УГЛЕВОДЫ


УГЛЕВОДЫ

(сахара), обширная группа полигидроксикарбо-нильных соед., входящих в состав всех живых организмов; к У. относят также мн. производные, получаемые при хим. Mодификации этих соед. путем окисления, восстановления или введения разл. заместителей.

Термин "углеводы" возник потому, что первые известные представители У. по составу отвечали ф-ле mH2nOn (угле-род+вода); впоследствии были обнаружены природные У. с др. элементным составом.

Классификация и распространение. У. принято делить на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды обычно представляют собой полигид-роксиальдегиды (альдозы) или полигидроксикетоны (кетозы) с линейной цепью из 3-9 атомов С, каждый из к-рых (кроме карбонильного) связан с группой ОН. Простейший моноса-харид, глицериновый альдегид, содержит один асим. атом С и известен в виде двух оптич. антиподов (D и L). Прочие моносахариды имеют неск. асим. атомов С; их рассматривают как производные D- или L-глицеринового альдегида и относят к D- или L-ряду в соответствии с абс. конфигурацией асим. атома С, наиб. удаленного от карбонильной группы. Различия между изомерными моносахаридами в каждом ряду обусловлены относит, конфигурацией остальных асим. центров.

Характерное св-во моносахаридов в р-рах - мутаротация, т. е. установление таугомерного равновесия между ациклич. альдегидо- или кетоформой, двумя пятичленными (фураноз-ными) и двумя шестичленными (пиранозными) полуацеталь-ными формами. Две пиранозы (как и две фуранозы) отличаются друг от друга конфигурацией (a или b) нового асим. (аномерного) центра, возникающего из карбонильного атома С при циклизации.

Полуацетальный (гликозидный) гидроксил циклич. форм моносахаридов резко отличается от прочих групп ОН моно-сахарида значительно большей склонностью к р-циям нукле-оф. замещения. Такие р-ции приводят к образованию глико-зидов (остаток нуклеофила в гликозиде - напр. спирта. меркаптана - носит назв. агликон). В тех случаях, когда агликоном служит др. молекула моносахарида, образуются олиго- и полисахариды. При этом каждый остаток моносахарида может в принципе иметь пиранозную или фуранозную форму, a- или b-конфигурацию гликозидного центра и быть связанным с любой из гидроксильных групп соседнего моносахарида. Поэтому число разл. по строению полимерных молекул, к-рые теоретически можно построить даже из остатков только одного моносахарида, представляет собой аст-рономич. величину.

К наиб, обычным и распространенным в природе моноса-харидам относят D- глюкозу,D-галактозу, D-маннозу, D-фрук-тозу, D-ксилозу, L-арабинозу и D-рибозу. Из представителей др. классов моносахаридов часто встречаются: 1) дезоксиса-хара, в молекулах к-рых одна или неск. групп ОН заменены атомами H (напр., L-рамноза, L-фукоза, 2-дезокси-D-рибоза); 2) аминосахара, где одна или неск. групп ОН заменены на аминогруппы (напр., 2-амино-2-дезокси-D-глюкоза, или D-глюкозамин); 3) многоатомные спирты (полиолы, альди-ты), образующиеся при восстановлении карбонильной группы моносахаридов (D-сорбит из D-глюкозы, D-маннит из D-маннозы, и др.); 4) уроно-вые кислоты - альдозы, у к-рых группа CH2OH окислена в карбоксильную (напр., D-глюкуроновая к-та); 5) разветвленные сахара, содержащие нелинейную цепь углеродных атомов (напр., апиоза, или 3-С- гидроксиметил-D- глицеро -тетроза; ф-ла I); 6) высшие сахара с длиной цепи более шести атомов С (напр., D-седогеп-тулоза и сиаловые к-ты; ф-лы см. соотв. в статьях Пентозо-фосфатный цикл и Моносахариды}.

5004-40.jpg

За исключением D-глюкозы и D-фруктозы своб. моносахариды встречаются в природе редко. Обычно они входят в состав разнообразных гликозидов, олиго- и полисахаридов и м. б. получены из них после кислотного гидролиза. Разработаны многочисл. методы хим. синтеза редких моносахаридов исходя из более доступных.

Олигосахариды содержат в своем составе от 2 до 10-20 моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями. Наиб, распространены дисахариды, выполняющие ф-цию запасных B-B: сахароза в растениях, трегалоза в насекомых и грибах, лактоза в молоке млекопитающих. Известны многочисл. гликозиды олигосахаридов, к к-рым относят разл. физиологически активные в-ва, напр, гликозиды сердечные, нек-рые сапонины (в растениях), мн. антибиотики (в грибах и бактериях), гликолипиды.

