СУЛЬФОКСИДЫ

СУЛЬФОКСИДЫ

соед. общей ф-лы RR'SO (R и R'-алкил, арил, аралкил и др.). Назв. ациклических С. производят от назв. двух орг. радикалов, связанных с атомом S, с прибавлением слова "сульфоксид"; назв. циклических С. производят от назв. соответствующего гетероцикла с окончанием "оксид", напр. тииран-1-оксид, или тиацшшопропан-1-оксид.

В природе С. найдены в нек-рых растениях. Так, S-аллил-L-цистеинсульфоксид CH2=CHCH2S(O)CH2CH(NH2)COOH (аллиин)-в чесноке, сульфофарен CH3S(O)CH=CHCH2NCS-в семенах редиса, изотиоцианаты, содержащие группу SO, ф-лы CH3S(O)(CH2)nNCS (n= 3-11)-в растениях семейства крестоцветных.

Структура молекулы С. - искаженная пирамида. Для ди-метилсульфоксида (ДМСО) длины связей 0,147 нм (SЧО), 0,182 нм (SЧС), 0,108 нм (СЧН), углы OSC 107°, CSC 100°. Константы Гаммета для группы CH3SO s пара0,51, s мета 0,48.

Несимметричные С. могут существовать в виде энантио-меров. Известны термич., фотохим. рацемизация и рацемизация под действием хим. реагентов, гл. обр. электро-филов.

В ИК спектрах С. присутствуют характеристич. полосы в области 1050-1060 см -1, соответствующие валентным колебаниям группы SO.

С.-бесцв. малолетучие жидкие или кристаллич. в-ва (см. табл.), хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей; ДМСО и тетраметиленсульфоксид смешиваются с водой во всех отношениях.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ СУЛЬФОКСИДОВ

Соединение

Мол. м.

Т. пл., °С

Т. кип., °С/мм рт. ст.
Диметилсульфоксид (CH3)2SO 78,13 18,4 85-87/20
Диэтилсульфоксид (C2H5)2SO 106,19 14 104/25
Дибутилсульфоксид (C4H9)2SO 162,30 32,6 -

Дифенилсульфоксид (C6H5)2SO

202,28

70,5

210/15

С.-очень слабые основания, с сильными к-тами (НС1, HBr, HNO3) образуют соли типа R2SO


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Полезное


Смотреть что такое "СУЛЬФОКСИДЫ" в других словарях:

  • Сульфоксиды — Сульфоксиды  органические соединения с общей формулой R1R2SO Содержание …   Википедия

  • СУЛЬФОКСИДЫ — соединения, содержащие группу , связанную с двумя органическими радикалами. Вязкие бесцветные жидкости или кристаллические вещества; растворяются в спирте и эфире. Диметилсульфоксид (СН3)2SО (tпл 18,5 .С) используют как растворитель …   Большой Энциклопедический словарь

  • сульфоксиды — соединения общей формулы RR SO (R, R   органические радикалы). Вязкие бесцветные жидкости или кристаллические вещества; растворяются в спирте и эфире. Диметилсульфоксид (СН3)2SO (tпл 18,5°C) используют как растворитель. * * * СУЛЬФОКСИДЫ… …   Энциклопедический словарь

  • Сульфоксиды —         сульфоокиси, Сераорганические соединения, содержащие группу         связанную с двумя органическими радикалами. С. бесцветные вязкие жидкости или кристаллические вещества, например для диметилсульфоксида (CH3)2SO tпл 18,4 °С, tkип 189 °С; …   Большая советская энциклопедия

  • СУЛЬФОКСИДЫ — соединения общей ф лы RR SO (R, R органич. радикалы). Вязкие бесцв. жидкости или кристаллич. в ва; растворяются в спирте и эфире. Диметилсульфоксид (СН3)2SО (tпл 18,5 °С) используют как растворитель …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • сульфоксиды — сульфокс иды, ов, ед. ч. кс ид, а …   Русский орфографический словарь

  • СЕРАОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — содержат серу, связанную с орг. остатками с помощью связей СЧS или через гетероатомы, чаще всего О и N. Большое разнообразие С. с. обусловлено специфич. св вами серы. Наиб. многочисленны С. с., содержащие S(II). К ним относят тиолы (меркаптаны),… …   Химическая энциклопедия

  • Гипохлорит натрия — Общие …   Википедия

  • Сульфиды органические —         Сераорганические соединения общей формулы R Sn R (R и R одинаковые или разные углеводородные остатки алифатического или ароматического ряда; n ). С. о., у которых n = 1, называются моносульфидами, или тиоэфирами, с n = 2 и n > 2… …   Большая советская энциклопедия

  • Сульфо..., сульф... — Сульфо..., сульф... (от лат. sulphur, sulfur сера), в химических, медицинских и других терминах составная часть, означающая отношение к сере; см., например, Сульфоксиды, Сульфаты …   Большая советская энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»