Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты

Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты (Eicosapentaenoic acid)
Химическое соединение
ИЮПАК	(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eicosa-  5,8,11,14,17-pentenoic acid
Брутто- формула	C20H30O2
Мол. масса	302.22
CAS	10417-94-4
PubChem	5281915
Классификация
АТХ	?
Лекарственные формы
капсулы
Торговые названия
Ново-O3, Омакор, Айкьюнол

Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты (Docosahexaenoic acid)
Химическое соединение
ИЮПАК	(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid
Брутто- формула	C22H32O2
Мол. масса	328.24
CAS	6217-54-5
PubChem	445580
Классификация
АТХ	?
Лекарственные формы
капсулы
Торговые названия
Ново-O3, Омакор, Айкьюнол

Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) относятся к семейству ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-3 позиции, то есть у третьего атома углерода от метилового конца жирной кислоты.

Наиболее важными омега-3 полиненасыщенными жирными кислотами являются альфа-линоленовая кислота (АЛК), эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) и докозагексаеновая кислота (ДГК). Организм человека не способен синтезировать эти жирные кислоты из более простых веществ, хотя он может образовывать длинноцепочечные ЭПК и ДГК из более короткоцепочечной АЛК с эффективностью около 5 % у мужчин ^[1][2] и немного более высокой эффективностью у женщин ^[3]. Эти реакции, однако, замедляются в присутствии омега-6 жирных кислот. Таким образом, накопление длинноцепочечных ЭПК и ДГК в тканях является наиболее эффективным, когда они поступают непосредственно из пищи, или когда конкурирующие количества омега-6 аналогов являются низкими.

История

Хотя омега-3 ПНЖК были известны как необходимые для нормального роста с 1930-х годов, понимание их роли резко возросло в последние несколько лет ^[4].

Польза для здоровья длинноцепочечных омега-3 ПНЖК — ДГК и ЭПК — наиболее хорошо известна. Первые исследования^[5], проведенные в 1970-е годы, показали, что инуиты Гренландии, потребляющие большое количество жирной рыбы, практически не болели сердечно-сосудистыми заболеваниями и не имели атеросклеротических повреждений. Другие показатели, такие как уровень триглицеридов, артериальное давление и пульс, были также лучше, чем у других групп населения.

8 сентября 2004 года управление по контролю за продуктами и лекарствами США признало, что потребление ЭПК и ДГК может снизить риск развития ишемической болезни сердца^[6].

Правительство Канады также признало важность ДГК для поддержания нормального развития мозга, глаз и нервов^[7].

Химическая структура

Термин омега-3 относится к двойной углерод-углеродной связи у третьего атома углерода от метилового конца жирной кислоты. Структуры наиболее важных омега-3 полиненасыщенных жирных кислот приведены ниже.

Жирные кислоты класса Омега-3

Общепринятое название	Липидная формула	Химическое название
	16:3 (n−3)	all-cis-7,10,13-hexadecatrienoic acid
Альфа-линоленовая кислота (ALA)	18:3 (n−3)	all-cis-9,12,15-octadecatrienoic acid
Стиоридовая кислота (STD)	18:4 (n−3)	all-cis-6,9,12,15-octadecatetraenoic acid
Эйкозатриеновая кислота (ETE)	20:3 (n−3)	all-cis-11,14,17-eicosatrienoic acid
Эйкозатетраеновая кислота (ETA)	20:4 (n−3)	all-cis-8,11,14,17-eicosatetraenoic acid
Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК)	20:5 (n−3)	all-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid
Докозапентаеновая кислота (ДПК), Клупанодоновая кислота	22:5 (n−3)	all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid
Докозагексаеновая кислота (ДГК)	22:6 (n−3)	all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid
Тетракозапентаеновая кислота	24:5 (n−3)	all-cis-9,12,15,18,21-docosahexaenoic acid
Тетракозагексаеновая кислота (Низиновая кислота)	24:6 (n−3)	all-cis-6,9,12,15,18,21-tetracosenoic acid

Биологическое значение

Омега-3 ПНЖК часто называют «существенными» жирными кислотами. Это название было дано исследователями, которые обнаружили их роль в нормальном росте детей. Небольшое количество омега-3 ПНЖК в диете (~1 % от общего количества калорий) поддерживало нормальный рост, а большее количество не имело дополнительного эффекта ^[8].

Кроме того, исследователи обнаружили, что омега-6 ПНЖК, такие как γ-линоленовая кислота и арахидоновая кислота, играли аналогичную роль в нормальном росте, но лучше влияли на кожу и функции почек. Эти предварительные данные привели к тому, что большинство начальных исследований было направлено на изучение омега-6 ПНЖК.

В 1964 году было обнаружено, что некоторые ферменты могут превращать омега-6 арахидоновую кислоту в воспалительный агент — простагландин Е2, который одновременно вызывает ощущение боли и ускоряет иммунный ответ и заживление травмированных или инфицированных тканей ^[9]. К 1979 году стали известы и другие эйкозаноиды: тромбоксаны, простациклины и лейкотриены.

