ГАНЧА СИНТЕЗЫ


ГАНЧА СИНТЕЗЫ

1) Получение пиридинов циклоконденсацией 1098-32.jpgдикарбонильных соед. (напр.,1098-33.jpgдикетонов, эфиров малоновой к-ты и 1098-34.jpgкетокислот) с альдегидами и NH3 непосредственно или через стадию окисления первоначально образующихся дигидропиридинов (в зависимости от строения и соотношения введенных в реакцию компонентов):
1098-35.jpg

Промежут. соед. (ф-лы I и II), вероятно образующиеся в ходе Г. с., м. б. синтезированы отдельно и использованы как исходные соед. в модификациях Г. с. - р-циях с NH2OH (модификация Кнёвенагеля) или 1098-36.jpgхлорвинилкетонами (синтез Ганча-Бейера):
1098-37.jpg

Для синтеза пиридинов м. б. использованы также нитрил 1098-38.jpg аминокротоновой к-ты, циануксусный эфир, цианацетамид и др.

Важная модификация Г. с. - прямой синтез пиридинов из малононитрила, альдегида и спирта:

1099-1.jpg

Лит.: Кочетков Н. К., "Успехи химии", 1955, т. 24, в. 1, с. 32-51; Мошер Г., в кн.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ, т. 1, М., 1953, с. 356-65.

2) Получение тиазолов циклоконденсацией 1099-2.jpgгалогенальдегидов (или их ацеталей),1099-3.jpgгалогенкетонов или 1099-4.jpgгалогенкислот с тиоамидами:
1099-5.jpg

где Hal = Cl, Br; RI, RII = H, OAlk, Alk, Аг; RIII = Н, NH2, NHR, NR2, Ar, OAlk. В кач-ве карбонильных соед. используют также 1099-6.jpgдиазокетоны и смеси кетонов с SO2C12 или I2. Вместо тиоамида можно применять смесь амида с P2S5, дитиобиурет или соли и эфиры дитиокарбаминовой к-ты. При использовании селеномочевины образуются селенотиазолы.

Лит.: У или Р. X, Инглэнд Д. К., Бэр Л. К., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 6, М., 1953, с. 302-41

3) Получение пирролов циклоконденсацией 1099-7.jpgгалогенкетонов с NH3 (или аминами) и 1099-8.jpgдикарбонильными соед. (обычно ацетоуксусным эфиром):
1099-9.jpg

где Hal, RI, RII, RIII - те же, что и в предыдущем случае; RIV и Rv-opr. радикалы. Побочные продукты р-ции-производные фурана, к-рые можно синтезировать с большим выходом, применяя в кач-ве конденсирующего агента пиридин (этот синтез наз. р-цией Файста-Бенари). Синтезы предложены А. Ганчем соотв. в 1882, 1888 И 1890. Д. И. Махонькое.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ГАНЧА СИНТЕЗЫ" в других словарях:

  • КОЛЛИДИНЫ — (тримстилпиридины), мол. м. 121,18, соед. ф лы I. Бесцв. жидкости (см. табл.) с запахом пиридина, хорошо раств. в орг. р рителях, хужеводе; рК а7,4 7,6. Образуют соли с сильными к тами, комплексы с к тами Льюиса, четвердами, тичные соли с… …   Химическая энциклопедия

  • ТИАЗОЛ — (1,3 тиазол), мол. м. 85,13; бесцв. жидкость с запахом пиридина; раств. в орг. р рителях и в воде; т. кип. 117 118 °С; 1,198; 1,5969. Основание ( рК а2,53); для 4 метилтиазола рК а >3,07. Т., как и др. азолы, 6 p электронная гетероароматич.… …   Химическая энциклопедия

  • ЦИКЛИЗАЦИЯ — р ция внутри или межмол. образования (замыкания) цикла из ациклич. молекул либо фрагментов карбо или гетероцикла Ц. с образованием гетероцикла наз. также гетероциклизацией, Ц. с замыканием нового цикла на уже существующем аннелированием. Разл.… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.