УМБЕЛЛИФЕРОН

УМБЕЛЛИФЕРОН

(7-гидроксикумарин, 7-гидрокси-2-хро-менон, скимметин), мол. м. 162,15; бесцв. кристаллы; т. пл. 233-234 0C (с возг.). Хорошо раств. в этаноле, хлороформе, уксусной к-те, плохо - в воде, диэтиловом эфире. В щелочных р-рах флуоресцирует ярко-голубым цветом и интенсивно поглощает УФ свет, пропуская видимый. Обладает хим. св-вами фенолов и кумарина.

5007-24.jpg

У.- ключевой продукт в биосинтезе разл. типов прир. кумаринов (фурокума-ринов, дигидропиранокумаринов и др.). Обнаружен в большом кол-ве растений - в осн. семейства зонтичных Umbel-liferae (откуда и произошло его название), а также рутовых и сложноцветных. В растениях может содержаться в виде гликозидов [напр., 5007-25.jpg -гликозид У. из Skimmia japonica (Rutaceae)] или целого ряда т. наз. терпеновых кумаринов, представляющих собой простые эфиры У. с разл. сесквитер-пеновыми спиртами и содержащихся гл. обр. в растениях рода Ferula. Предшественник У. в биосинтезе - n-кумаровая к-та, из к-рой У. образуется под действием ферментов:

5007-26.jpg

У. выделяют из продуктов сухой перегонки смол, полученных из ряда зонтичных растений родов Ferula, Angelica, Heracleum и др. Синтезируют У. конденсацией 5007-27.jpg -резорцилового альдегида с уксусным ангидридом в присут. ацетата Na по р-ции Перкина с послед. гидролизом образующегося ацетата У.

У.- компонент нек-рых жидкостных светофильтров и солнцезащитных кремов, кислотно-основной индикатор при рН 6,5-8,0.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 8, M., 1954, с. 141-62; Кузнецов Г. А., Природные кумарины и фурокумарины, Л., 1967, с. 68-69; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 68; Гудвин Т., Мерсер Э., Введение в биохимию, пер. с англ., т. 2, M., 1986, с. 172-75. Ю. E. Скляр.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "УМБЕЛЛИФЕРОН" в других словарях:

  • умбеллиферон — умбеллиферон …   Орфографический словарь-справочник

  • умбеллиферон — сущ., кол во синонимов: 2 • алкалоид (862) • кумарин (20) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • Умбеллиферон — (1. 3. 4 параоксикумарин) лактон (см.) умбелловой кислоты (см.), находится в связанном и в свободном состоянии в смолах: гальбане, сагапене и нек. др., образуется при сухой перегонке смолы многих сложноцветных, особенно гальбана. Синтетически… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Аммониак — I Аммониак (фармац.) персидский, камедистая аммиачная смола, получающаяся при высыхании млечного сока Dorema Amnoniacum Don., зонтичного растения, встречающегося в песчаных пустынях Персии; сок или прямо вытекает вследствие укола насекомых, или… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Смолы и бальзамы — Содержание: Общее понятие о С. Классификация. Внешний вид и свойства. Химический состав. Анализ. Описание С. Общее понятие о смолах. Под именем С. собраны в общий отдел своеобразные, обладающие некоторыми общими свойствами продукты выделения… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Адонис амурский — ? Адонис амурский Нау …   Википедия

  • Фенилпропаноиды — Фенилпропаноиды  класс растительных органических соединений ароматического ряда, которые синтезируются шикиматным путём, преимущественно через аминокислоту фенилаланин. Характерным структурным фрагментом является бензольное кольцо с… …   Википедия

  • Чертов кал — (Asa foetida L. или Scorodosma foetidum Bnge) многолетнее травянистое растение из семейства зонтичных (Umbelliferae), дико растущее зарослями в степях Персии, Средней Азии, в Туркестане, Самарканде и проч. Сначала это растение развивает крупный,… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Морковь — Морковь …   Википедия

  • Лакрица — Лакрица …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»