ТРИАЦЕТОНАМИН

ТРИАЦЕТОНАМИН

(2,2,6,6-тетраметил-4-оксошшеридин), мол. м. 171,24; бесцв. кристаллы, т. пл. 35-36 °С, т. кип. 102-105°С/18 ммрт. ст.;4126-19.jpg1,4600. Раств. в воде и орг. р-рителях; кристаллизуется из ССl4 и углеводородов. С водой образует моногидрат с т. пл. 58 °С. Т.-сильное основание, с минер. и орг. к-тами образует устойчивые соли.

4126-20.jpg

T.-g-пиперидон; обладает св-вами ке-тонов (р-ции по карбонильной группе с гидроксиламином, гидразином, HCN, NaBH4, фенолами, тиолами и др.) и вторичных аминов (р-ции с образованием N-нитрозо-, N-галоген-, N-алкил- и N-ацилпроизводных). Для Т. характерны также р-ции по активир. метиленовым группам в положениях 3 и 5: аминометилируется по Манни-ха реакции, конденсируется с ароматич. альдегидами. С формальдегидом в присут. оснований протекает альдольная конденсация с образованием соед. I:

4126-21.jpg

При действии Вr2 Т. образует 3,5-дибромпроизводное, к-рое при действии оснований претерпевает перегруппировку Фаворского с образованием производных 2,2,5,5-тетра-метилпирролина, напр.:

4126-22.jpg

При окислении системой Na2WO4-H2O2 или надбензой-ными к-тами Т. превращ. в стабильный нитроксильный радикал 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидин-1-оксил (II).

В пром-сти Т. получают конденсацией ацетона с NH3 в присут. катиони-та КУ-2 при 50 °С (промежуточно образуется 2,2,4,4,6-пентаметил-2,3,4,5-тетрагидропиримидин) с послед. ректификацией реакц. массы. Др. способы получения - конденсация ацетона с NH3 в присут. СаСl2, взаимод. форона (2,6-диметил-2,5-гептадиен-4-она) с NH3, диацетонового спирта (4-гидро-кси-2-метил-2-пентанона) с NH3 и ацетоном.

4126-23.jpg

Т.-исходное в-во для получения устойчивых нитроксиль-ных радикалов ряда пиперидина, в пром-сти-светостабили-затор полимеров. ПДК 30 мг/м 3.

Лит.: Розанцев Э. Г., Каган Е. Ш., Шолле В. Д., в кн.: Нитроксильные радикалы, М., 1987, с. 5-42; Dagonneau М. [е. a], "Synthesis", 1984, № 11, р. 895 916. Е. Ш. Каган.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Полезное


Смотреть что такое "ТРИАЦЕТОНАМИН" в других словарях:

  • триацетонамин — triacetonaminas statusas T sritis chemija formulė OC:[CH₂C(CH₃)₂]₂:NH atitikmenys: angl. triacetonamine rus. триацетонамин ryšiai: sinonimas – 2,2,6,6 tetrametil 4 piperidonas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Триацетонамин — C9H17NO однокислотное основание, образующееся путем уплотнения 3 частиц ацетона при взаимодействии с аммиаком, по уравн.: 3C3H6O + NH3 = C9H17NO + 2H2O. Одновременно образуется и другое основание, диацетонамин, C6H13NO, представляющее продукт… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Темпалгин — Действующее вещество ›› Метамизол натрия* + Триацетонамин 4 толуолсульфонат (Metamizole sodium* + Triacetonamino 4 toluenesulfonate) Латинское название Tempalgin АТХ: ›› N02BB72 Метамизол натрия в комбинации с психотропными препаратами… …   Словарь медицинских препаратов

  • Темпалгин — Торговое наименование: Темпалгин Международное наименование: Метамизол натрий+Триацетонамин 4 толуенсульфонат (Metamizole sodium+Triacetonamine 4 toluensulfonate) Групповая принадлежность: Анальгезирующее ненаркотическое комбинированное средство… …   Википедия

  • Ацетон — диметилкетон органическое соединение, образующееся при сухой перегонке уксусно кислых солей, а также, наряду с прочими продуктами, при сухой перегонке дерева и многих других органических веществ. В крайне ничтожных количествах А. найден в моче… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Диацетонамин — см. Триацетонамин …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Кетоны — класс органических соединений, характеризующийся присутствием одной или нескольких двухэквивалентных карбонильных групп CO, по числу которых отличают моно , ди и т. д. К. В монокетонах отличают К. с двумя одноэквивалентными предельными и… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Триацетоналкамин — см. Триацетонамин …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Триацетонин — см. Триацетонамин …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Темпангинол — Действующее вещество ›› Метамизол натрия* + Триацетонамин 4 толуолсульфонат (Metamizole sodium* + Triacetonamino 4 toluenesulfonate) Латинское название Tempanginol АТХ: ›› N02BB72 Метамизол натрия в комбинации с психотропными препаратами… …   Словарь медицинских препаратов


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»