кислота — птероилглутаминовая кислота витамин М витамин В9 Биологически активное вещество, кофермент; участвует в процессах биосинтеза некоторых аминокислот, а также пуриновых и пиримидиновых оснований; недостаток Ф.к. приводит к анемии. [Арефьев В.А.,… …   Справочник технического переводчика

  • ФОЛИЕВАЯ КИСЛОТА — Фолиевая кислота. Формула. Фолиевая кислота. Формула. фолиевая кислота, водорастворимый витамин; птероилглутаминовая кислота. Синтезируется в листьях растений, дрожжами, некоторыми видами кишечных бактерий. Ф. к. участвует в синтезе пуриновых и… …   Ветеринарный энциклопедический словарь

  • Фолиевая кислота — (от лат. folium – лист)         витамин Bc, птероилглутаминовая кислота, витамин из группы В; молекула состоит из птеридинового ядра, остатков парааминобензойной и глутаминовой кислот (см. формулу в ст. Витамины). Бледно жёлтые гигроскопические… …   Большая советская энциклопедия

  • Acidum folicum — КИСЛОТА ФОЛИЕВАЯ ( Acidum folicum ) [Название фолиевая кислота (от folium лист) связано с тем что первоначально она была выделена из листьев шпината.]. N [4 [(2 Амино 1,4 дигидро 4 оксо 6 птеридил)метил]амино]бензоилL(+) глутаминовая кислота.… …   Словарь медицинских препаратов