Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты


Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты
Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты
Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты (Eicosapentaenoic acid)
Химическое соединение
ИЮПАК (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eicosa-
 5,8,11,14,17-pentenoic acid
Брутто-
формула
C20H30O2 
Мол.
масса
302.22
CAS 10417-94-4
PubChem 5281915
Классификация
АТХ  ?
Лекарственные формы
капсулы
Торговые названия
Ново-O3, Омакор, Айкьюнол
Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты
Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты (Docosahexaenoic acid)
Химическое соединение
ИЮПАК (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid
Брутто-
формула
C22H32O2 
Мол.
масса
328.24
CAS 6217-54-5
PubChem 445580
Классификация
АТХ  ?
Лекарственные формы
капсулы
Торговые названия
Ново-O3, Омакор, Айкьюнол


Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) относятся к семейству ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-3 позиции, то есть у третьего атома углерода от метилового конца жирной кислоты.

Наиболее важными омега-3 полиненасыщенными жирными кислотами являются альфа-линоленовая кислота (АЛК), эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) и докозагексаеновая кислота (ДГК). Организм человека не способен синтезировать эти жирные кислоты из более простых веществ, хотя он может образовывать длинноцепочечные ЭПК и ДГК из более короткоцепочечной АЛК с эффективностью около 5 % у мужчин [1][2] и немного более высокой эффективностью у женщин [3]. Эти реакции, однако, замедляются в присутствии омега-6 жирных кислот. Таким образом, накопление длинноцепочечных ЭПК и ДГК в тканях является наиболее эффективным, когда они поступают непосредственно из пищи, или когда конкурирующие количества омега-6 аналогов являются низкими.

Содержание

История

Хотя омега-3 ПНЖК были известны как необходимые для нормального роста с 1930-х годов, понимание их роли резко возросло в последние несколько лет [4].

Польза для здоровья длинноцепочечных омега-3 ПНЖК — ДГК и ЭПК — наиболее хорошо известна. Первые исследования[5], проведенные в 1970-е годы, показали, что инуиты Гренландии, потребляющие большое количество жирной рыбы, практически не болели сердечно-сосудистыми заболеваниями и не имели атеросклеротических повреждений. Другие показатели, такие как уровень триглицеридов, артериальное давление и пульс, были также лучше, чем у других групп населения.

8 сентября 2004 года управление по контролю за продуктами и лекарствами США признало, что потребление ЭПК и ДГК может снизить риск развития ишемической болезни сердца[6].

Правительство Канады также признало важность ДГК для поддержания нормального развития мозга, глаз и нервов[7].

Химическая структура

Термин омега-3 относится к двойной углерод-углеродной связи у третьего атома углерода от метилового конца жирной кислоты. Структуры наиболее важных омега-3 полиненасыщенных жирных кислот приведены ниже.


Жирные кислоты класса Омега-3

Общепринятое название Липидная формула Химическое название
16:3 (n−3) all-cis-7,10,13-hexadecatrienoic acid
Альфа-линоленовая кислота (ALA) 18:3 (n−3) all-cis-9,12,15-octadecatrienoic acid
Стиоридовая кислота (STD) 18:4 (n−3) all-cis-6,9,12,15-octadecatetraenoic acid
Эйкозатриеновая кислота (ETE) 20:3 (n−3) all-cis-11,14,17-eicosatrienoic acid
Эйкозатетраеновая кислота (ETA) 20:4 (n−3) all-cis-8,11,14,17-eicosatetraenoic acid
Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) 20:5 (n−3) all-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid
Докозапентаеновая кислота (ДПК),
Клупанодоновая кислота
22:5 (n−3) all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid
Докозагексаеновая кислота (ДГК) 22:6 (n−3) all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid
Тетракозапентаеновая кислота 24:5 (n−3) all-cis-9,12,15,18,21-docosahexaenoic acid
Тетракозагексаеновая кислота (Низиновая кислота) 24:6 (n−3) all-cis-6,9,12,15,18,21-tetracosenoic acid

Биологическое значение

Омега-3 ПНЖК часто называют «существенными» жирными кислотами. Это название было дано исследователями, которые обнаружили их роль в нормальном росте детей. Небольшое количество омега-3 ПНЖК в диете (~1 % от общего количества калорий) поддерживало нормальный рост, а большее количество не имело дополнительного эффекта [8].

