Нуклеотиды

Нуклеотиды

Нуклеоти́ды — фосфорные эфиры нуклеозидов, нуклеозидфосфаты. Свободные нуклеотиды, в частности АТФ, цАМФ, АДФ, играют важную роль в энергетических и информационных внутриклеточных процессах, а также являются составляющими частями нуклеиновых кислот и многих коферментов.

Содержание

Строение

Нуклеотиды являются сложными эфирами нуклеозидов и фосфорных кислот. Нуклеозиды, в свою очередь, являются N-гликозидами, содержащими гетероциклический фрагмент, связанный через атом азота с C-1 атомом остатка сахара.

Строение нуклеотидов

В природе наиболее распространены нуклеотиды, являющиеся β-N-гликозидами пуринов или пиримидинов и пентоз — D-рибозы или D-2-дезоксирибозы. В зависимости от структуры пентозы различают рибонуклеотиды и дезоксирибонуклеотиды, которые являются мономерами молекул сложных биологических полимеров (полинуклеотидов) — соответственно РНК или ДНК.[1]

Фосфатный остаток в нуклеотидах обычно образует сложноэфирную связь с 2'-, 3'- или 5'-гидроксильными группами рибонуклеозидов, в случае 2'-дезоксинуклеозидов этерифицируются 3'- или 5'-гидроксильные группы.

Большинство нуклеотидов являются моноэфирами ортофосфорной кислоты, однако известны и диэфиры нуклеотидов, в которых этерифицированы два гидроксильных остатка — например, циклические нуклеотиды циклоаденин- и циклогуанин монофосфаты (цАМФ и цГМФ). Наряду с нуклеотидами — эфирами ортофосфорной кислоты (монофосфатами) в природе также распространены и моно- и диэфиры пирофосфорной кислоты (дифосфаты, например, аденозиндифосфат) и моноэфиры триполифосфорной кислоты (трифосфаты, например, аденозинтрифосфат).

Номенклатура

Буквенные коды для обозначения нуклеотидов
Код Означает Комплементарная пара
A A T в ДНК;
U в РНК
C C G
G G C
T
или U
T в ДНК;
U в РНК
A
M A
или C
K
R A
или G
Y
W A
или T
W
S C
или G
S
Y C
или T
R
K G
или T
M
V A
или C
или G
B
H A
или C
или T
D
D A
или G
или T
H
B C
или G
или T
V
X
или N
A
или C
или G
или T (U)
любой

Соединения, состоящие из двух нуклеотидовых молекул, называются динуклеотидами, из трёх — тринуклеотидами, из небольшого числа — олигонуклеотидами, а из многих — полинуклеотидами, или нуклеиновыми кислотами.

Названия нуклеотидов представляют собой аббревиатуры в виде стандартных трёх- или четырёхбуквенных кодов.

Если аббревиатура начинается со строчной буквы «д» (англ. d), значит подразумевается дезоксирибонуклеотид; отсутствие буквы «д» означает рибонуклеотид. Если аббревиатура начинается со строчной буквы «ц» (англ. c), значит речь идёт о циклической форме нуклеотида (например, цАМФ).

Первая прописная буква аббревиатуры указывает на конкретное азотистое основание или группу возможных нуклеиновых оснований, вторая буква — на количество остатков фосфорной кислоты в структуре (М — моно-, Д — ди-, Т — три-), а третья прописная буква — всегда буква Ф («-фосфат»; англ. P).

Латинские и русские коды для нуклеиновых оснований:

Общепринятые буквенные коды для обозначения нуклеотидных оснований соответствуют номенклатуре, принятой Международным обществом теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry, сокращённо — англ. IUPAC, рус. ИЮПАК) и Международным обществом биохимии и молекулярной биологии (International Union of Biochemistry and Molecular Biology, сокращённо — англ. IUBMB). Если при секвенировании последовательности ДНК или РНК возникает сомнение в точности определения того или иного нуклеотида, помимо пяти основных (A, C, T, G, U), используют другие буквы латинского алфавита в зависимости от того, какие наиболее вероятные нуклеотиды могут находиться в данной позиции последовательности.

Длину секвенированных участков ДНК (гена, сайта, хромосомы) или всего генома указывают в парах нуклеотидов (пн), или парах оснований (англ. base pairs, сокращённо bp), подразумевая под этим элементарную единицу двухцепочечной молекулы нуклеиновой кислоты, сложенную из двух спаренных комплементарных оснований.


