ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА

ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА

(меркаптоуксусная к-та) HSCH2COOH, мол. м. 92,11; бесцв. жидкость с сильным неприятным запахом; т. пл. Ч 16,5°С, т. кип. 123°С/29 мм рт. ст., 90°С/6 мм рт. ст.; 4113-29.jpg 1,3253; 4113-30.jpg 1,5030;4113-31.jpg - 1446 кДж/моль; pa1 3,55-3,92, р К а29,20-10,56. Смешивается во всех соотношениях с водой, метанолом, этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром, хлороформом, бензолом. Практически не раств. в алифатич. углеводородах.

В водных р-рах с концентрацией ниже 70% Т. к. стабильна при 20 °С, в более конц. р-рах и при повыш. т-ре происходит самоэтерификация с образованием S-меркаптоацетилтио-уксусной к-ты HSCH2qO)SCH2COOH, циклич. 1,4-дитио-гликолида и политиогликолидов.

Для Т. к. характерны св-ва карбоновых кислот и тиолов (образование солей, сложных эфиров, амидов, тиолятов, сульфидов, дисульфидов). Обратимо взаимод. с дисульфидами, напр. цистином (скорость, при к-рой устанавливается равновесие, мала при рН < 6 и велика при рН 4113-32.jpg8 Ч 10):

4113-33.jpg

На этой р-ции основано использование Т. к. для хим. завивки волос (производные Т. к.-аммониевая соль, соль моно-этаноламина, моноглицериновый эфир-разрушают связи SЧS цистина в кератине волос, под действием окислителей эти связи снова образуются).

Т. к. легко окисляется (особенно в щелочных р-рах) в присут. солей Сu, Мn или Fe до дитиодигликолевой к-ты (HOOCCH2S)2 либо ее солей; сильные окислители (напр., разб. HNO3) превращают Т. к. в сульфоуксусную к-ту HSO3CH2COOH.

Т. к. замещает атом H тиольной группы в р-циях с алкил-галогенидами, алкилендигалогенидами, хлоруксусной к-той, ацетилхлоридом в присут. щелочей; присоединяется к непредельным соед.; с альдегидами и кетонами (при соотношении 1:2) образует тиоацетали RR'C(SCH2COOH)2.

Взаимодействие Т. к. с тиоциановой к-той приводит к 2-тионо-1,3-тиазолидин-4-ону (роданину); с N-замещенными изотиоцианатами при рН 3,0-7,5-к N-замещенным родани-нам, при рН>9,5-к N-замещенным тиокарбамоилтио-гликолевойк-ты:

4113-34.jpg

Получают Т. к. обработкой К- или Na-соли хлоруксусной к-ты гидросульфидами щелочных металлов в водной среде; побочно образуются гликолевая, тио- и дитиодигликолевые к-ты. Во избежание образования побочных продуктов м. б. использованы др. соединения S, напр. Na2S2O3, полисульфиды щелочных металлов, тиомочевина, тритиокарбонат Na, напр.:

4113-35.jpg

Для качеств. определения Т. к. используют нитропруссид Na в аммиачном р-ре, образующий с Т. к. фиолетово-пурпурную окраску, для количественного-иодометрич. титрование.

Композиции эфиров Т. к. и оловоорг. соединений применяют для стабилизации ПВХ, тиогликоляты используют в качестве добавок, регулирующих мол. массу продуктов полимеризации акрилонитрила и метилметакрилата. Т. к. применяют также как добавку к фиксирующим р-рам в фотографии для предотвращения выделения серебра на стенках ванн, при травлении для снижения коррозии металла, для растворения и удаления лигнина из древесины, что обусловлено способностью Т. к. расщеплять полифенольные материалы, напр. таннины и лигнин. В сочетании с красителями, реагирующими с группами HS, Т. к. применяют для окраски волос, кремы на основе Na- или Са-солей Т. к. с рН 10,0-12,5 используют в качестве депиляторов.

Т. воспл. > 110°С, ПДК 0,1 мг/м 3, ЛД 50 250-300 мг/кг (мыши, перорально) и 120-150 мг/кг (крысы, перорально).

Лит.:Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 22, N. Y., 1983, r. 933-46.

А. А. Дудинов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА" в других словарях:

  • тиогликолевая кислота — tioglikolio rūgštis statusas T sritis chemija formulė HSCH₂COOH atitikmenys: angl. thioglycollic acid rus. тиогликолевая кислота ryšiai: sinonimas – merkaptoetano rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • тиогликолевая кислота — меркаптоуксусная кислота …   Cловарь химических синонимов I

  • меркаптоуксусная кислота — тиогликолевая кислота …   Cловарь химических синонимов I

  • Кислоты и ангидриды — КИСЛОТЫ И АНГИДРИДЫ. Кислоты класс химических соединений характеризующихся диссоциацией в водном растворе с образованием гидратированных ионов H+. Ангидриды химические соединения, производные органических и неорганических кислот, образующиеся при …   Российская энциклопедия по охране труда

  • Биохимическая завивка волос — Эту страницу предлагается объединить с Биозавивка. Пояснение причин и обсуждение на странице Википедия:К объединению/15 августа 2012. Обсуждение длится одну неделю (или дольше, если оно идёт медленно). Дата начала обсуждения 2012 08 15. Если… …   Википедия

  • ГЛЮТАТИОН — ГЛЮТАТИОН, дипептид цистеина и глюта миновой кислоты (цистеинил глютаминовая кислота) СООН CH.NH, CHS СН, СО NH СН СН2 SH. Глютатион открыт Гопкинсом (Hopkins) в 1921 г. и выделен им из дрожжей, печени и мышц. Синтетически получен Тенникли фом… …   Большая медицинская энциклопедия

  • thioglycollic acid — tioglikolio rūgštis statusas T sritis chemija formulė HSCH₂COOH atitikmenys: angl. thioglycollic acid rus. тиогликолевая кислота ryšiai: sinonimas – merkaptoetano rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • tioglikolio rūgštis — statusas T sritis chemija formulė HSCH₂COOH atitikmenys: angl. thioglycollic acid rus. тиогликолевая кислота ryšiai: sinonimas – merkaptoetano rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»