Полисахариды- высокомол. соед., линейные или разветвленные молекулы к-рых построены из остатков моносахаридов, связанных гликозидными связями. В состав полисахаридов могут входить также заместители неуглеводной природы (остатки алифатич. к-т, фосфат, сульфат). В свою очередь цепи высших олигосахаридов и полисахаридов могут присоединяться к полипептидным цепям с образованием гликопротеинов.

Особую группу составляют биополимеры, в молекулах к-рых остатки полиолов, гликозилполиолов, нуклеозидов или моно- и олигосахаридов соединены не гликозидными, а фос-фодиэфирными связями. К этой группе относят тейхоевые кислоты бактерий, компоненты клеточных стенок нек-рых дрожжей, а также нуклеиновые кислоты, в основе к-рых лежит поли-D-рибозофосфатная (РНК) или поли-2-дезок-си-D-рибозофосфатная (ДНК) цепь.

Физико-химические свойства. Обилие полярных функц. групп в молекулах моносахаридов приводит к тому, что эти в-ва легко раств. в воде и не раств. в малополярных орг. р-рителях. Способность к таутомерным превращениям обычно затрудняет кристаллизацию моно- и олигосахаридов, однако если такие превращения невозможны (напр., как в гликозидах и невосстанавливающих олигосахаридах типа сахарозы), то в-ва кристаллизуются легко. Mн. гликозиды с малополярными агликонами (напр., сапонины) проявляют св-ва ПАВ.

Полисахариды - гидрофильные полимеры, мн. из них образуют высоковязкие водные р-ры (растит, слизи, гиалуроно-вая к-та; ф-лу последней см. в ст. Мукополисахариды), а в ряде случаев (в результате своеобразной межмол. ассоциации) - прочные гели ( агар, алъгиновые кислоты, каррагинаны, пектины). Нек-рые полисахариды образуют высокоупорядоченные надмолекулярные структуры, препятствующие гидратации отдельных молекул; такие полисахариды (напр., хитин, целлюлоза )не раств. в воде.

Биологическая роль. Ф-ции углеводов в живых организмах чрезвычайно многообразны. В растениях моносахариды являются первичными продуктами фотосинтеза и служат исходными соед. для биосинтеза гликозидов и полисахаридов, а также др. классов B-B (аминокислот, жирных K-T, фенолов и др.). Эти превращения осуществляются ферментами, субстратами для к-рых служат, как правило, богатые энергией фос-форилир. производные Сахаров, гл. обр. нуклеозиддифосфат-сахара.

У. запасаются в растениях (в виде крахмала), животных, бактериях и грибах (в виде гликогена), где служат энергетич. резервом. Источником энергии являются р-ции расщепления глюкозы, образующейся из этих полисахаридов, по гликоли-тич. или окислит. пути (см. Гликолиз). В виде гликозидов в растениях и животных осуществляется транспорт разл. метаболитов. Полисахариды и более сложные углеводсодержащие полимеры выполняют в живых организмах опорные ф-ции. Жесткая клеточная стенка у высших растений представляет собой сложный комплекс из целлюлозы, гемицеллюлоз и пектинов. Армирующим полимером в клеточной стенке бактерий служат пептидогликаны (муреины), а в клеточной стенке грибов и наружных покровах членистоногих - хитин. В организме животных опорные ф-ции выполняют протео-гликаны соединит, ткани, углеводная часть молекул к-рых представлена сульфатир. мукополисахаридами. Эти в-ва участвуют в обеспечении специфич. физ.-хим. CB-B таких тканей, как кости, хрящи, сухожилия, кожа. Будучи гидрофильными полианионами, эти полисахариды способствуют также поддержанию водного баланса и избират. ионной проницаемости клеток. Аналогичные ф-ции в морских многоклеточных водорослях выполняют сульфатир. галактаны (красные водоросли) или более сложные сульфатир. гетерополисахари-ды (бурые и зеленые водоросли); в растущих и сочных тканях высших растений эту ф-цию выполняют пектины.

Особенно ответственна роль сложных У. в образовании клеточных пов-стей и мембран и придании им специфич. св-в. Так, гликолипиды - важнейшие компоненты мембран нервных клеток и оболочек эритроцитов, а липополисахариды - наружной оболочки грамотрицат. бактерий. У. клеточной пов-сти часто определяют специфичность иммунологич. р-ций (групповые в-ва крови, бактериальные антигены) и взаимод. клеток с вирусами. Углеводные структуры принимают участие и в др. высокоспецифич. явлениях клеточного взаимод., таких, как оплодотворение, узнавание клеток при тканевой дифференциации, отторжение чужеродных тканей и т. д.

