ВИТТИГА РЕАКЦИЯ


ВИТТИГА РЕАКЦИЯ

получение олефинов действием илидов Р (алкилиденфосфоранов) на альдегиды или кетоны. Илиды обычно используют в свежеприготовленном виде. Получают их взаимод. трифенилалкилфосфония с литийорг. соед. или гексаалкилтриамидоалкилфосфония со щелочами.

Механизм В. р. можно представить след. образом:
1076-5.jpg

Обычно образуется смесь изомерных олефинов. Однако при соответствующем подборе реагентов и условий р-ции (напр., при использовании полярных апротонных р-рителей) возможен синтез преим. одного из изомеров ( цис- или транс-изомера).

В. р. широко используют в тонком орг. синтезе, напр. для получения альдегидов, содержащих на один атом С больше, чем в исходном соед., а также полиенов, гетероциклич. соед.:
1076-6.jpg

Р-ция открыта Г. Виттигом в 1954.

Лит.: Джонсон А., Химия илидов, пер. с англ., М., 1969; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 114-24. Э. Е. Нифантьев.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ВИТТИГА РЕАКЦИЯ" в других словарях:

  • Виттига реакция —         способ получения олефинов взаимодействием карбонилсодержащих соединений (например, альдегидов, кетонов, формамидов, изоцианатов, кетенов и др.) с трифенилфосфиналкилиденами. Например, образование изобутилена из трифенилфосфинметилена и… …   Большая советская энциклопедия

  • Реакция Виттига — Реакция Виттига  химическая реакция альдегидов или кетонов с илидами фосфора (которые иногда называют «реагентами Виттига»), которая приводит к образованию алкенов или алленов и оксида трифенилфосфина[1][2] …   Википедия

  • Получение спиртов — Основная статья: Спирты Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами. Существует… …   Википедия

  • Именные реакции в органической химии — В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… …   Википедия

  • Алкены — У этого термина существуют и другие значения, см. Алкен (значения). Пространственная структура этилена. Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)  ациклические непредельные углеводороды …   Википедия

  • КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — орг. соед., содержащие карбоксильную группу СООН. По кол ву этих групп различают одно , двух и многоосновные к ты (см. также Дикарбоновые кислоты). Могут содержать Hal, а также группы NH2, С=О, ОН (соотв. галогенкарбоновые кислоты, аминокислоты,… …   Химическая энциклопедия

  • Олефины —         алкены, гомологический ряд ненасыщенных углеводородов общей формулы CnH2n с открытой цепью и одной двойной углерод углеродной связью; относятся к ациклическим соединениям (См. Ациклические соединения). Родоначальник ряда Этилен CH2 = CH2 …   Большая советская энциклопедия

  • Альдегиды —         класс органических соединений, содержащих карбонильную группу                  связанную c органическим радикалом (R) и с атомом водорода,                   Свойства А. во многом сходны со свойствами кетонов, также содержащих карбонильную …   Большая советская энциклопедия

  • Фосфорорганические соединения —         обширный класс органических соединений, содержащих в своём составе фосфор. Различают Ф. с., в молекулах которых фосфор непосредственно связан с углеродом, и Ф. с., в которых фосфор связан с органической частью молекулы через гетероатом –… …   Большая советская энциклопедия

  • ОНИЕВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ — солеобразные соед. общей ф лы Rn +1 Э + Х , в к рых атом элемента Va VIIa подгрупп периодич. системы с единичным положит. зарядом О) связан максимально возможным числом ковалентных связей с орг. остатком и(или) атомом водорода (R) и ионной связью …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.