ТИАЗОЛ


ТИАЗОЛ

(1,3-тиазол), мол. м. 85,13; бесцв. жидкость с запахом пиридина; раств. в орг. р-рителях и в воде; т. кип. 117-118 °С;4112-15.jpg1,198;4112-16.jpg1,5969. Основание ( рК а2,53); для 4-метилтиазола рК а >3,07. Т., как и др. азолы,-6 p-электронная гетероароматич. система. По хим. св-вам близок к пиридину и тиофену.

4112-17.jpg

Производные Т. обычно с трудом вступают в р-ции электроф. замещения, что обусловлено N-протонированием или комплексообразованием с к-тами Льюиса в условиях р-ции. В условиях, исключающих эти р-ции, бромирование Вr2 в бензоле и нитрование в уксусном ангидриде или тетрафтороборатом N-нитропиколиния в ацетонитриле идут в положение 5. Реакц. способность разл. положений тиазольного цикла при электроф. замещении, протекающем через катионный s-комплекс, уменьшается в ряду: 5->4-4112-18.jpg2-положение. Важную роль в химии Т. играют р-ции электроф. замещения, идущие по т. наз. илидному механизму, напр. р-ция изотопного обмена:

4112-19.jpg

В р-циях нуклеоф. замещения наиб. активно положение 2, по к-рому протекают прямое нуклеоф. замещение атома H на аминогруппу по Чичибабина реакции и металлирование.

Под действием окислителей (напр., надкислот) Т. и его замещенные окисляются в соответствующие N-оксиды, способные к 1,3-диполярному присоединению. Т. и его производные устойчивы к действию водорода в момент выделения, а также в присут. катализаторов, однако под действием NaBH4 превращ. в тетрагидротиазолы (тиазолидины). При действии Ni-Ренея претерпевают десульфуризацию с образованием алифатич. соединений.

Важное синтетич. значение имеет подвижность атома водорода метилъной группы в положении 2 тиазолиевых солей, к-рая используется в синтезе цианиновых красителей, напр. по р-ции:

4112-20.jpg

Осн. методы синтеза Т. и его замещенных: взаимод. a-галогенкетонов или a-галогенальдегидов с тиоамидами (см. Ганча синтезы), циклизация a-тиоцианокетонов под действием водных р-ров к-т или безводного НСl либо РОСl3, взаимод. ациламинокарбонильных соед. с P2S5, напр.:

4112-21.jpg

Важнейшее прир. соед. ряда Т.-тиамин (витамин В 1), молекула к-рого включает фрагмент соли тиазолия. Мн. производные Т.-лек. препараты, напр. норсульфазол - 2-сульфаниламидотиазол и фталазол [2-(N-о-карбоксибензо-илсульфанил)амидотиазол]. Тиазолидиновое кольцо-структурный фрагмент пенициллина и разнообразных полу-синтетич. пенициллинов. Нек-рые производные Т.-красители, используемые в т. ч. и в цветной фотографии.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 395-584; Thiazole and its derivatives, ed. by J. V. Metzger, pt 1-3, N. Y., 1979; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A. R. Katritzky, C. W. Rees, v. 4, Oxf., 1984. Л. И. Беленький.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ТИАЗОЛ" в других словарях:

  • ТИАЗОЛ — бесцветная жидкость, tкип 116,8 .С. Структурный фрагмент кофермента тиамина (витамина В..1) и многих лекарственных средств. Гидрированное ядро тиазола входит в структуру пенициллинов …   Большой Энциклопедический словарь

  • тиазол — бесцветная жидкость, tкип 116,8°C. Структурный фрагмент кофермента тиамина (витамина В1) и многих лекарственных средств. Гидрированное ядро тиазола входит в структуру пенициллинов. * * * ТИАЗОЛ ТИАЗОЛ, бесцветная жидкость, tкип 116,8 °С.… …   Энциклопедический словарь

  • тиазол — tiazolas statusas T sritis chemija apibrėžtis Penkianaris heterociklinis junginys. formulė C₃H₃NS atitikmenys: angl. thiazole rus. тиазол …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • тиазол — органическое гетероциклическое соединение, содержащее азот и серу; входит в состав некоторых биологически активных веществ, напр. тиамина, пенициллинов …   Большой медицинский словарь

  • ТИАЗОЛ — гетероциклич. соединение; бесцветная жидкость, tкип 116,8 °С. Структурный фрагмент кофермента тиамина (витамина В1) и многих лекарств. средств. Гидрированное ядро Т. входит в структуру пенициллинов …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • тиазол — тиаз ол, а …   Русский орфографический словарь

  • Микроорганизмов факторы роста —         биологически активные вещества (ряд аминокислот, витамины, пуриновые и пиримидиновые основания, стерины и др.), в отсутствии которых многие микроорганизмы не растут даже на питательных средах, содержащих необходимые источники энергии,… …   Большая советская энциклопедия

  • Тиополиазолы — химические соединения, принадлежащие к группе полиазолов (см.) и, следовательно, имеющие в своем составе пятичленное кольцо. Это кольцо у Т. имеет непременно один атом серы и один или несколько атомов азота. Подобно тому, как тиофен (см.) мы… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • АЗОЛЫ — 5 членные гетероароматич. соед., имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, из к рых, по крайней мере, один атом N, а также би и полициклич. соед., включающие азольный цикл. Осн. представители оксазол (ф ла I), тиазол(II), имидазол(III),… …   Химическая энциклопедия

  • ИЗОТИАЗОЛ — (1,2 тиазол), мол. м. 85,1; бесцв. жидкость с запахом пиридина; т. кип. 114°С; d4201,1706; nD20 1,5320; слабое основание, р К а Ч0,5; хорошо раств. в воде и орг. р рителях. В сильных к тах протонируется по атому N. Под действием оснований… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.