ВИНИЛПИРИДИНЫ


ВИНИЛПИРИДИНЫ

бесцв. жидкости (см. ф-лу I и табл.); хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо - в воде. При окислении КМnО 4 превращ. в пиридинкарбоновые к-ты, при восстановлении Na в спирте - в этилпиоидины.
1072-48.jpg

С сильными к-тами, подобно пиридину, дают устойчивые соли, напр. хлорураты, хлорплатинаты, пикраты. При нагр. 2-В. с НВr образуется четвертичная соль (формула II).
1072-49.jpg

Реакц. способность винильной группы зависит от ее положения в пиридиновом ядре. Т. к. углеродные атомы в положениях 2 и 4 имеют пониж. электронную плотность, соответствующие В. реагируют с соед., имеющими подвижный атом водорода, - спиртами, аминами, кетонами, тиоэфирами, напр.:
1072-50.jpg

Такие р-ции наз. пиридилэтилированием. 3-В. в подобную р-цию вступают лишь в присутствии металлич. Na или в конц. р-ре щелочи в присутствии четвертичных аммониевых оснований (межфазный катализ). Все В. реагируют как диполярофилы с диазометаном и N-фенилмалеинимидом, напр.:
1072-51.jpg

С оксазолами и диенами В. вступают в диеновый синтез с образованием соотв. гидроксидипиридилов и пиридилциклоалкенов. В присут. полифосфорной к-ты димеризуются в пиридилзамещенные тетрагидрохинолина (см., напр., формулу III).
1072-52.jpg

В. могут длит. время храниться на холоду и в темноте, но легко полимеризуются на свету и во время перегонки при атм. давлении. Ингибиторы полимеризации - гидрохинон или метол (0,3% по массе).

Методы синтеза В.: 2-метил-5-В. - дегидрированием соответствующего этильного производного в присут. оксидов Cr, Al, Th, Mo или Fe с добавками КОН при 700-730


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ВИНИЛПИРИДИНЫ" в других словарях:

  • ПОЛИВИНИЛПИРИДИНЫ — Наиб. значение имеют полимеры гл. обр. 2 и 4 винилпиридинов (напр., полимер ф лы I), 2 метил 5 винилпиридина. Бесцв., как правило аморфные, твердые в ва. По мех. св вам П. весьма близки к полистиролу, но имеют более высокие т ры стеклования (т.… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.