- ФЕНЕТИДИНЫ
(этоксианилины, аминофенетолы), мол. м. 137,18. Различают о, м- и п-Ф. (табл.) - маслянистые бесцв. жидкости с острым ароматич. запахом, быстро темнеющие на воздухе и свету; не раств. в воде, хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, разб. к-тах. Ф.- основания, основность п-Ф. немного выше, чем у анилина; с к-тами легко образуют соли. Наиб, практич. значение имеют о- и п-Ф.
Обладают св-вами ароматических соединений. При действии Br2 о- и n-F. образуют соответствующие 3,5-дибромпроизводные. Нитрование п-Ф. приводит к 4-амино-2-нитрофенетолу, сульфирование - к 5-амино-2-этоксибензолсульфокислоте.
СВОЙСТВА ФЕНЕТИДИНОВ
Соединение
T. пл., 0C
T. кип., 8C
о-Ф.
-21
232,5
_
1,5560
м-Ф.
_
248
_
_
п-Ф.
2,4
254
1,0652
1,5528
В пром-сти n-Ф. получают этоксилированием 4-хлорнит-робензола с послед. восстановлением образующегося нитро-соединения NaHS:
Другие способы получения - взаимод. фенилгидроксилами-на с этанолом в присут. H2SO4 или гидрирование и-нитро-фенетола над Ni-катализатором. о- и м-Ф. получают восстановлением соответствующих нитрофенетолов полисульфидами Na.
о- и n-F. применяют в произ-ве азотолов; n-Ф. также в синтезе лек. ср-в (напр., фенацетина, риванола). Производное п-Ф. и мочевины - дульцин C2H5OC6H4NHCONH2 (иглы с т. пл. 173 0C) обладает очень сладким вкусом (в 200 раз слаще сахара).
Ф. вызывают отравление при попадании на кожу и вдыхании паров, поражают печень и почки; ПДК в воздухе рабочей зоны для п-Ф. 0,2 мг/м 3, для гидрохлорида п-Ф.- 0,5 мг/м 3.
Г. И. Пуца.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянца. 1988.
