БЕНЗИЛОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА


БЕНЗИЛОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА

внутримолекулярная перегруппировка 1,2-дикетонов в 1050-18.jpgгидроксикислоты под действием щелочей или алкоголятов. При этом из бензила (на примере этого соед. перегруппировка впервые была обнаружена) образуется бензиловая, или дифенилгликолевая, к-та:
1050-19.jpg

В случае использования алкоголятов образуются эфиры гидроксикислот. Перегруппировка широко применяется для сужения циклов 1050-20.jpgдикетонов, напр.:
1050-21.jpg

Эта р-ция позволяет, в частности, осуществлять модификацию стероидов, напр.:
1050-22.jpg

В нек-рых случаях в результате Б. п. и послед. обработки ее продуктов H2SO4 получают кетоны, содержащие на один атом С меньше, чем исходные:
1050-23.jpg

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 673-74; SelmanS., EasthamJ., "The Chemical Society Quarterly Reviews", 1960, v. 14, № 3, p. 221-35. H.B. Лукашев.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "БЕНЗИЛОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА" в других словарях:

  • ДИКАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ — орг. соед., содержащие в молекуле две карбонильные группы С=О. К ним относятся диальдегиды, дикетоны, кетоальдегиды, альдегидо и кетокислоты (и их производные) и т. п. Помимо св в, характерных для карбонильных соед., Д. с. проявляют специфич. св… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.