Кроме того, исследователи обнаружили, что омега-6 ПНЖК, такие как γ-линоленовая кислота и арахидоновая кислота, играли аналогичную роль в нормальном росте, но лучше влияли на кожу и функции почек. Эти предварительные данные привели к тому, что большинство начальных исследований было направлено на изучение омега-6 ПНЖК.

В 1964 году было обнаружено, что некоторые ферменты могут превращать омега-6 арахидоновую кислоту в воспалительный агент — простагландин Е2, который одновременно вызывает ощущение боли и ускоряет иммунный ответ и заживление травмированных или инфицированных тканей [9]. К 1979 году стали известы и другие эйкозаноиды: тромбоксаны, простациклины и лейкотриены.

Эйкозаноиды синтезируются из жирных кислот и обычно быстро метаболизируются ферментами. Исследования показали, что эйкозаноиды, полученные из омега-3 ПНЖК, хотя они синтезируются гораздо медленнее, вызывают меньше воспалительных эффектов по сравнению с эйкозаноидами, полученными из омега-6 ПНЖК. Таким образом, соотношение омега-3 и омега-6 ПНЖК непосредственно влияет на тип синтезируемых организмом эйкозаноидов[8].

Этот конкурентный эффект омега-3 и омега-6 ПНЖК был признан важным, когда стало известно, что омега-6 эйкозаноид тромбоксан влияет на слипание тромбоцитов, а лейкотриены играют важную роль в иммунно-воспалительном ответе организма при артрите, красной волчанке, астме и инфекционных заболеваниях. Самым простым способом снижения синтеза омега-6 эйкозаноидов было признано потребление большего количества омега-3 ПНЖК[8].

Важность ЭПК и ДГК

Есть несколько фактов, подтверждающих, что ЭПК и ДГК являются физиологически необходимыми[10]. Высокая концентрация ДГК в сером веществе головного мозга (около 3 % от сухого веса) и в наружных сегментах палочек фоторецепторных клеток в сетчатке указывает, что ДГК является жизненно необходимой для функций мозга и глаз. Проведенные научные исследования доказали, что Омега 3 требуется для нормального функционирования мозга, поскольку быстро обеспечивает приток энергии, необходимой для передачи импульсов, передающих сигнал от клетки к клетке. Это позволяет повысить мыслительные способности, а также сохранять в памяти информацию, быстрее извлекать ее по мере необходимости. ДГК активно транспортируется через плаценту от матери к плоду, а также присутствует в грудном молоке — факты, которые указывают на биологическую важность ДГК для развития плода и постнатального роста и развития. ЭПК и ДГК также играют центральную роль в поддержании гомеостаза воспалительных реакций. ЭПК является предшественником тромбоксанов, простагландинов и лейкотриенов — высоко активных иммуно-воспалительных регуляторов. Кроме того, недавно описанные окисленные метаболиты ЭПК и ДГК — резолвины, докозатриены и нейропротектины — обладают как противовоспалительными, так и защитными свойствами.

Адекватное потребление ЭПК и ДГК

Американская ассоциации кардиологов рекомендует 300 мг ЭПК/ДГК в сутки для здоровых взрослых людей и около 1 г для больных ишемической болезнью сердца[11]. Минздрав России рекомендует 1 г АЛК/ЭПК/ДГК в сутки для адекватного потребления[12].

Способы получения адекватного уровня ЭПК и ДГК

Одним из способов получения адекватного количества ЭПК и ДГК является употребление жирной морской рыбы[13]. Например, типичная порция рыбы (85 г) может содержать от 0,2 до 1,8 г ЭПК/ДГК. Другим, более распространенным способом является применение биологически активных добавок к пище. Употребление значительного ряда препаратов полностью восполняет суточную потребность омега-3 ПНЖК