Практическое использование. У. составляют главную часть пищ. рациона человека, в связи с чем широко используются в пищ. и кондитерской пром-сти (крахмал, сахароза и др.). Кроме того, в пищ. технологии применяют структурир. в-ва полисахаридной природы, не имеющие сами по себе пищ. ценности,- гелеобразователи, загустители, стабилизаторы суспензий и эмульсий (альгинаты, агар, пектины, растит. галактоманнаны и др.).

Превращения моносахаридов при спиртовом брожении лежат в основе процессов получения этанола, пивоварения, хлебопечения; др. виды брожения позволяют получать из Сахаров биотехнол. методами глицерин, молочную, лимонную, глюконовую к-ты и мн. др. в-ва.

Глюкозу, аскорбиновую к-ту, углеводсодержащие антибиотики, гепарин широко применяют в медицине. Целлюлоза служит основой для получения вискозного волокна, бумаги, нек-рых пластмасс, BB и др. Сахарозу и растит, полисахари-ды рассматривают как перспективное возобновляемое сырье, способное в будущем заменить нефть в пром. орг. синтезе. Моносахариды используют в качестве доступных хиральных исходных соед. для синтеза сложных прир. B-B неуглеводной природы.

Лит.: Химия углеводов, M., 1967; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 11, M., 1986, с. 127-299. А. И. Усов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "УГЛЕВОДЫ" в других словарях:

  • УГЛЕВОДЫ — сахара, алифатич. полиоксикарбонильные соединения и их многочисл. (в т. ч. полимерные) производные, компоненты всех без исключения живых организмов. У. делят на моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Большинство природных У. производные… …   Биологический энциклопедический словарь

  • УГЛЕВОДЫ — УГЛЕВОДЫ, группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле (CъH2O)n (т.е. углерод+вода; отсюда название). Различают моно , олиго и полисахариды, а также сложные углеводы гликопротеины, гликолипиды, гликозиды …   Современная энциклопедия

  • УГЛЕВОДЫ — обширная группа природных органических соединений, химическая структура которых часто отвечает общей формуле Cm(H2O)n (т. е. углерод вода, отсюда название). Различают моно , олиго и полисахариды, а также сложные углеводы гликопротеиды,… …   Большой Энциклопедический словарь

  • УГЛЕВОДЫ — УГЛЕВОДЫ, органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода, причем два последние обычно находятся в том же отношении, как в воде. Это определение, как основанное на чисто формальном признаке, конечно недостаточно и правильнее… …   Большая медицинская энциклопедия

  • Углеводы — УГЛЕВОДЫ, группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле (C·H2O)n (т.е. углерод+вода; отсюда название). Различают моно , олиго и полисахариды, а также сложные углеводы гликопротеины, гликолипиды, гликозиды …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

  • УГЛЕВОДЫ — УГЛЕВОДЫ, органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода, которые входит в состав многих пищевых продуктов. Количества атомов водорода и кислорода соотносятся как 2:1, как в воде (Н2О). Простейшими углеводами являются сахара …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • УГЛЕВОДЫ — (значение для рыб) органические соединения, необходимые для жизнедеятельности организмов. У. находятся в растениях (до 80% от сухого веса) и животных организмах (2%), являются для них источником энергии и запасным питательным веществом. Зеленые… …   Прудовое рыбоводство

  • УГЛЕВОДЫ — УГЛЕВОДЫ, ов, ед. углевод, а, муж. Органические соединения, содержащие углерод, кислород и водород. | прил. углеводный, ая, ое и углеводистый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 …   Толковый словарь Ожегова

  • УГЛЕВОДЫ — обширная гр. орг. соединений, играющих наряду с белками и липидами важнейшую роль в живых организмах. Особенно богаты У. растения. Состав большинства У. может быть выражен общей формулой Сn(Н2О)m, отсюда и их назв. При посмертном разлож. остатков …   Геологическая энциклопедия

  • углеводы — углеводы. сахариды. моносахариды. дисахариды: сахароза. лактоза. мальтоза. полисахариды …   Идеографический словарь русского языка

  • УГЛЕВОДЫ — важнейший и обширный класс природных органических соединений, хим. структура которых выражается формулой С (Н20). У. являются необходимым и главным источником энергии для живых организмов. В основе классификации У. лежит их способность к (см.).… …   Большая политехническая энциклопедия

Книги

Другие книги по запросу «УГЛЕВОДЫ» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.