3. Выступают в роли коферментов (ФАД, ФМН, НАД+, НАДФ+)

4. Циклические мононуклеотиды являются вторичными посредниками при действии гормонов и других сигналов(цАМФ, цГМФ).

5. Аллостерические регуляторы активности ферментов.

6. Являются мономерами в составе нуклеиновых кислот, связанные 3'-5'- фосфодиэфирными связями.

История

В домолекулярной генетике для обозначения наименьшего элемента в структуре ДНК, который может быть подвержен спонтанной или индуцированной мутации, применялся особый термин рекон. В настоящее время показано, что таким наименьшим элементом является один нуклеотид (или одно азотистое основание в составе нуклеотида), поэтому данный термин более не употребляется. Для определения понятия единица мутации применялся термин мутон. В настоящее время показано, что фенотипически мутация может проявиться даже при замене одного нуклеотида (или азотистого основания в составе нуклеотида), таким образом, термин мутон соответствует одному нуклеотиду.

Примечания

  1. Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) Accessed 03 Jan 2006

См. также

Ссылки



Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Полезное


Смотреть что такое "Нуклеотиды" в других словарях:

  • НУКЛЕОТИДЫ — нуклеозидфосфаты, фосфорные эфиры нуклеозидов. Состоят из азотистого основания (обычно пуринового или пиримидинового), углевода рибозы (рибонуклеотиды) или дезоксирибозы (дезоксирибонуклеотиды) и одного или неск. остатков фосфорной к ты.… …   Биологический энциклопедический словарь

  • НУКЛЕОТИДЫ — (нуклеозидфосфаты) фосфорные эфиры нуклеозидов; состоят из азотистого основания (пуринового или пиримидинового), углевода (рибозы или дезоксирибозы) и одного или нескольких остатков фосфорной кислоты. Соединения из одного, двух, трех, нескольких… …   Большой Энциклопедический словарь

  • нуклеотиды — ов, мн. nucléotides < nucleus. биол. Органические вещества составная часть нуклеиновых кислот и коферментов многих ферментов. Н. играют важную роль в обмене веществ в животном и растительном мире. Крысин 1998. Лекс. СИС 1964: нуклеоти/ды …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • нуклеотиды — – эфиры нуклеозидов с фосфорной кислотой …   Краткий словарь биохимических терминов

  • Нуклеотиды —         нуклеозидфосфаты, соединения, из которых состоят Нуклеиновые кислоты, многие Коферменты и др. биологически активные соединения; каждый Н. построен из азотистого основания (обычно пуринового или пиримидинового), углевода (рибозы или… …   Большая советская энциклопедия

  • нуклеотиды — (нуклеозидфосфаты), фосфорные эфиры нуклеозидов; состоят из азотистого основания (пуринового или пиримидинового), углевода (рибозы или дезоксирибозы) и одного или нескольких остатков фосфорной кислоты. Соединения из одного, двух, трёх, нескольких …   Энциклопедический словарь

  • Нуклеотиды — Модель молекулы аденина. НУКЛЕОТИДЫ, органические соединения, состоящие из азотистого основания (аденина, гуанина, цитозина, тимина, урацила), углевода (рибозы или дезоксирибозы) и одного или нескольких остатков фосфорной кислоты. Нуклеотиды –… …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

  • нуклеотиды — (лат. nucleus ядро) органические вещества, состоящие из пуринового или пиримидинового основания, углевода и фосфорной кислоты; составная часть нуклеиновых кислот я коферментов многих ферментов; ряд нуклеотидов (адениловая кислота, аденозинди и… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • Нуклеотиды — молекулы, состоящие из пяти азотистых оснований (цитозин, урацил, тимин, аденин и гуанин), рибозы (или дезоксирибозы) и остатка фосфорной кислоты. Нуклеотиды могут соединяться между собой, образуя полинуклеотиды (нуклеиновые кислоты) …   Концепции современного естествознания. Словарь основных терминов

  • НУКЛЕОТИДЫ — (нуклеозидфосфаты), эфиры фосфорной к ты и нуклеозидов по одному или неск. гидроксилам остатка моносахарида; в более широком смысле соед., в к рых моносахаридный остаток нуклеозида или его неприродного аналога этерифицирован одной или неск. моно… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»