Эйкозаноиды синтезируются из жирных кислот и обычно быстро метаболизируются ферментами. Исследования показали, что эйкозаноиды, полученные из омега-3 ПНЖК, хотя они синтезируются гораздо медленнее, вызывают меньше воспалительных эффектов по сравнению с эйкозаноидами, полученными из омега-6 ПНЖК. Таким образом, соотношение омега-3 и омега-6 ПНЖК непосредственно влияет на тип синтезируемых организмом эйкозаноидов^[8].

Этот конкурентный эффект омега-3 и омега-6 ПНЖК был признан важным, когда стало известно, что омега-6 эйкозаноид тромбоксан влияет на слипание тромбоцитов, а лейкотриены играют важную роль в иммунно-воспалительном ответе организма при артрите, красной волчанке, астме и инфекционных заболеваниях. Самым простым способом снижения синтеза омега-6 эйкозаноидов было признано потребление большего количества омега-3 ПНЖК^[8].

Важность ЭПК и ДГК

Есть несколько фактов, подтверждающих, что ЭПК и ДГК являются физиологически необходимыми^[10]. Высокая концентрация ДГК в сером веществе головного мозга (около 3 % от сухого веса) и в наружных сегментах палочек фоторецепторных клеток в сетчатке указывает, что ДГК является жизненно необходимой для функций мозга и глаз. Проведенные научные исследования доказали, что Омега 3 требуется для нормального функционирования мозга, поскольку быстро обеспечивает приток энергии, необходимой для передачи импульсов, передающих сигнал от клетки к клетке. Это позволяет повысить мыслительные способности, а также сохранять в памяти информацию, быстрее извлекать ее по мере необходимости. ДГК активно транспортируется через плаценту от матери к плоду, а также присутствует в грудном молоке — факты, которые указывают на биологическую важность ДГК для развития плода и постнатального роста и развития. ЭПК и ДГК также играют центральную роль в поддержании гомеостаза воспалительных реакций. ЭПК является предшественником тромбоксанов, простагландинов и лейкотриенов — высоко активных иммуно-воспалительных регуляторов. Кроме того, недавно описанные окисленные метаболиты ЭПК и ДГК — резолвины, докозатриены и нейропротектины — обладают как противовоспалительными, так и защитными свойствами.

Адекватное потребление ЭПК и ДГК

Американская ассоциации кардиологов рекомендует 300 мг ЭПК/ДГК в сутки для здоровых взрослых людей и около 1 г для больных ишемической болезнью сердца^[11]. Минздрав России рекомендует 1 г АЛК/ЭПК/ДГК в сутки для адекватного потребления^[12].

Способы получения адекватного уровня ЭПК и ДГК

Одним из способов получения адекватного количества ЭПК и ДГК является употребление жирной морской рыбы^[13]. Например, типичная порция рыбы (85 г) может содержать от 0,2 до 1,8 г ЭПК/ДГК. Другим, более распространенным способом является применение биологически активных добавок к пище. Употребление значительного ряда препаратов полностью восполняет суточную потребность омега-3 ПНЖК

Основные пищевые источники Омега-3-ненасыщенных жирных кислот

• Рыбий жир
• Льняное масло
• Рыжиковое масло
• Горчичное масло

Примечания

1. ↑ (1998) «Can adults adequately convert alpha-linolenic acid (18:3n-3) to eicosapentaenoic acid (20:5n-3) and docosahexaenoic acid (22:6n-3)?». Int J Vitam Nutr Res. 68 (3): 159–73. PMID 9637947.
2. ↑ (2002) «Efficiency of conversion of alpha-linolenic acid to long chain n-3 fatty acids in man.». Curr Opin Clin Nutr Metab Care 5 (2): 127-32. PMID 11844977.
3. ↑ (1998) «Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults.». Reprod. Nutr. Dev. 45 (5): 581-597. PMID 16188209.
4. ↑ (1998) «The slow discovery of the importance of omega 3 essential fatty acids in human health.». J Nutr. 128 (2): 427S-433S. PMID 9478042.
5. ↑ (1973) «Editorial: Are PUFA harmful?». Br Med J. 4 (5883): 1-2. PMID 4755208.
6. ↑ United States Food and Drug Administration (September 8, 2004). FDA announces qualified health claims for omega-3 fatty acids. Пресс-релиз. Проверено 2006-07-10.
7. ↑ Canadian Food Inspection Agency. Summary Table of Biological Role Claims Table 8-2. [1]
8. ↑ ^{1 2 3} (1992) «Biochemistry and physiology of n-3 fatty acids.». FASEB J. 6 (8): 2530-6. PMID 1592205.
9. ↑ (1964) «The Enzymatic Conversion of Essential fatty Acids into Prostaglandins.». J Biol Chem. 239 (11): PC4006-PC4008. PMID 14257636.
10. ↑ (2007) «Dietary (n-3) fatty acids and brain development.». J Nutr. 137 (4): 855-9. PMID 17374644.
11. ↑ FDA announces qualified health claims for omega-3 fatty acids // Press release. — 2004 — September 8 [2]
12. ↑ Рекомендуемые уровни потребления пищевых и биологически активных веществ // Методические рекомендации МР 2.3.1.1915-04 — 2004 — Москва [3]
13. ↑ (2003) «Fish consumption, fish oil, omega-3 fatty acids, and cardiovascular disease.». Arterioscler Thromb Vasc Biol. 23 (2): 151-2. PMID 12588785.

Шаблон:АТХ код C10