ЦИКЛИЗАЦИЯ


ЦИКЛИЗАЦИЯ

р-ция внутри- или межмол. образования (замыкания) цикла из ациклич. молекул либо фрагментов карбо- или гетероцикла Ц. с образованием гетероцикла наз. также гетероциклизацией, Ц. с замыканием нового цикла на уже существующем - аннелированием. Разл. варианты Ц. известны как именные р-ции, напр. Ганча синтезы, Кнорра реакция, Реппе реакции, Скраупа реакция, Фишера реакция, Чичибабина реакция.
Ц. может осуществляться с помощью р-ций замещения, присоединения, отщепления, а также перегруппировок. Примерами р-ций замещения могут служить внутримол. ацилирование, лактонизация (см. Лактоны), циклокетонизация - образование циклич. кетонов пиролизом солей дикарбоновых к-т (р-ция Ружички), разновидность таких р-ций - циклоконденсация, в результате к-рой цикл образуется из двух или неск. молекул, напр. синтез замещенных циклопропанов из 1,4-дибромолефинов и натриймалонового эфира (р-ция Ипатьева), синтез пирролов из 1,4-дикарбонильных соед. и аммиака или первичных аминов (см. Пааля-Кнорра реакция).
Большое число р-ций Ц. основано на процессах присоединения. Наиб. типичная р-ция этого типа - превращение динитрилов в циклич. иминонитрилы (см. Торпа-Циглера реакция). Особую группу составляют р-ции, в основе к-рых лежит циклоприсоединение.
Из р-ций Ц., основанных на отщеплении, наиб. важны р-ции, идущие с элиминированием водорода - дегидроциклизация (напр., каталитич. превращение гексана в бензол), воды - циклодегидратация (напр., синтез изохинолинов по Бишяера-Напиральского реакции), галогеноводорода - циклодегидрогалогенирование (напр., синтез замещенных пирролидинов по Гофмана-Лёфлера реакции).
Примерами перегруппировок при образовании цикла служат Демьянова перегруппировка, перегруппировка 1,2-дивинилциклопропанов с расширением цикла и образованием 5,6-дигидроциклогептадиенов или 1,2-дивинилоксиранов с послед. образованием 4,5-дигидрооксепинов.

Лит.: Вацуро К. В., Мищенко Г. Л., Именные реакции в органической химии, М., 1976; Мищенко Г. Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической химии, М., 1982.

Л. И. Беленький.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Синонимы:

Смотреть что такое "ЦИКЛИЗАЦИЯ" в других словарях:

  • циклизация — и, ж. cyclisation f. Объединение в цикл. БАС 1. Циклизация пародий вызывает к жизни пародическое лицо, пародическую личность. Ю.Тынянов. // Мним. поэзия Предисл. 7. О литературной циклизации. Виноградов Эвол. рус. натурализма. // В. 1929 89.… …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • ЦИКЛИЗАЦИЯ — ЦИКЛИЗАЦИЯ, циклизации, мн. нет, жен. (книжн.). Объединение в цикл, в одно целое. Циклизация русских былин (исторический процесс примыкания различных по происхождению былин к киевскому циклу). Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 …   Толковый словарь Ушакова

  • ЦИКЛИЗАЦИЯ — ЦИКЛИЗАЦИЯ, и, жен. (книжн.). Объединение в цикл. Ц. русских былин. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 …   Толковый словарь Ожегова

  • циклизация — сущ., кол во синонимов: 2 • образование (194) • объединение (94) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • Циклизация — У этого термина существуют и другие значения, см. Циклизация (значения). Циклизация органическая реакция, приводящая к формированию циклической структуры в одном или нескольких продуктах. Виды циклизаций Циклизация Ружички Циклизация Назарова… …   Википедия

  • циклизация — ciklizacija statusas T sritis chemija apibrėžtis Žiedo susidarymas. atitikmenys: angl. cyclization rus. циклизация …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Циклизация — ж. Объединение в цикл I 2., 3.. Толковый словарь Ефремовой. Т. Ф. Ефремова. 2000 …   Современный толковый словарь русского языка Ефремовой

  • циклизация — циклизация, циклизации, циклизации, циклизаций, циклизации, циклизациям, циклизацию, циклизации, циклизацией, циклизациею, циклизациями, циклизации, циклизациях (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») …   Формы слов

  • циклизация — циклиз ация, и …   Русский орфографический словарь

  • циклизация — (1 ж), Р., Д., Пр. циклиза/ции …   Орфографический словарь русского языка