Основные пищевые источники Омега-3-ненасыщенных жирных кислот

Примечания

  1. (1998) «Can adults adequately convert alpha-linolenic acid (18:3n-3) to eicosapentaenoic acid (20:5n-3) and docosahexaenoic acid (22:6n-3)?». Int J Vitam Nutr Res. 68 (3): 159–73. PMID 9637947.
  2. (2002) «Efficiency of conversion of alpha-linolenic acid to long chain n-3 fatty acids in man.». Curr Opin Clin Nutr Metab Care 5 (2): 127-32. PMID 11844977.
  3. (1998) «Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults.». Reprod. Nutr. Dev. 45 (5): 581-597. PMID 16188209.
  4. (1998) «The slow discovery of the importance of omega 3 essential fatty acids in human health.». J Nutr. 128 (2): 427S-433S. PMID 9478042.
  5. (1973) «Editorial: Are PUFA harmful?». Br Med J. 4 (5883): 1-2. PMID 4755208.
  6. United States Food and Drug Administration (September 8, 2004). FDA announces qualified health claims for omega-3 fatty acids. Пресс-релиз. Проверено 2006-07-10.
  7. Canadian Food Inspection Agency. Summary Table of Biological Role Claims Table 8-2. [1]
  8. 1 2 3 (1992) «Biochemistry and physiology of n-3 fatty acids.». FASEB J. 6 (8): 2530-6. PMID 1592205.
  9. (1964) «The Enzymatic Conversion of Essential fatty Acids into Prostaglandins.». J Biol Chem. 239 (11): PC4006-PC4008. PMID 14257636.
  10. (2007) «Dietary (n-3) fatty acids and brain development.». J Nutr. 137 (4): 855-9. PMID 17374644.
  11. FDA announces qualified health claims for omega-3 fatty acids // Press release. — 2004 — September 8 [2]
  12. Рекомендуемые уровни потребления пищевых и биологически активных веществ // Методические рекомендации МР 2.3.1.1915-04 — 2004 — Москва [3]
  13. (2003) «Fish consumption, fish oil, omega-3 fatty acids, and cardiovascular disease.». Arterioscler Thromb Vasc Biol. 23 (2): 151-2. PMID 12588785.


Шаблон:АТХ код C10


Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты" в других словарях:

  • Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из четного числа… …   Википедия

  • Незаменимые жирные кислоты — («витамин F»)  комплекс полиненасыщенных жирных кислот, которые принимают значительное участие в метаболизме животных. Разделяют два семейства полиненасыщенных жирных кислот: омега 3 и омега 6. Организм способен преобразовывать кислоты… …   Википедия

  • Омега (буква) — Греческий алфавит Αα Альфа Νν Ню …   Википедия

  • Омега-3 — Омега 3  класс полиненасыщенных жирных кислот. Содержатся в некоторых морских и растительных жирах. Обладают широким действием на различные системы организма. Наряду с Омега 6 относится к так называемым «незаменимым» жирным кислотам, которые… …   Википедия

  • Жировые кислоты — Жирные кислоты (алифатические кислоты) многочисленная группа исключительно неразветвлённых одноосновных карбоновых кислот с открытой цепью. Название определяется, во первых, химическими свойствами данной группы веществ основанными на присутствии… …   Википедия

  • Мясо из пробирки — Мясо из пробирки, также известное как культивируемое мясо или искусственное мясо это мясо, которое никогда не было частью живущего, полноценного животного. В нескольких современных исследовательских проектах пытаются выращивать мясо в пробирке… …   Википедия

  • Алга Биойод (Алгинат-лайт) — Латинское название Alga Bioiod (Alginat light) Фармакологическая группа: БАДы — продукты растительного, животного или минерального происхождения Состав и форма выпуска 1 таблетка (Алгинат) содержит Laminaria japonica (морской капусты) 100… …   Словарь медицинских препаратов

  • Алгинат — Латинское название Alginat Фармакологическая группа: БАДы — продукты растительного, животного или минерального происхождения Состав и форма выпуска 1 таблетка (Алгинат) содержит Laminaria japonica (морской капусты) 100 мг, Fucus vesiculosis …   Словарь медицинских препаратов

  • Е570 — Жирные кислоты (алифатические кислоты) многочисленная группа исключительно неразветвлённых одноосновных карбоновых кислот с открытой цепью. Название определяется, во первых, химическими свойствами данной группы веществ основанными на присутствии… …   Википедия

  • Жирная кислота — Жирные кислоты (алифатические кислоты) многочисленная группа исключительно неразветвлённых одноосновных карбоновых кислот с открытой цепью. Название определяется, во первых, химическими свойствами данной группы веществ основанными на присутствии… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.