БЕНЗОПИРАНЫ


БЕНЗОПИРАНЫ

(хромены). Существуют только в виде производных двух изомеров - бензо 1052-36.jpgпирана (2H-хромена, ф-ла I) и бензо 1052-37.jpgпирана (4H-хромена, II). Важнейшие производные: бензопирилия соли, кумарин (III) и бензо 1052-38.jpgпирон (хромон, IV).
1052-39.jpg

Б. - неустойчивые соед.; под действием окислителей в кислом р-ре образуют соли бензопирилия, напр.:
1052-40.jpg

При окислении КМnО 4 Б. превращ. в кумарины или хромоны. Действие Н 2 О 2 в щелочной среде и фотохим. р-ция с синглетным кислородом приводит к расщеплению цикла, напр.:
1052-41.jpg

При каталитич. гидрировании производные 2Н- и ЗH-хроменов образуют хроманы, напр.:
1052-42.jpg

Б. легко присоединяют нуклеоф. агенты в положение 2, реактивы Гриньяра - в положения 2 и 4.

Хромоны устойчивы к действию электроф. агентов. Нитруются в жестких условиях в положение 6; под действием света присоединяют алкены по двойной связи гетерокольца; вступают в р-цию с альдегидами; при взаимод. с гидразином образуют производные пиразола; при р-ции с P2S5 дают соотв. тиохромоны и 4,4-дихлорхромены по схемам:
1052-43.jpg

2H-Хромены получают нагреванием производных резорцина с ненасыщ. альдегидами в присутствии пиридина:
1052-44.jpg

2,2-Дизамещенные синтезируют из салицилового альдегида и 1,1-диарилэтилена в присутствии НС1О 4 и СНзСООН:
1052-45.jpg

3H-Хромены получают действием уксусного ангидрида или Na2SO4 на 1052-46.jpg (огидроксифенил)этилалкил- или арилкетоны по р-ции:
1052-47.jpg

Хромон синтезируют мягким окислением хромана; его производные - конденсацией фенолов с эфирами 1052-48.jpgкетокислот:
1052-49.jpg

Структура Б.-фрагмент нек-рых алкалоидов, флавоноидов, токоферолов, антоцианов. Производные хромена и хромона относятся к витаминам группы Р (рутин, квертицин, рамнетин), являются спазмолитич. и гипотензивными ср-вами (келлин, карбохромен).

Лит.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 2, М., 1954, с. 275-85. Е. Н. Караулова.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "БЕНЗОПИРАНЫ" в других словарях:

  • ПИРАНЫ — мол. м. 82,10. Различают a П. (2H П.; ф ла I) и g П. (4H П., II). Незамещенный a П. не выделен. Св ва нек рых замещенных a П.: 2 метил a П. т. кип. 106 1110C; 0,907; 1,4542; 2,4,6 трифенил a П. т. пл. 2250C. Для производных a П. характерно… …   Химическая энциклопедия

Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.