БЕНЗОИНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ


БЕНЗОИНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ

, взаимод. двух молекул альдегида с образованием 1051-44.jpgгидроксикетона (ацилоина):
1051-45.jpg

Классич. Б. к.-превращение ароматич. альдегидов в ароматич. апилоины (бензоины), катализируемое цианидами. Вместо последних можно применять тетракис-(диалкил- амино)этилены (источники нуклеоф. карбенов) или четвертичные соли тиазолия в присут. оснований.

С цианидами р-цию проводят в кипящем водно-спиртовом р-ре в течение 1-3 ч. Применение солей тиазолия в присут. триэтиламина позволяет осуществлять Б. к. в этаноле, диоксане, ДМФА или без р-рителя при комнатной т-ре. Многие ароматич. альдегиды, с трудом или вовсе не образующие симметричные бензоины, легко конденсируются с др. альдегидами, образуя несимметричные бензоины, причем СО-группа в последних располагается у кольца, несущего электронодонорные заместители, напр.:
1051-46.jpg

В присут. ионов CN ~ неароматич. альдегиды вступают в Б. к. только с альдегидами, не содержащими 1051-47.jpgатомов водорода. Однако применение в кач-ве катализаторов тиазолиевых солей позволяет получать ацилоины из алифатич. альдегидов, напр.:

1051-48.jpg

Б. к. обратима: обработка цианидом К смеси бензоина с альдегидом или с др. бензоином приводит к смешанному бензоину:
1051-49.jpg

При Б. к. терефталевого альдегида образуется полимер, содержащий бензоиновые группировки:
1051-50.jpg

Механизм Б. к. включает стадию образования карбаниона (ф-ла I):
1051-51.jpg1051-52.jpg

Симметричные и несимметричные бензоины широко используют для синтеза дезоксибензоинов, бензилов, гидробензоинов,1051-53.jpgдикетонов, производных 1051-54.jpgкетокислот и др.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 739-47; Lappert M. F., Maskell R. К., "J. Chem. Soc. Chemical Communications", 1982, № II, p. 580-81. Н. П. Гамбарян.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "БЕНЗОИНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ" в других словарях:

  • бензоиновая конденсация — benzoininė kondensacija statusas T sritis chemija apibrėžtis Aromatinių aldehidų virtimas 1, 2 diaril 2 hidroksi 1 etanonais. atitikmenys: angl. benzoin condensation rus. бензоиновая конденсация …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Бензоиновая конденсация —         образование α оксикетонов (ацилоинов), содержащих группировку СН (ОН) СО , из двух молекул альдегидов: 2RCHO → RCOCH (OH) R. Специфическим катализатором конденсации служит CN ион (например, NaCN, KCN). Эта реакция характерна в основном… …   Большая советская энциклопедия

  • Получение спиртов — Основная статья: Спирты Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами. Существует… …   Википедия

  • Конденсации реакции —         исторически закрепившееся в органической химии название большой группы реакций образования сложных соединений из двух или нескольких более простых. К. р., различающиеся как по природе реагентов, так и по существу химических превращений,… …   Большая советская энциклопедия

  • Реакции нуклеофильного присоединения — (англ. addition nucleophilic reaction)  реакции присоединения, в которых атаку на начальной стадии осуществляет нуклеофил  частица, заряженная отрицательно или имеющая свободную электронную пару. На конечной стадии образующийся… …   Википедия

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — Для ароматических соединений характерна ароматичность, т.е. совокупность структурных, энергетических свойств и особенностей реакционной способности циклических структур с системой сопряженных связей. В более узком смысле этот термин относится… …   Энциклопедия Кольера

  • Бензойный альдегид —         бензальдегид, органическое соединение C6H5CHO; бесцветная маслянистая жидкость с запахом горького миндаля; tпл 26°С; tkип 179°С; в 100 г воды растворяется 0,3 г Б. а.; смешивается со спиртом, эфиром и др. органическими растворителями. Б.… …   Большая советская энциклопедия

  • Цианиды —         соли синильной кислоты (См. Синильная кислота). Ц. щелочных металлов MeCN и щёлочноземельных металлов Me (CN)2 (где Me металл) термически устойчивы, в водных растворах гидролизуются. Ц. тяжёлых металлов термически неустойчивы, в воде,… …   Большая советская энциклопедия

  • Циангидрины — (α гидроксинитрилы, нитрилы α оксикислот)  соединения, содержащие …   Википедия

  • benzoin condensation — benzoininė kondensacija statusas T sritis chemija apibrėžtis Aromatinių aldehidų virtimas 1, 2 diaril 2 hidroksi 1 etanonais. atitikmenys: angl. benzoin condensation rus. бензоиновая конденсация …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.