Нафтеновые углеводороды

Циклоалканы, также нафтены, цикланы или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году.

В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путем каталитического крекинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.

К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой С_nH_2n, имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки «цикло», например циклопропан 1,3-диметилциклогексан. Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета
2. Пространственная (цис-транс-изомерия)
3. Межклассовая изомерия с алкенами

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp3-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклопентане, циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, поэтому малые циклы неустойчивы. Циклопропан и циклобутан при нормальных условиях - газы, циклопентан и циклогексан - жидкости. Циклопарафины в воде практически не растворяются. Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.

См. также

• Индан