- БИШЛЕРА-НАПИРАЛЬСКОГО РЕАКЦИЯ
циклодегидратация N-ацил
фенилэтиламинов с образованием замещенных 3,4-дигидроизохинолинов:
Процесс проводят в инертном безводном р-рителе, как правило, при нагр. до т-ры кипения. В кач-ве дегидратирующих агентов обычно используют РОС13, Р 2 О 5, их смесь или РС15, реже-А1С13, ZnCl2 и др. Электроноакцепторные группы в ароматич. цикле и заместители в боковой цепи препятствуют р-ции. Побочные процессы -окисление 3,4-дигидроизохинолинов и их диспропорционирование с образованием изохинолинов и тетрагидроизохинолинов.
При циклодегидратации N-ацил
гидрокси
фенилэтиламинов образуются замещенные изохинолины (П и к-те-Гамса р-ция):
Б.-Н. р. применяется гл. обр. для синтеза изохинолинов, к-рые образуются при дегидрировании 3,4-дигидроизохинолинов. Р-ция открыта А. Бишлером и В. Напиральским в 1893.
Лит.: Уэли В., Говиндачари Т., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 6, М., 1953, с. 98-176; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 257-58; Dominguez Е., Lete Е., "Heterocycles", 1983, v. 20, № 7, p. 1247-54. Г. Л. Мищенко.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянца. 1988.