БРЕДТА ПРАВИЛО


БРЕДТА ПРАВИЛО

(запрет Бредта): бициклич. мостиковые структуры типа I с двойной связью в голове моста не способны к существованию. С помощью Б. п. можно предсказать направление 1061-41.jpgэлиминирования, циклизации и др. процессов. Это правило широко используется в химии терпеноидов, норборнанов, гомоадамантанов и др. мостиковых и каркасных структур. В соответствии с Б. п., напр., элиминирование НХ в системе норборнана (II) идет по пути А, а не Б:
1061-40.jpg

1061-42.jpg

К-та III образует не циклич. ангидрид IV, а ангидрид V (черными кружками обозначены группы СН 3):
1061-43.jpg

Невозможность существования структур типа I обусловлена сильным искажением нормальной геометрии двойной связи в голове моста, нарушением оптим. условий перекрывания р-орбиталей двойной связи и, как следствие, увеличением напряжения молекулы. Для циклов значит. размера (обычно свыше 7 атомов в большом цикле) напряженность невелика и Б. п. неприменимо. Правило установлено Ю. Бредтом в 1924. Н . С. Зефиров.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "БРЕДТА ПРАВИЛО" в других словарях:

  • НАПРЯЖЕНИЕ МОЛЕКУЛ — мера неустойчивости хим. соединения, к рая количественно выражается его избыточной энергией по сравнению с эталонным (стандартным) соед., обладающим миним. энергией в ряду сходных в в. Н. м. создается отклонением разл. структурных параметров от… …   Химическая энциклопедия

  • Прелог, Владимир — Владимир Прелог босн. Vladimir Prelog …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.