БЁРЧА РЕАКЦИЯ

БЁРЧА РЕАКЦИЯ

(р-ция Бёрча-Хюккеля), восстановление ароматич. соед. в производные 1,4-циклогексадиена при действии щелочного металла и спирта в жидком NH3. Механизм р-ции предполагает участие в восстановлении сольватированного электрона и послед, двухступенчатое протонирование образовавшихся анион-радикала и аниона:
1055-8.jpg

При восстановлении полиядерных углеводородов в р-ции участвуют, вероятно, дианионы.

Лучшие результаты получаются при использовании Li и трет-бутанола. Проведению р-ции мешают примеси, ускоряющие взаимод. спирта с металлом (напр., соли Fe). Для повышения р-римости исходных в-в в реакционную смесь обычно добавляют простые эфиры (напр., этиловый, ТГФ или диметоксиэтан).

Важная область применения Б. р. - синтез стероидов, содержащих кетонную группу:
1055-9.jpg

Р-ция открыта К. Вустером в 1937, позднее исследовалась Э. Хюккелем и А. Бёрчем.

Лит.: Сер ре и А., Справочник по органическим реакциям, М., 1962, с. 27-30; Houben-Weyl, Metoden der organischen Chemie, Bd 4, Tl I, Stuttg.-N.Y., 1980, S. 613. A.H. Кашин.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Смотреть что такое "БЁРЧА РЕАКЦИЯ" в других словарях:

  • Землетрясение в Крайстчёрче (2010) — О повторных сейсмических толчках 22 февраля 2011 см. Землетрясение в Крайстчёрче (2011). Землетрясение в Крайстчёрче 2010 года …   Википедия

  • Землетрясение в Кентербери (2010) — О повторных сейсмических толчках 22 февраля 2011 см. Землетрясение в Кентербери (2011). Землетрясение в Кентербери 2010 года …   Википедия

  • Именные реакции в органической химии — В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… …   Википедия

  • Тьюринг, Алан — Алан Тьюринг Alan Mathison Turing …   Википедия

  • Форбс, Джордж Уильям — Джордж Уильям Форбс George William Forbes …   Википедия

  • Законы и гипотезы химии — Основные законы химии могут быть разделены на качественные и количественные. Содержание 1 Качественные законы 1.1 I. Закон фаз Гиббса …   Википедия

  • Законы и теории химии — Эта статья или раздел нуждается в переработке. Пожалуйста, улучшите статью в соответствии с правилами написания статей. Всю совокупнос …   Википедия

  • Бёрч Артур — (Birch) (1915 1995), австралийский химик органик, иностранный член РАН (1976). Разработал метод восстановления ароматических соединений щелочными металлами в жидком аммиаке в присутствии доноров протонов (реакция Бёрча). * * * БЕРЧ Артур БЕРЧ… …   Энциклопедический словарь

  • ИНТУИЦИОНИЗМ — (от позднелат. intuitio, от лат. intueor пристально смотрю) направление в обосновании математики и логики, согласно которому конечным критерием приемлемости методов и результатов этих наук является наглядно содержательная интуиция. Вся математика …   Философская энциклопедия

  • Банк Канады — Координаты: 45° с. ш. 75° з. д. / 45.42088° с. ш. 75.70296° з. д.  …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»